sodium N-morpholinocarbamodithioate | 873-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: sodium N-morpholinocarbamodithioate
• 英文别名: sodium morpholine-4-carbodithioate；sodium morpholinedithiocarbamate；sodium 4-morpholine carbodithioate；sodium morpholine-4-dithiocarbamate；sodium;morpholine-4-carbodithioate
• CAS: 873-58-5
• 化学式: C₅H₈NOS₂*Na
• 分子量: 185.246
• InChiKey: DVHOMPKWTYENNE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.85
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium N-morpholinocarbamodithioate 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-酸
  参考文献：
  名称：

  Nachmias, Annales de Chimie (Cachan, France), 1952, vol. <12> 7, p. 584,599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxide 在 吗啉 、 二硫化碳 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到sodium N-morpholinocarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  双(吗啉代二硫代氨基甲酸) Cd(II) 配合物的合成和晶体结构及其作为使用不同封端剂的 CdS 量子点前体的用途

  摘要：

  摘要 合成了镉 (II) 吗啉二硫代氨基甲酸酯复合物 [Cd(morphdtc)2]，并通过单晶 X 射线晶体学表征。配合物的分子结构显示 Cd(II) 离子呈扭曲的 4 + 2 八面体几何形状，其中两个吗啉二硫代氨基甲酸酯作为双齿螯合，中心 Cd 离子键合相邻吗啉的硫原子作为桥接配体形成中心对称五个坐标二聚体分子。使用三种不同的封端剂在 180°C 下热解 Cd(II) 复合物以制备 CdS 纳米颗粒。pXRD 图案揭示了 CdS 纳米晶体的六方晶相和立方晶相的混合物。TEM 图像显示半球形和球形纳米粒子，OLM-CdS 的尺寸范围为 4.50-5.70 nm，HDA-CdS 的尺寸范围为 3.33-5.96 nm，ODA-CdS 的尺寸范围为 3.00-5.83 nm。CdS 纳米晶的粒径分布在 1.06 nm (SD ± 0.73) 范围内，OLM-CdS 为 0.68 nm，HDA-CdS

  DOI：

  10.1080/17415993.2019.1637876

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological analysis of 5-[4′-(substituted-methyl)[1,1′-biphenyl]-2-yl]-1H-tetrazoles
  作者：Atulkumar Kamble、Ravindra Kamble、Suneel Dodamani、Sunil Jalalpure、Vijaykumar Rasal、Mahadev Kumbar、Shrinivas Joshi、Sheshagiri Dixit

  DOI：10.1007/s12272-017-0887-0

  日期：2017.4

  In the present paper 5-[4′-(4-[(4-aryloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methyl)[1,1′-biphenyl]-2-yl]-1H-tetrazoles (5a–g) and [2′-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl-substituted-1-carbodithioates (11h–q) have been designed and synthesized. These compounds were subjected to docking (against AT1 receptor protein enzyme in complex with Lisinopril), in vitro angiotensin converting enzyme inhibition

  在本文中 5-[4'-(4-[(4-芳氧基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}甲基)[1,1'-联苯]-2-基]-1H-四唑 (5a-g) 和 [2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基-取代的-1-碳二硫代酸酯 (11h-q)已经设计和合成。这些化合物经过对接（针对与赖诺普利复合的 AT1 受体蛋白酶）、体外血管紧张素转化酶抑制、抗增殖、抗炎筛选（通过卵白蛋白变性抑制和红细胞膜稳定试验），最后抗- 真菌活性分析。一些化合物已显示出显着的药理特性。
• Dithiocarbamates Strongly Inhibit Carbonic Anhydrases and Show Antiglaucoma Action in Vivo
  作者：Fabrizio Carta、Mayank Aggarwal、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm300031j

  日期：2012.2.23

  with carbon disulfide in the presence of bases. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms of the zinc enzyme carbonic anhydrase, CA (EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such as glaucoma (CA II and XII) or cancer (CA IX). Several low nanomolar inhibitors targeting these CAs were detected. The X-ray crystal structure of the hCA II adduct with morpholine

