methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-cyano-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 845669-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-cyano-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile
• CAS: 845669-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: MLZVJURUAZZFKU-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-cyano-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation

  摘要：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.008
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8R,8aS)-6-Methoxy-8-nitro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 Amberlite IR-120 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.95h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-cyano-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-formyl-α-d-erythro-hex-2-enopyranoside

  摘要：

  The synthesis of the title compound was achieved in seven steps and 61 % overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.018

文献信息

• Unsymmetrical ozonolysis of carbohydrate derived norbornene systems
  作者：Sebastián A. Testero、María I. Mangione、Andrés A. Poeylaut-Palena、Manuel González Sierra、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.070

  日期：2007.11

  The ozonolysis of carbohydrate derived norbornene systems in participating solvents demonstrated that different remote controlling factors could induce the regioselective fragmentation of the primary ozonide. The exo norbornene series afforded a complete regioselective process.

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统在参与溶剂中的臭氧分解表明，不同的远程控制因素可能会导致伯臭氧层的区域选择性断裂。在外型降冰片烯系列提供了完整的区域选择性的过程。
• Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation
  作者：Tohru Sakakibara、Shinya Narumi、Ichiro Matsuo、Saeko Okada、Takanori Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2007.07.008

  日期：2007.11

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-formyl-α-d-erythro-hex-2-enopyranoside
  作者：María I. Mangione、Alejandra G. Suárez、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.018

  日期：2005.1

  The synthesis of the title compound was achieved in seven steps and 61 % overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.