2-((4-((R)-oxiran-2-yl)but-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 143839-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((4-((R)-oxiran-2-yl)but-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[4-[(2R)-oxiran-2-yl]but-2-ynoxy]oxane
• CAS: 143839-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XEBSMBBVGOXCLJ-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-((R)-oxiran-2-yl)but-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 Pd-BaSO₄ 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 喹啉 、 sodium amalgam 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (1R,2R,4R)-2-ethenyl-4-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的钯催化环化反应。顺式和反式-双取代羟基环戊烷的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了钯催化的立体选择性环化的新变体。此过程提供了两个新的立体生成中心以及1,3-不对称诱导的出色的1,2-非立体控制。另外，描述了环化产物的脱磺酰化并保留了最初的立体化学，并且将所述脱磺酰化产物转化为高级碳环前列环素中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00777-6
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-((4-((R)-oxiran-2-yl)but-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054

文献信息

• Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of the leukotriene B4 antagonist, U-75302
  作者：Carmen E. Burgos、Eldon G. Nidy、Roy A. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93452-5

  日期：——
• Total synthesis of SS20846A via intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization
  作者：Hajime Yokoyama、Kumiko Otaya、Seiji Yamaguchi、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01225-8

  日期：1998.8

  A stereoselective total synthesis of SS20846A was efficiently accomplished by means of an intramolecular palladium(II)-catalyzed cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HATAKEYAMA, S.;SUGAWARA, K.;KAWAMURA, M., SYNLETT.,(1990) N1, C. 691-693
  作者：HATAKEYAMA, S.、SUGAWARA, K.、KAWAMURA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of Linoleic Acid Esters of Hydroxy Linoleic Acids
  作者：Huijing Wang、Matthew J. Kolar、Tina Chang、José Rizo、Srihari Konduri、Clare McNerlin、Alan Saghatelian、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03054

  日期：2019.10.4

  The syntheses of linoleic acid esters of hydroxy linoleic acids (LAHLAs) present in oat oil and human serum have been achieved, providing access to material for testing and the determination of the stereochemistry of the natural compounds. While 9- and 13-LAHLAs were found to be a mixture of enantiomers 15-LAHLA is generated in a single optical form in oat oil. The stereochemistry of 15-LAHLA in oat

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。
• The highly diastereoselective palladium-catalyzed cyclizations. Stereoselective syntheses of cis and trans-disubstituted hydroxycyclopentanes
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Soon-Ai Kim、Dong-Yun Shin、Kyung-Hoon Min

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00777-6

  日期：1997.6

  A new variant of palladium-catalyzed stereoselective cyclization has been developed. This process provides an excellent 1,2-diastereocontrol of two new stereogenic centers as well as 1,3-asymmetric induction. In addition, desulfonylation of the cyclization product with retention of the initial stereochemistry and conversion of the desulfonylation product to the advanced carbaprostacyclin intermediate

  已经开发了钯催化的立体选择性环化的新变体。此过程提供了两个新的立体生成中心以及1,3-不对称诱导的出色的1,2-非立体控制。另外，描述了环化产物的脱磺酰化并保留了最初的立体化学，并且将所述脱磺酰化产物转化为高级碳环前列环素中间体。