  在碱存在下，伯胺/仲胺与二硫化碳反应制备了一系列二硫代氨基甲酸酯。测试了这些化合物对锌酶碳酸酐酶 CA (EC 4.2.1.1)、hCA I、II、IX 和 XII 的四种人类 (h) 亚型的抑制作用，这些亚型涉及青光眼（CA II 和 XII）等病理学) 或癌症 (CA IX)。检测到几种针对这些 CA 的低纳摩尔抑制剂。hCA II 与吗啉二硫代氨基甲酸酯的 X 射线晶体结构证明了这些化合物的抑制机制，它们通过二硫代氨基甲酸酯锌结合功能的硫原子与金属离子配位。一些二硫代氨基甲酸盐在葡糖眼动物模型中显示出有效的降低眼内压的活性。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITOR COMPRISING A DITHIOCARBAMATE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2013050426A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A carbonic anhydrase inhibitor which comprises a compound of general formula: R1R2N-CS2-M+ for use in the treatment of microbial infection, eye disease or cancer; wherein R1 and R2 are each independently selected from H or an organic substituent, or together form a ring, and optionally contain one or more heteroatoms; wherein R and R2 together comprise at least 5 carbon atoms or at least 2 carbon atoms and a heteroatom, or R2 comprises at least 4 carbon atoms; and wherein M+ comprises a monovalent cation.

  一种碳酸酐酶抑制剂，包括通用结构式的化合物：R1R2N-CS2-M+，用于治疗微生物感染、眼部疾病或癌症；其中R1和R2分别独立地选自H或有机取代基，或者一起形成一个环，并且可选地包含一个或多个杂原子；其中R和R2一起至少包含5个碳原子或至少2个碳原子和一个杂原子，或者R2至少包含4个碳原子；M+包括一价阳离子。
• Synthesis of <i>S</i>-(2-Thioxo-1,3-dithiolan-4-yl)methyl Dialkylcarbamothioate and <i>S</i>-Thiiran-2-ylmethyl Dialkylcarbamothioate via Intermolecular O−S Rearrangement in Water^,
  作者：Nand Lal、Lalit Kumar、Amit Sarswat、Santosh Jangir、Vishnu Lal Sharma

  DOI：10.1021/ol2005825

  日期：2011.5.6

  3-dithiolan-4-yl)methyl dialkylcarbamothioates (3) and S-thiiran-2-ylmethyl dialkylcarbamothioate (5) has been reported by the reaction of 5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione (1) with sodium dialkylcarbamodithioate (2) and dialkylamine (4), respectively, through intermolecular O−S rearrangement in water. A plausible mechanism of formation of the title compounds has also been proposed.

  据报道，通过5-（氯甲基）的反应可以轻松合成S-（2-硫代-1,3-二硫杂环戊-4-基）甲基二烷基氨基甲酸酯（3）和S-噻喃-2-基甲基二烷基氨基甲酸酯（5）。 -1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮（1）与二烷基氨基甲磺酸二钠（2）和二烷基胺（4）通过在水中的分子间OS重排。还提出了标题化合物形成的合理机理。
• Synthesis, anticandidal activity, and cytotoxicity of some thiazole derivatives with dithiocarbamate side chains
  作者：Leyla YURTTAŞ、Yusuf ÖZKAY、Fatih DEMİRCİ、Gamze GÖGER、Şafak ULUSOYLAR YILDIRIM、Usama ABU MOHSEN、Ömer ÖZTÜRK、Zafer Asım KAPLANCIKLI

  DOI：10.3906/kim-1312-62

  日期：——

  Some thiazole derivatives bearing dithiocarbamic acid esters were synthesized in order to investigate their anticandidal activity and cytotoxicity. The structures of the obtained final compounds (6a--j) were confirmed by spectral data (IR, ^1H NMR, ^13}C NMR, and MS) and elemental analysis. The anticandidal activity of the compounds was determined (6a--j) using the microbroth dilution method and their cytotoxicity was evaluated according to the MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against normal cells. Contrary to expectations, weak antifungal activity was observed with IC_50} values ranging between 30 and 403 \mu g/mL.

  为了研究一些噻唑衍生物的抗真菌活性和细胞毒性，合成了一系列含有二硫代氨基甲酸酯的噻唑类化合物。通过光谱数据（IR、¹H NMR、¹³C NMR 和 MS）和元素分析确认了所得最终化合物（6a-j）的结构。采用微量肉汤稀释法测定这些化合物的抗真菌活性（6a-j），并通过MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑盐溴）法测定其对正常细胞的细胞毒性。与预期相反，观察到的抗真菌活性较弱，IC₅₀值在30至403 µg/mL之间。