cyclohexanone oxime acetate | 19689-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexanone oxime acetate
• 英文别名: cyclohexanone O-acetyl oxime；Cyclohexanone, oxime, acetate；(cyclohexylideneamino) acetate
• CAS: 19689-92-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: PRUSJJMORDRYMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9870 g/cm3
• 保留指数：
  1148

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone oxime acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到环己胺
  参考文献：
  名称：

  Reduction of O-Acyl Oximes with Sodium Borohydride/Iodine System

  摘要：

  O-acyl derivatives of aldoximes and ketoximes are reduced in good yields to the corresponding amines with sodium borohydride-iodine system.

  DOI：

  10.1080/00397919508015484
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclohexanone oxime acetate
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应 获得取代的呋喃香豆素的新途径†

  摘要：

  开发了一种通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应取代呋喃香豆素的新途径。CuBr 2表现出比其他铜盐更高的活性，从而以高收率提供了所需的呋喃香豆素。在没有化学计量外部氧化剂的情况下，转化容易进行。这种综合策略的意义将是：（1）容易获得的起始材料；（2）低成本催化剂CuBr 2；（3）没有化学计量的外部氧化剂。该协议是取代呋喃香豆素合成中先前方法的补充。

  DOI：

  10.1039/c8ob01064a

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。
• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• Catalyst free synthesis of mono- and disubstituted pyrimidines from O-acyl oximes
  作者：Atul Upare、Pochampalli Sathyanarayana、Ranjith Kore、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.023

  日期：2018.6

  catalyzed transformations of O-acyl oximes to various N-heterocycles are well established. Herein, we report a catalyst free, oxime carboxylate based, three-component condensation method to access mono- and disubstituted pyrimidines. A broad range of substituted pyrimidines were prepared in moderate to excellent yields. Control experiments reveal that in situ generated formamidine is the key intermediate.

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。
• Copper-catalyzed radical/radical cross-coupling of ketoxime carboxylates with 4-hydroxycoumarins: A novel synthesis of furo[3,2-c]-coumarins
  作者：Mingchuang He、Zhaohua Yan、Wangyang Wang、Fuyuan Zhu、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.007

  日期：2018.10

  A novel and efficient strategy for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins has been developed via copper-catalyzed radical/radical cross-coupling of ketoxime carboxylates with 4-hydroxycoumarins. This redox-neutral reaction allows smooth and selective synthesis of 2-substituted, 3-substituted, 2,3-disubstituted and 2,3-fused polycyclic furo[3,2-c]coumarins.

  通过铜催化酮肟肟酸酯与4-羟基香豆素的自由基/自由基交叉偶联，已经开发了一种新型有效的合成呋喃[3,2- c ]香豆素的策略。该氧化还原中性反应允许2-取代，3-取代，2，3-二取代和2，3-稠合的多环呋喃[3，2- c ]香豆素的平滑和选择性合成。

表征谱图