4,9-dioxo-3-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate | 1600529-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,9-dioxo-3-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-Methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[f]benzotriazol-3-ium-4,9-dione;trifluoromethanesulfonate；3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[f]benzotriazol-3-ium-4,9-dione;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1600529-67-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₁₁F₃N₃O₂
• 分子量: 507.37
• InChiKey: UXNJILWNQKKDGJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-(三氟甲基)苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,9-dioxo-3-methyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阳离子蒽醌类似物的合成及其抗癌活性关系的研究

  摘要：

  我们合成了一系列新颖的4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-3-鎓盐，可以将其视为类似物阳离子蒽醌。与我们之前报道的类似类似物不同，这些化合物显示出相对较弱的抗菌活性，但发挥了很强的抗癌活性（从低至μM到nM GI 50），尤其是针对黑色素瘤，结肠癌，非小细胞肺癌和中枢神经系统（CNS）癌症的治疗。这些化合物在结构上不同于其前身，因为它们具有直接连接到阳离子蒽醌骨架上的芳基而不是烷基链。对结构-活性关系（SAR）的进一步研究表明，芳环上的给电子取代基在通过共振效应增强抗癌活性方面具有重要作用。这些基团的立体位阻是不利的，但其影响不如共振效应。阳离子蒽醌类似物在N-1位的连接基团的差异是生物活性从抗菌药向抗癌药转换的主要结构因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.060

文献信息

• A mode of action study of cationic anthraquinone analogs: a new class of highly potent anticancer agents
  作者：Jaya P. Shrestha、Yagya Prasad Subedi、Liaohai Chen、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1039/c5md00314h

  日期：——

  Previously, we reported the synthesis and structure–activity relationship (SAR) study of a series of novel 4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium salts, which had very potent anti-proliferative activities (low μM to nM GI₅₀) against a broad range of cancer cells.

  之前，我们报告了一系列新型4,9-二氧代-4,9-二氢-1H-萘并[2,3-d][1,2,3]三唑-3-ium盐的合成和结构-活性关系（SAR）研究，这些化合物对广泛范围的癌细胞具有非常强的抗增殖活性（低微摩尔到纳摩尔级的GI50值）。
• Synthesis and anticancer structure activity relationship investigation of cationic anthraquinone analogs
  作者：Jaya P. Shrestha、Marina Y. Fosso、Jeremiah Bearss、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.060

  日期：2014.4

  novel 4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium salts, which can be viewed as analogs of cationic anthraquinones. Unlike the similar analogs that we have reported previously, these compounds show relatively weak antibacterial activities but exert strong anticancer activities (low μM to nM GI50), in particular, against melanoma, colon cancer, non-small cell lung cancer and central

  我们合成了一系列新颖的4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-3-鎓盐，可以将其视为类似物阳离子蒽醌。与我们之前报道的类似类似物不同，这些化合物显示出相对较弱的抗菌活性，但发挥了很强的抗癌活性（从低至μM到nM GI 50），尤其是针对黑色素瘤，结肠癌，非小细胞肺癌和中枢神经系统（CNS）癌症的治疗。这些化合物在结构上不同于其前身，因为它们具有直接连接到阳离子蒽醌骨架上的芳基而不是烷基链。对结构-活性关系（SAR）的进一步研究表明，芳环上的给电子取代基在通过共振效应增强抗癌活性方面具有重要作用。这些基团的立体位阻是不利的，但其影响不如共振效应。阳离子蒽醌类似物在N-1位的连接基团的差异是生物活性从抗菌药向抗癌药转换的主要结构因素。