4-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one | 61152-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 61152-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: KJSXBSGVNXDECP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 L-丙氨酸 、 L-alanine dehydrogenase 、 chromobacterium violaceum amine transaminase 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 capsaicin
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT SYNTHESIS OF AMINES AND AMIDES FROM ALCOHOLS AND ALDEHYDES BY USING CASCADE CATALYSIS
  [FR] SYNTHÈSE EFFICACE D'AMINES ET D'AMIDES À PARTIR D'ALCOOLS ET D'ALDÉHYDES PAR CATALYSE EN CASCADE

  摘要：

  本发明一般涉及一种环保的方法，用于将醇和醛转化为胺和酰胺，采用集成的酶级联系统与金属和有机催化。更具体地，本发明涉及从香草醛醇开始合成辣椒素类化合物，使用酶级联系统和催化剂的组合。此外，该方法还涉及从香草醛醇衍生物开始合成辣椒素类化合物衍生物，使用酶级联系统和催化剂的组合。

  公开号：

  WO2015144902A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 氧气 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅中异质金属，有机催化和酶联级联反应从木质素衍生化合物完全合成辣椒素类似物

  摘要：

  从可以衍生自木质素的化合物开始，在一锅中进行辣椒素类似物的总合成。异质钯纳米颗粒用于将醇氧化为醛，然后通过包括胺转氨酶的酶级联系统将其进一步转化为胺。结果表明，钯催化剂和酶级联体系可以在同一罐中成功地结合使用，无需任何中间体纯化即可将醇类转化为胺类。用酶级联系统制备的中间体香草醛胺可以进一步转化为辣椒素类似物，而无需使用脂肪酸和脂肪酶或在Schotten-Baumann条件下在同一罐中进行任何纯化。醛醇化合物（简单的木质素模型）也可以用作合成辣椒素类似物的原料。使用左旋丙氨酸作为有机催化剂，香兰素可通过逆向醛醇缩合反应获得。可以将其与酶级联系统结合使用，以一步一步反应将醛醇化合物转化为香草醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301148

文献信息

• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• A photoswitchable organocatalyst based on a catalyst-imprinted polymer containing azobenzene
  作者：Hua-dong Liu、An-xun Zheng、Cheng-bin Gong、Xue-bing Ma、Michael Hon-Wah Lam、Cheuk-fai Chow、Qian Tang

  DOI：10.1039/c5ra10343f

  日期：——

  Photoinduced trans → cis isomerization of azobenzene releases the catalyst and switches the reaction from the “OFF state” to “ON state”.

  光诱导的偶氮苯的trans → cis异构化释放催化剂，并将反应从“关闭状态”切换到“打开状态”。
• The Synthesis and Evaluation of Vanillin derivatives as the Fruit Fly Attractant
  作者：Susy Yunita Prabawati、Damayanti Iskandar、Liimroati Purwo Suci

  DOI：10.13005/ojc/3404063

  日期：2018.8.28

  The present study was conducted to synthesize 4-(4-hydroxyphenyl-3-methoxy)-4-hydroxy-2-butanone, a compound with similar structure to cue lure [4-(4-Acetyoxyphenyl)-2-butanone], using vanillin as a started material. The synthesis process was completed in two steps. The first step was the condensation reaction of Claisen Smidth between vanillin and acetone on alkaline conditions to produce 4-(4-hydroxyphenyl-3-methoxy)-3-buten-2-one, and the second step was the hydration reaction using zeolite catalysts activated by HCl, to produce 4-(4-hydroxyphenyl-3-methoxy)-4-hydroxy-2-butanone. Characterization of the compounds was performed using IR and 1H-NMR spectroscopy. The evaluation of 4-(4-hydroxyphenyl-3-methoxy)-4-hydroxy-2-butanone as fruit flies’ attractant was carried out in yard areas planted with guava and start fruit, in the Klidon village, Sukoharjo, Sleman Yogyakarta, with methyl eugenol as a standard. The observations were made for 24 hours. The synthesis product was obtained in the form of a white-orange solid with a melting point of 79-81ºC and 60% yield. The field test showed that 4-(4-hydroxyphenyl-3-methoxy)-4-hydroxy-2-butanone was potential as fruit flies’ attractant, indicated by the presence of lured fruit flies around the test location.

  本研究旨在合成4-(4-羟基苯基-3-甲氧基)-4-羟基-2-丁酮，这是一种与诱蛾素[4-(4-乙酰氧基苯基)-2-丁酮]具有类似结构的化合物，使用香草醛作为起始物质。合成过程分为两步完成。第一步是在碱性条件下香草醛和丙酮之间的Claisen Smidth缩合反应，产生4-(4-羟基苯基-3-甲氧基)-3-丁烯-2-酮，第二步是使用HCl活化的沸石催化剂进行水合反应，产生4-(4-羟基苯基-3-甲氧基)-4-羟基-2-丁酮。通过红外光谱和1H-NMR光谱对化合物进行表征。对4-(4-羟基苯基-3-甲氧基)-4-羟基-2-丁酮作为果蝇引诱剂的评估在克利顿村苏克哈尔约，日惹斯勒曼的番石榴和起始水果种植的院子进行。以丁香酚为标准。观察持续24小时。合成产物为白橙色固体，熔点为79-81ºC，产率为60%。田间试验表明，4-(4-羟基苯基-3-甲氧基)-4-羟基-2-丁酮可能作为果蝇引诱剂，表现为引诱的果蝇出现在测试地点周围。
• Side-chain length is important for shogaols in protecting neuronal cells from β-amyloid insult
  作者：Darrick S.H.L Kim、Jin Yung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.041

  日期：2004.3

  Ten shogaols were synthesized to evaluate the importance of the side-chain length in protecting cells from betaA(1-42) insult using PC12 rat pheochromocytoma and IMR-32 human neuroblastoma cells. The compounds cell protectivity against betaA insult was demonstrated using 3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) reduction assay. The efficacy of cell protection from betaA insult by these shogaols was shown to improve as the length of the side chain increase. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EFFICIENT SYNTHESIS OF AMINES AND AMIDES FROM ALCOHOLS AND ALDEHYDES BY USING CASCADE CATALYSIS
  申请人：Organofuel Sweden AB

  公开号：EP3122715B1

  公开（公告）日：2019-05-01