2-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 1393822-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-Methyl-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1393822-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: QONJVZMMPRYTSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用LiO- t -Bu / CsF的2-烷基杂芳烃中两个C–H键的双羧基化

  摘要：

  我们描述了使用LiO- t -Bu和CsF的组合，在2-烷基杂芳烃中的两个C–H键（即在苄基和β位置）的双羧基化。各种各样的底物，即苯并噻吩，噻吩，苯并呋喃，呋喃和吲哚衍生物，都可以有效地转化为双羧基化产物。多种功能（例如，甲基，甲氧基，卤素，氰基，酯，酮和酰胺部分）具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01386
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 2-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌（II）与三氟硼酸酯催化的CH甲基化

  摘要：

  ‡这些作者的贡献相等 献给Dieter Enders教授 抽象的 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588890

文献信息

• Palladium-catalysed direct C-2 methylation of indoles
  作者：Daoquan Tu、Xiuzhi Cheng、Yadong Gao、Panpan Yang、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01281g

  日期：——

  A direct C-2 methylation reaction of indoles bearing a readily removable N-2-pyrimidyl moiety as a site-specific directing group has been developed with a palladium catalyst. This reaction relied on the use of KF to promote efficient methylation. A moderate to good yield was achieved in a range of indole substrates.

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。
• Organometallic complex and light-emitting element containing the same
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20040230061A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Organometallic complexes represented by chemical formula 1 are synthesized. In chemical formula 1, R 1 to R 5 , are individually a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a vinyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. Each pair of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , and R 4 and R 5 may be bonded each other to form aromatic rings. Y is a heterocyclic group containing nitrogen atoms as hetero atoms. M is atoms of group 9 in the periodic table or atoms of group 10 in the periodic table. When the M is atoms of group 9 in the periodic table, n=2. When the M is atoms of group 10 in the periodic table, n=1. L is a monoanionic bidentate chelate ligand having a beta diketone structure, a monoanionic bidentate chelate ligand having a carboxyl group, or a monoanionic bidentate chelate ligand having a phenol hydroxyl group. 1

  化学式1代表的有机金属配合物已合成。在化学式1中，R1至R5分别是氢原子、卤素原子、低碳基团、烷氧基团、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基或杂环基中的一个。R1和R2、R2和R3、R4和R5中的每对可能相互键合形成芳香环。Y是含有氮原子作为杂原子的杂环基。M是周期表中9族元素或周期表中10族元素的原子。当M是周期表中9族元素的原子时，n=2。当M是周期表中10族元素的原子时，n=1。L是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体，或具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of N‐Pyridylindole Leading to Fused Quinazolinones
  作者：Yaqing Ye、Yuanyuan Yue、Xiaohui Guo、Junli Chao、Yan Yang、Chunying Sun、Qingzhang Lv、Jianming Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100618

  日期：2021.7.15

  and aerobic oxidation of N-pyridylindole. This approach can be performed by copper(II)/air system to deliver the desired quizolinone. A series of substituted N-pyridylindoles were appropriate substrate to furnish this transformation. Mechanistically, the single-electron-transfer oxidation, the capture of molecular oxygen and the extrusion of carbon monoxide were involved in the aerobic oxidation of

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。
• Copper(I) Oxide/<i>N</i> ,<i>N′</i> -Bis[(2-furyl)methyl]oxalamide-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides and Nitrogen Heterocycles at Low Catalytic Loading
  作者：Govind Goroba Pawar、Haibo Wu、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700026

  日期：2017.5.17

  An easily prepared oxalic diamide is a powerful ligand for the copper‐catalyzed coupling of aryl halides with nitrogen heterocycles. Only 1–2 mol% each of copper(I) oxide and N,N′‐bis[(2‐furyl)methyl]oxalamide (BFMO) are needed to form N‐arylation products under mild conditions. More than 10 different types of nitrogen heterocycles are compatible with these conditions, thereby giving the corresponding

  易于制备的草酸二酰胺是强大的配体，可用于铜催化的芳基卤化物与氮杂环的偶联。在温和条件下，仅需要1-2摩尔％的氧化铜（I）和N，N'-双[（2-呋喃基）甲基]草酰胺（BFMO）即可形成N芳基化产物。十多种不同类型的氮杂环与这些条件兼容，从而提供了相应的N芳基化产物。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation of Arenes Using Alkylboron Reagents
  作者：He Wang、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01232

  日期：2015.6.5

  alkylation of arenes using commercially available alkyltrifluoroborates is disclosed. Oximes, heteroarenes, azomethines, N-nitrosoamines, and amides are viable directing groups to entail this transformation. The alkyl group in the boron reagent can be extended to primary alkyls, benzyl, and cycloalkyls, and the reaction proceeded with controllable mono- and dialkylation selectivity when both ortho C–H

  公开了使用可商购的烷基三氟硼酸酯的铑（III）催化的芳烃直接烷基化。肟，杂芳烃，偶氮甲碱，N-亚硝基胺和酰胺是进行这种转化的可行的导向基团。硼试剂中的烷基可以扩展为伯烷基，苄基和环烷基，当两个邻位C-H位都可访问时，反应以可控的单烷基化和二烷基化选择性进行。