(8β,13Z)-ethyl 17-norabiet-13(15)-en-8-ol-16-oate | 948915-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (8β,13Z)-ethyl 17-norabiet-13(15)-en-8-ol-16-oate
• 英文别名: ethyl 17-norabiet-13(15)-Z-en-8β-ol-16-oate；ethyl (2Z)-2-[(4aR,4bS,8aS,10aR)-10a-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-ylidene]acetate
• CAS: 948915-75-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: OGZWWKHOWAJYEN-JTIXXXBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8β,13Z)-ethyl 17-norabiet-13(15)-en-8-ol-16-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以46.2%的产率得到(4aS,4bR,7Z,8aR,10aS)-7-(2-hydroxyethylidene)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4b,5,6,8,9,10,10a-decahydrophenanthren-8a-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Manool. Tri- and Tetracyclic Norditerpenoids with in Vitro Activity against Plasmodium falciparum

  摘要：

  The known 17-norisopimar-15-ene-8 beta,13 beta-diol (5) and five new semisynthetic norditerpenoids, ethyl 17-norabiet-13(15)-E-en-8 beta-ol-16-oate (6), ethyl 17-norabiet-13(15)-Z-en-8 beta-ol-16-oate (7), 17-norpimaran-13 alpha-ethoxy-8,16-olactone (8), 17-norisopimarane-8 beta,15-diol (9), and 17-norarabiet-13(15)-ene-8 beta,16-diol (10), were prepared from manool (11). Standard spectroscopic data including X-ray crystal analysis were used to determine the structures of 5-10. All five compounds exhibited in vitro antiplasmodial activity against the malarial parasite Plasmodium falciparum at varying mu g mL(-1) concentrations.

  DOI：

  10.1021/np0701071
• 作为产物：
  描述：

  Labda-8(17),13Z/E-dien-15-al 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8β,13Z)-ethyl 17-norabiet-13(15)-en-8-ol-16-oate
  参考文献：
  名称：

  从裸鳃亚目半日花二萜代谢产物的半合成Pleurobranchaea meckelii

  摘要：

  两种分离的拉丹烷醛代谢物（1和2），分别从六种步骤中，分别以19和6％的总分离产率从马诺酚中合成，首先从Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii的皮肤中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.039