(E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)benzonitrile | 880106-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-((E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-acryloyl)-benzonitrile；4-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 880106-18-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: WGNRJVQUFKICMC-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)benzonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 4-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methoxy-4-oxobutanoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 对氰基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(E)-4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507

文献信息

• Targeting Ovarian Cancer with Chalcone Derivatives: Cytotoxicity and Apoptosis Induction in HGSOC Cells
  作者：Elif Merve Aydin、İdil Su Canıtez、Eleonora Colombo、Salvatore Princiotto、Daniele Passarella、Sabrina Dallavalle、Michael S. Christodoulou、Irem Durmaz Şahin

  DOI：10.3390/molecules28237777

  日期：——

  library of chalcone derivatives designed for use against high-grade serous ovarian cancer (HGSOC) cell lines, specifically OVCAR-3, OVSAHO, and KURAMOCHI. Our findings revealed that three of these compounds exhibited cytotoxic and anti-proliferative effects against all the tested HGSOC cell lines, achieving IC50 concentrations lower than 25 µM. Further investigations disclosed that these chalcones prompted

  卵巢癌是全球女性中第八大最常见的癌症，也是继宫颈癌和子宫内膜癌之后第三大最常见的妇科癌症。鉴于其对标准化疗的耐药性和高复发率，迫切需要发现具有作为治疗卵巢癌化疗药物潜力的新型化合物。查耳酮表现出广泛的生物学特性，特别是其抗癌活性。在这项研究中，我们记录了一个小型查尔酮衍生物库的合成和体外研究，该库设计用于对抗高级别浆液性卵巢癌 (HGSOC) 细胞系，特别是 OVCAR-3、OVSAHO 和 KURAMOCHI。我们的研究结果表明，其中三种化合物对所有测试的 HGSOC 细胞系均表现出细胞毒性和抗增殖作用，IC50 浓度低于 25 µM。进一步的研究表明，这些查耳酮促进 subG1 期细胞周期的增加并诱导 OVCAR-3 细胞凋亡。总之，我们的研究强调了查尔酮作为治疗卵巢癌的有前途药物的潜力。