4-(1-羟基丁-3-烯基)-2-甲氧基苯酚 | 109272-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(1-羟基丁-3-烯基)-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: 4-(1-hydroxybut-3-enyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: Allyl vanillyl alcohol
• CAS: 109272-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VEWLGIMSLMINET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119.5 °C
• 沸点：
  337.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟基丁-3-烯基)-2-甲氧基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1-羟基丁-3-烯基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯丁烯二聚体类似物的合成及抗炎活性

  摘要：

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10321

文献信息

• Diastereoselective Allylation and Crotylation Reactions of Aldehydes with Potassium Allyl- and Crotyltrifluoroborates under Lewis Acid Catalysis
  作者：Robert A. Batey、Avinash N. Thadani、David V. Smil、Alan J. Lough

  DOI：10.1055/s-2000-6303

  日期：——

  Potassium allyl- and crotyltrifluoroborates react with aldehydes in a process catalyzed by a variety of Lewis acids, to give the corresponding homoallylic alcohols. Of the Lewis acids examined, BF3 · OEt2, used either stoichiometrically or catalytically, was found to most efficiently catalyze this reaction. The air and moisture stable potassium organotrifluoroborate salts react with a variety of alkyl, α- or β-substituted alkyl, and aryl aldehydes, and lead to the adducts in high yield and with high diastereoselectivity.

  烯丙基和巴豆基三氟硼酸钾与醛在多种路易斯酸催化的过程中反应，生成相应的同烯丙基醇。在所研究的路易斯酸中，无论是按化学计量使用还是催化使用，BF3·OEt2被发现是催化这一反应效率最高的。这些对空气和水分稳定的含钾有机三氟硼酸盐与多种烷基、α-或β-取代的烷基以及芳香醛反应，以高产率和高非对映选择性生成加合物。
• Potassium allyl- and crotyltrifluoroborates: Stable and efficient agents for allylation and crotylation
  作者：Robert A. Batey、Avinash N. Thadani、David V. Smil

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00774-1

  日期：1999.6

  Potassium allyl- and crotyltrifluoroborates react rapidly with aldehydes in the presence of BF3·Et2O. These salts are stable to air and moisture, and lead to adducts in high yield and with high diastereoselectivity. The stereochemistry of the crotylated products is consistent with the reaction via allylboron difluoride and a Zimmerman-Traxler like transition state.

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，烯丙基三氟硼酸钾和巴豆基三氟硼酸钾与醛迅速反应。这些盐对空气和水分稳定，并以高收率和高非对映选择性生成加合物。丁酰化产物的立体化学与经由二氟化烯丙基硼和Zimmerman-Traxler样过渡态的反应一致。
• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Aldehydes by Using Bismuth and Bismuth Salt
  作者：Makoto Wada、Hidenori Ohki、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/bcsj.63.1738

  日期：1990.6

  In the presence of metallic bismuth, bismuth(III) chloride–metallic zinc, or bismuth(III) chloride–metallic iron, allylic halides have been found to react with aldehydes under mild conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivity. Allylic halides have been also found to react with aldehydes at room temperature in tetrahydrofuran–water

  在金属铋、氯化铋（III）-金属锌或氯化铋（III）-金属铁存在下，烯丙基卤化物被发现在温和条件下与醛反应，以高产率和高化学反应生成相应的高烯丙醇-、区域选择性和立体选择性。还发现烯丙基卤化物在室温下在四氢呋喃 - 水中通过使用氯化铋（III） - 金属铝与醛反应，以高产率提供预期的高烯丙醇。
• Carbon—carbon bond formation with bismuth salt. A chemoselective Grignard-type addition of allyl unit to aldehydes
  作者：Makoto Wada、Hidenori Ohki、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85061-3

  日期：1986.1

  In the presence of bismuth(III) chloride—metallic zinc or bismuth(III) chloride—metallic iron, allylic halides were found to react with aldehydes under mild conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields with high chemoselectivity.

  发现在氯化铋（III）-金属锌或氯化铋（III）-金属铁的存在下，烯丙基卤化物在温和条件下与醛反应，以高收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• Studies on the Allylation Reactions of Aldehydes and Ketones with Lanthanum in Water
  作者：Yan‐Jiang Bian、Jian‐Qiang Zhang、Jin‐Ping Xia、Ji‐Tai Li

  DOI：10.1080/00397910600781232

  日期：2006.8.1

  Abstract The allylation reactions of aldehydes and ketones were carried out in 25%–98% (or 29%–96%) yield with La/SnCl2/H2O under ultrasound irradiation (or stirring) at rt for 1 h (or 4 h). The main advantage of the present procedure is the higher yield and the environmentally benign method.

  摘要 在室温超声照射（或搅拌）下，醛和酮的烯丙基化反应以 25%–98%（或 29%–96%）的产率与 La/SnCl2/H2O 进行 1 小时（或 4 小时）。本方法的主要优点是产量较高且对环境无害。