5-(4-methylsulfanyl-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 72344-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methylsulfanyl-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(1',3'-Diphenyl-2'-pyrazolin-5'-yl)-thioanisol；3-(4-Methylsulfanylphenyl)-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 72344-04-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂S
• 分子量: 344.48
• InChiKey: XFPPGPIVOGTDAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  505.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylsulfanyl-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑啉基团的硫鎓盐及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明提供了一种含有吡唑啉基团的硫鎓盐及其制备方法和应用，该硫鎓盐的通式为：R0和R1彼此独立的选自氢、卤素原子、R'、OH、OR'、CH2OH、CH2OR'、NR'R”、CH2NR'R”、CF3、NO2或CN；R2选自CH2R或R4、R5、R6、R7、R8取代的芳基；R3选自CH2R或R9、R10、R11、R12、R13取代的芳基；硫鎓盐为单取代在苯环上，取代位置选自吡唑啉基团的邻位、间位或者对位；X‑选自Cl‑、CF3SO3‑、CH3SO3‑、BF4‑、B(Ph)4‑、B(PhF5)4‑、PF6‑、SbF6‑、(CF3CF2)nPF6‑n‑或((CF3)3CO)4Al‑；本发明的含有吡唑啉基团的硫鎓盐可以用LED激发，且具有良好的光吸收和光生酸性质；另外，本发明的制备方法的工艺简单，成本低廉，污染少，产率高，从而可工业化生产。

  公开号：

  CN109776419B
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-methylsulfanyl-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑啉基团的硫鎓盐及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明提供了一种含有吡唑啉基团的硫鎓盐及其制备方法和应用，该硫鎓盐的通式为：R0和R1彼此独立的选自氢、卤素原子、R'、OH、OR'、CH2OH、CH2OR'、NR'R”、CH2NR'R”、CF3、NO2或CN；R2选自CH2R或R4、R5、R6、R7、R8取代的芳基；R3选自CH2R或R9、R10、R11、R12、R13取代的芳基；硫鎓盐为单取代在苯环上，取代位置选自吡唑啉基团的邻位、间位或者对位；X‑选自Cl‑、CF3SO3‑、CH3SO3‑、BF4‑、B(Ph)4‑、B(PhF5)4‑、PF6‑、SbF6‑、(CF3CF2)nPF6‑n‑或((CF3)3CO)4Al‑；本发明的含有吡唑啉基团的硫鎓盐可以用LED激发，且具有良好的光吸收和光生酸性质；另外，本发明的制备方法的工艺简单，成本低廉，污染少，产率高，从而可工业化生产。

  公开号：

  CN109776419B

文献信息

• Novel 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines as anti-infective agents
  作者：P.M. Sivakumar、S. Prabhu Seenivasan、Vanaja Kumar、Mukesh Doble

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.083

  日期：2010.5

  Sixteen 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines were synthesized and their anti-infective activities (against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv, six bacterial and four fungal strains) were tested. Only compound with SO(2)CH(3) in the para position of the A-ring was active against the tubercular strain at 100 mu g/ml concentration. All compounds showed good anti infective activity against Escherichia coli and poor activity against Staphylococcus aureus. Compounds 4, 12, 13 and 14 exhibited reasonable activity against all the organisms tested (<0.309 mu M except against S. aureus. The activity of these compounds correlated with their lipophilic/hydrophilic nature. Compounds 4, 10 and 16 showed very good activity (>88% reduction) against four fungi studied at 2 mg/ml. All these compounds possess halogen substitutions. Compound 11 showed very high activity (>90%) against three fungi. Majority of the compounds showed more than 90% inhibition against one or two fungi. Since pyrazolines are reported to inhibit the activity of p-glycoprotein, they may prevent drug resistance developed by microorganism. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RIVETT D. E.; ROSEVEAR J.; WILSHIRE J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 7, 1601-1612
  作者：RIVETT D. E.、 ROSEVEAR J.、 WILSHIRE J. F. K.

  DOI：——

  日期：——
• 含有吡唑啉基团的硫鎓盐及其制备方法和应 用
  申请人：同济大学

  公开号：CN109776419B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明提供了一种含有吡唑啉基团的硫鎓盐及其制备方法和应用，该硫鎓盐的通式为：R0和R1彼此独立的选自氢、卤素原子、R'、OH、OR'、CH2OH、CH2OR'、NR'R”、CH2NR'R”、CF3、NO2或CN；R2选自CH2R或R4、R5、R6、R7、R8取代的芳基；R3选自CH2R或R9、R10、R11、R12、R13取代的芳基；硫鎓盐为单取代在苯环上，取代位置选自吡唑啉基团的邻位、间位或者对位；X‑选自Cl‑、CF3SO3‑、CH3SO3‑、BF4‑、B(Ph)4‑、B(PhF5)4‑、PF6‑、SbF6‑、(CF3CF2)nPF6‑n‑或((CF3)3CO)4Al‑；本发明的含有吡唑啉基团的硫鎓盐可以用LED激发，且具有良好的光吸收和光生酸性质；另外，本发明的制备方法的工艺简单，成本低廉，污染少，产率高，从而可工业化生产。