3-benzoyl-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid | 95542-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-benzoyl-N,S-isopropylidene-cysteine；3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-thiazolidinecarboxylic acid；3-Benzoyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 95542-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: ZTNRUDZRCMWXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-((1R)-2-benzoyl-3,3-dimethyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-6-yl)-(4-benzyloxy-phenyl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nocardicin A. Synthesis of 3-ANA and nocardicin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00480a049
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 methyloxirane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-benzoyl-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted azetidin-2-one antibiotics

  摘要：

  单环β-内酰胺类抗生素的化学式为##STR1##其中，R为氨基或酰胺基，例如苯乙酰胺基，苯甘氨基和2-[4-(3-氨基-3-羧基丙氧基)苯基]-2-羟肟基乙酰胺基；R.sub.1为H或酯基形成基团；R.sub.2为H，--OCH.sub.3，--SCH.sub.3或--CH.sub.3；R.sub.3为H或乙酰氧基。这些化合物是有用的抗菌剂，可用于控制β-内酰胺酶产生的革兰氏阴性菌和其他病原体。提供了制备抗生素的中间体和制备4α-乙酰氧基取代的氮杂环己二酮的新方法。

  公开号：

  US04144232A1

文献信息

• Process for antibiotic FR 1923 and related compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04158004A1

  公开（公告）日：1979-06-12

  Process for 1-[.alpha.-(carboxy)-4-hydroxy or protected-hydroxybenzyl]-3-acylamidoazetidin-2-one esters, useful intermediates for preparing antibiotic FR 1923, comprising the ring opening of a 2-acyl-3,3-dialkyl-7-oxo-.alpha.-[4-(protected-hydroxyphenyl]-4-thia-2,6-d iazabicyclo[3.2.0]heptane-6-acetic acid, ester sulfoxide with a sulfonic acid and heat to provide a 3-acylamido-4-(2-oxaalkylthio)azetidin-2-one ester which on treatment with sulfuryl chloride affords a reaction product mixture that is then reduced with an organo tin hydride, e.g., tri(n-butyl)tin hydride, to the product. N-Deacylation of the 3-acylamido group followed by acylation with the 3-acyl portion of FR 1923, deblocking of the amino-protecting group and deesterification affords FR 1923.

  制备抗生素FR 1923的有用中间体1-[.alpha.-(羧基)-4-羟基或保护羟基苄基]-3-酰胺基吖唑啉-2-酮酯的过程包括以下步骤：将2-酰基-3,3-二烷基-7-氧代-.alpha.-[4-(保护羟基苯基)-4-硫-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-乙酸酯亚砜与磺酸加热，开环得到3-酰胺基-4-(2-氧代硫代烷基)吖唑啉-2-酮酯，再经过亚砜氯化氯处理得到反应产物混合物，随后用有机锡氢化物，例如三正丁基锡氢化物，还原得到产物。对3-酰胺基团进行脱酰基化，然后与FR 1923的3-酰基部分进行酰化，去保护氨基团和去酯化得到FR 1923。
• Acetoxy azetidin-2-one antibiotics via thiazolidine ring cleavage
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04203896A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  Monocyclic .beta.-lactam antibiotics of the formula ##STR1## wherein R is amino or acylamino, e.g., phenylacetylamino, phenylglycylamino and 2-[4-(3-amino-3-carboxypropoxy)phenyl]-2-hydroximinoacetylamino; R.sub.1 is H or ester forming group; R.sub.2 is H, --OCH.sub.3, --SCH.sub.3, or --CH.sub.3 ; and R.sub.3 is H or acetoxy; are useful antibacterials for controlling .beta.-lactamase producing gram-negative bacteria and other pathogens. Intermediates useful in the preparation of the antibiotics and a novel process for preparing 4.alpha.-acetoxy substituted azetidin-2-ones are provided.

  单环β-内酰胺类抗生素的化学式为##STR1##其中R为氨基或酰胺基，例如苯乙酰胺基，苯甘氨基和2-[4-(3-氨基-3-羧基丙氧基)苯基]-2-羟肟基乙酰胺基；R.sub.1为H或酯基形成基团；R.sub.2为H，--OCH.sub.3，--SCH.sub.3或--CH.sub.3；R.sub.3为H或乙酰氧基。这些抗生素对于控制β-内酰胺酶产生的革兰氏阴性细菌和其他病原体非常有用。提供了制备抗生素的中间体以及制备4α-乙酰氧基取代的氮杂环丙烷-2-酮的新方法。
• Iwakawa,M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 326 - 335
  作者：Iwakawa,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4075219A
  申请人：——

  公开号：US4075219A

  公开（公告）日：1978-02-21
• US4144232A
  申请人：——

  公开号：US4144232A

  公开（公告）日：1979-03-13