(E)-1-nitropentadec-1-ene | 53520-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-nitropentadec-1-ene
• 英文别名: (1E)-1-Nitro-1-pentadecene
• CAS: 53520-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂
• 分子量: 255.401
• InChiKey: VXUKZOXLZJQOHU-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2019

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitropentadec-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-硝基十五烷
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0
• 作为产物：
  描述：

  十三烷醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乳酸 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-1-nitropentadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0

文献信息

• ——
  作者：Jelena Kuldová、Ivan Hrdý、Ales Svatos

  DOI：10.1023/a:1020918323678

  日期：——

  (E)-1-Nitropentadec-1-ene (NPE), the main component of the defense secretion of Prorhinotermes simplex soldiers, is toxic to both insecticide-susceptible (S) as well as to insecticide-resistant (R) strains of the house fly, Musca domestica. The LD50 is 11.7 mu g/female fly for the S strain and 9.7 mu g for the R strain. The same efficacy of NPE on R and S strains indicates a different mechanism of action compared to conventional chlorinated, organophosphorus, and pyrethroid insecticides. Termite nestmates are protected against NPE by a specific detoxification mechanism, 1-Nitropentadecane, the detoxification product of NPE is nearly nontoxic to house flies, and doses up to 160 mu g/fly caused only very low mortality.

  (E)-1-二个甲烷盾 (NPE)，即主甲虫 prorhinotermes simplex 数兵的防御分泌，毒性对易sect杀的普通型 (S) 以及抗sect杀的纯合型 (R) 的果蝇 musca domestica 均有效。LD50 为 S 种群 11.7 μg/雌蝇、R 种群仅 9.7 μg。NPE 对 R 和 S 的同样疗效表明，其作用机理与现Using 的氯化物、有机磷以及辛基磷等sect杀剂不同。NPE的涉事对象是也是如此，其近亲昆虫受其毒理行为的影响较小。害虫的同一家族成员也是有某种特异的解毒机制，1- 二个甲烷、这个 NPE的代谢产物，几乎是无害于果蝇的，更大剂量的 160 μg/1 只昆虫的情况下，可导致极低的致死率。
• Chemical defense and self-defense
  作者：Stephen G. Spanton、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80041-0

  日期：1982.1

  acids. Each of these defense substances possesses a reactive electrophilic center (vinyl ketone, nitroalkene, or β-ketoaldehyde) responsible for toxicity. We describe the synthesis of radioactively-labelled defense secretions of two of these species and their use in studying the substrate-selective detoxication by worker termites. Preliminary studies on biosynthesis of defense secretions by termite

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。