(E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)benzonitrile | 880106-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-((E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-acryloyl)-benzonitrile；4-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 880106-18-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: WGNRJVQUFKICMC-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)benzonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 4-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methoxy-4-oxobutanoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 对氰基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507

文献信息

• Targeting Ovarian Cancer with Chalcone Derivatives: Cytotoxicity and Apoptosis Induction in HGSOC Cells
  作者：Elif Merve Aydin、İdil Su Canıtez、Eleonora Colombo、Salvatore Princiotto、Daniele Passarella、Sabrina Dallavalle、Michael S. Christodoulou、Irem Durmaz Şahin

  DOI：10.3390/molecules28237777

  日期：——

  library of chalcone derivatives designed for use against high-grade serous ovarian cancer (HGSOC) cell lines, specifically OVCAR-3, OVSAHO, and KURAMOCHI. Our findings revealed that three of these compounds exhibited cytotoxic and anti-proliferative effects against all the tested HGSOC cell lines, achieving IC50 concentrations lower than 25 µM. Further investigations disclosed that these chalcones prompted

  卵巢癌是全球女性中第八大最常见的癌症，也是继宫颈癌和子宫内膜癌之后第三大最常见的妇科癌症。鉴于其对标准化疗的耐药性和高复发率，迫切需要发现具有作为治疗卵巢癌化疗药物潜力的新型化合物。查耳酮表现出广泛的生物学特性，特别是其抗癌活性。在这项研究中，我们记录了一个小型查尔酮衍生物库的合成和体外研究，该库设计用于对抗高级别浆液性卵巢癌 (HGSOC) 细胞系，特别是 OVCAR-3、OVSAHO 和 KURAMOCHI。我们的研究结果表明，其中三种化合物对所有测试的 HGSOC 细胞系均表现出细胞毒性和抗增殖作用，IC50 浓度低于 25 µM。进一步的研究表明，这些查耳酮促进 subG1 期细胞周期的增加并诱导 OVCAR-3 细胞凋亡。总之，我们的研究强调了查尔酮作为治疗卵巢癌的有前途药物的潜力。
• Structure−Activity Relationships in a Series of Orally Active γ-Hydroxy Butenolide Endothelin Antagonists
  作者：William C. Patt、Jeremy J. Edmunds、Joseph T. Repine、Kent A. Berryman、Billy R. Reisdorph、Chet Lee、Mark S. Plummer、Aurash Shahripour、Stephen J. Haleen、Joan A. Keiser、Mike A. Flynn、Kathleen M. Welch、Elwood E. Reynolds、Ron Rubin、Brian Tobias、Hussein Hallak、Annette M. Doherty

  DOI：10.1021/jm9606507

  日期：1997.3.1

  to the subnanomolar ETA selective antagonist PD156707, IC50's = 0.3 (ET(A)) and 780 nM (ET(B)). This series of compounds exhibited functional activity exemplified by PD156707. This derivative inhibited the ETA receptor mediated release of arachidonic acid from rabbit renal artery vascular smooth muscle cells with an IC50 = 1.1 nM and also inhibited the ET-1 induced contraction of rabbit femoral artery

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引