methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 845669-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 845669-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: YVIYRAUZFZICJP-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 12-acetoxy(methoxy)methyl-3-methoxy-8-phenyl-4,7,9,16,17,18-hexoxapentacyclo[13.2.1.0^2,11.0^2,14.0^5,10]octadecane
  参考文献：
  名称：

  源自碳水化合物系统的高度稳定的交叉臭氧化物产物的合成和光谱NMR研究

  摘要：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统的臭氧分解通过涉及主臭素的区域选择性断裂的立体控制途径提供了稳定的分子内交叉臭素。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 Amberlite IR-120 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-formyl-α-d-erythro-hex-2-enopyranoside

  摘要：

  The synthesis of the title compound was achieved in seven steps and 61 % overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.018

文献信息

• Unsymmetrical ozonolysis of carbohydrate derived norbornene systems
  作者：Sebastián A. Testero、María I. Mangione、Andrés A. Poeylaut-Palena、Manuel González Sierra、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.070

  日期：2007.11

  The ozonolysis of carbohydrate derived norbornene systems in participating solvents demonstrated that different remote controlling factors could induce the regioselective fragmentation of the primary ozonide. The exo norbornene series afforded a complete regioselective process.

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统在参与溶剂中的臭氧分解表明，不同的远程控制因素可能会导致伯臭氧层的区域选择性断裂。在外型降冰片烯系列提供了完整的区域选择性的过程。
• Synthesis of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-formyl-α-d-erythro-hex-2-enopyranoside
  作者：María I. Mangione、Alejandra G. Suárez、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.018

  日期：2005.1

  The synthesis of the title compound was achieved in seven steps and 61 % overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and spectroscopic NMR studies of a highly stable cross-ozonide product derived from a carbohydrate system
  作者：María I. Mangione、Sebastián A. Testero、Alejandra G. Suárez、Rolando A. Spanevello、Jean-Pierre Tuchagues

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.006

  日期：2006.7

  Ozonolysis of a carbohydrate derived norbornene system afforded a stable intramolecular cross-ozonide through a stereocontrolled pathway involving a regioselective fragmentation of the primary ozonide.

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统的臭氧分解通过涉及主臭素的区域选择性断裂的立体控制途径提供了稳定的分子内交叉臭素。