[2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate | 714229-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 714229-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 333.475
• InChiKey: INNWBIXXVBROAB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate 在 酪朊酸钠 、 Saline 、 水 、 羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯酚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclo[Ala-Arg-Gly-Phe-Cys(1)-Gly].cyclo[Ala-Arg-Gly-Phe-Cys(1)-Gly]
  参考文献：
  名称：

  使用原位衍生的硫酯通过天然化学连接获得环状肽和糖肽的途径

  摘要：

  描述了使用原位衍生的硫酯通过天然化学连接合成环状肽和糖肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.077
• 作为产物：
  描述：

  [2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到[2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过最终收敛途径实现完全合成的糖蛋白：解决长期存在的问题

  摘要：

  公开了一种用于多重糖基化肽的会聚合成的方法。该方法的中心是用于生成掩蔽的、复杂的含糖肽的 C 端酰基供体的收敛技术。原位激活潜在供体并直接用于与带有复杂碳水化合物的第二个肽偶联的片段，产生完全不受保护的双功能糖肽。该系统在完全收敛的片段偶联过程中，在酰基供体的 C 端氨基酸残基处显示出最低水平的水解和差向异构化，因此是合成糖蛋白的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja0491836

文献信息

• Reiterative cysteine-based coupling leading to complex, homogeneous glycopeptides
  作者：Bin Wu、J. David Warren、Jiehao Chen、Gong Chen、Zihao Hua、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.132

  日期：2006.7

  Reiterative approaches in the fashioning of erythropoietin-directed, polyglycosylated polypeptides are disclosed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HOMOGENEOUS ERYTHROPOIETIN AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：EP2010556B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• Method for preparing polyfunctionalized peptides and/or proteins via native chemical ligation
  申请人：Danishefsky J. Samuel

  公开号：US20070173636A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention provides a method for preparing polyfunctionalized peptides and/or proteins at non-adjacent designated sites via native chemical ligation. In certain embodiments, the inventive method is a method for preparing a polyfunctionalized peptide comprising a peptidic backbone made up of four or more amino acids, wherein two or more non-adjacent amino acids are independently subsituted with a moiety having the structure: wherein A and L 1 are as defined herein. In certain other embodiments, the inventive method allows the preparation of polyfunctionalized peptides having the general structure: wherein A, R P0 , R P1 , P X1 , R X2 , L 1 , to, s, tand q are as defined herein.
• Homogeneous Erythropoietin and Other Peptides and Proteins, Methods and Intermediates for Their Preparation
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20100081786A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention provides isolated homogeneous polyfunctionalized proteins (e.g., erythropoietin), isolated glycopeptides, and a method for preparing polyfunctionalized peptides and/or proteins via cysteine-free native chemical ligation. In certain embodiments, the invention provides an isolated homogeneous polyfunctionalized protein having the structure (I). In certain other embodiments, the invention provides an isolated glycopeptide having Formula (II). In certain other embodiments, the inventive method is a method for preparing a polyfunctionalized peptide comprising a peptidic backbone made up of four or more amino acids, wherein two or more non-adjacent amino acids are independently substituted with a moiety having the structure (III)-LH. wherein A and L1 are as defined herein.
• US7635750B2
  申请人：——

  公开号：US7635750B2

  公开（公告）日：2009-12-22