(E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide | 125741-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide
• 英文别名: (E)-N-(2-hydroxystyryl)-4-nitrobenzamide；(E)-N’-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide；N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-nitrobenzamide
• CAS: 125741-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: ZYMJTOGKZUPMEZ-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到2-(4-硝基苯甲酰基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酮氢酰化的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja907711a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 、 水杨醛 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以74%的产率得到(E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  稀土金属和刚性配体自组装笼中的自恋自选

  摘要：

  在形成具有多阴离子水杨酰a配体的稀土金属的自组装笼子时，可以实现高度选择性的自恋自分类。组装过程对配体的长度和配位几何形状高度敏感。最令人惊讶的是，在具有相同配角和几何形状的配体之间可以进行高保真分选，仅在配体核心上的一个单一官能团中有所不同，而这并不参与配位。在复杂的组装过程中，超分子效应可区分侧基功能，类似于羰基或亚甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201500400

文献信息

• [EN] GLUCOSE-SENSITIVE PEPTIDE HORMONES<br/>[FR] HORMONES PEPTIDIQUES SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：GUBRA APS

  公开号：WO2018115462A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a conjugate of the formula P-L-I, wherein P is a peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo, L is a hydrolysable linker molecule consisting of Lp and Li, and I is a molecule capable of inhibiting the effect of the peptide hormone P on the metabolism of carbohydrates in vivo. Under in vivo conditions, the conjugate is the major compound. When the concentration of glucose increases in vivo, the concentration of the peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo also increases.

  本发明涉及一种公式为P-L-I的结合物，其中P是一种肽激素，在体内影响碳水化合物代谢，L是由Lp和Li组成的可水解连接分子，I是一种能够抑制肽激素P对体内碳水化合物代谢影响的分子。在体内条件下，该结合物是主要化合物。当体内葡萄糖浓度增加时，影响碳水化合物代谢的肽激素浓度也会增加。
• Facile synthesis of 1-substituted 4-H phthalazine, a versatile scaffold for chemically diverse phthalazines
  作者：Rungsima Hadsarung、Sanit Thongnest、Sittisak Oekchuae、Duangduan Chaiyaveij、Jutatip Boonsombat、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132920

  日期：2022.8

  An improved synthetic strategy for 1-substituted 4-H phthalazines using a convenient, three-step reaction sequence under mild conditions is described. The protocol involves condensation of hydrazine hydrate with o-ketobenzaldehydes derived through the Pb(OAc)4 oxidation of the N-acylhydrazones of salicylaldehydes. This pathway is of high practical value since a wide variety of substituted acylhydrazides

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。
• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new acylhydrazones as iron-chelating compounds
  作者：John T. Edward、Mario Gauthier、Francis L. Chubb、Premysl Ponka

  DOI：10.1021/je00054a044

  日期：1988.10
• Poddar, S. N.; Samanta, G. C.; Mukherjee, G., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 1, p. 7 - 10
  作者：Poddar, S. N.、Samanta, G. C.、Mukherjee, G.、Ghosh, S.

  DOI：——

  日期：——