(8β,13Z)-ethyl 17-norabiet-13(15)-en-8-ol-16-oate | 948915-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (8β,13Z)-ethyl 17-norabiet-13(15)-en-8-ol-16-oate
• 英文别名: ethyl 17-norabiet-13(15)-Z-en-8β-ol-16-oate；ethyl (2Z)-2-[(4aR,4bS,8aS,10aR)-10a-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-ylidene]acetate
• CAS: 948915-75-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: OGZWWKHOWAJYEN-JTIXXXBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8β,13Z)-ethyl 17-norabiet-13(15)-en-8-ol-16-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以46.2%的产率得到(4aS,4bR,7Z,8aR,10aS)-7-(2-hydroxyethylidene)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4b,5,6,8,9,10,10a-decahydrophenanthren-8a-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Manool. Tri- and Tetracyclic Norditerpenoids with in Vitro Activity against Plasmodium falciparum

  摘要：

  The known 17-norisopimar-15-ene-8 beta,13 beta-diol (5) and five new semisynthetic norditerpenoids, ethyl 17-norabiet-13(15)-E-en-8 beta-ol-16-oate (6), ethyl 17-norabiet-13(15)-Z-en-8 beta-ol-16-oate (7), 17-norpimaran-13 alpha-ethoxy-8,16-olactone (8), 17-norisopimarane-8 beta,15-diol (9), and 17-norarabiet-13(15)-ene-8 beta,16-diol (10), were prepared from manool (11). Standard spectroscopic data including X-ray crystal analysis were used to determine the structures of 5-10. All five compounds exhibited in vitro antiplasmodial activity against the malarial parasite Plasmodium falciparum at varying mu g mL(-1) concentrations.

  DOI：

  10.1021/np0701071
• 作为产物：
  描述：

  Labda-8(17),13Z/E-dien-15-al 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8β,13Z)-ethyl 17-norabiet-13(15)-en-8-ol-16-oate
  参考文献：
  名称：

  从裸鳃亚目半日花二萜代谢产物的半合成Pleurobranchaea meckelii

  摘要：

  两种分离的拉丹烷醛代谢物（1和2），分别从六种步骤中，分别以19和6％的总分离产率从马诺酚中合成，首先从Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii的皮肤中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.039

文献信息

• Transformations of Manool. Tri- and Tetracyclic Norditerpenoids with <i>in Vitro</i> Activity against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Albert W. W. van Wyk、Kevin A. Lobb、Mino R. Caira、Heinrich C. Hoppe、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.1021/np0701071

  日期：2007.8.1

  The known 17-norisopimar-15-ene-8 beta,13 beta-diol (5) and five new semisynthetic norditerpenoids, ethyl 17-norabiet-13(15)-E-en-8 beta-ol-16-oate (6), ethyl 17-norabiet-13(15)-Z-en-8 beta-ol-16-oate (7), 17-norpimaran-13 alpha-ethoxy-8,16-olactone (8), 17-norisopimarane-8 beta,15-diol (9), and 17-norarabiet-13(15)-ene-8 beta,16-diol (10), were prepared from manool (11). Standard spectroscopic data including X-ray crystal analysis were used to determine the structures of 5-10. All five compounds exhibited in vitro antiplasmodial activity against the malarial parasite Plasmodium falciparum at varying mu g mL(-1) concentrations.
• Semisynthesis of labdane diterpene metabolites from the nudibranch Pleurobranchaea meckelii
  作者：Albert W.W. van Wyk、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.039

  日期：2007.12

  Two isomeric labdane aldehyde metabolites (1 and 2), first isolated from the skin of the Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii, were synthesized in six steps from manool in 19 and 6% overall isolated yields, respectively.

  两种分离的拉丹烷醛代谢物（1和2），分别从六种步骤中，分别以19和6％的总分离产率从马诺酚中合成，首先从Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii的皮肤中分离出来。