3-(octahydroindolyl)alanine | 13567-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(octahydroindolyl)alanine
• 英文别名: Octahydrotryptophan；(2S)-3-(2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indol-3-yl)-2-aminopropanoic acid
• CAS: 13567-13-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: BLRCNARAGWBBLK-HTEYAMCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 钯 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、980.59 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到3-(octahydroindolyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Structural Determination of Ancovenin, a Peptide Inhibitor of Angiotensin I Converting Enzyme

  摘要：

  新肽抑制剂ancovenin的结构通过化学方法确定。Ancovenin由16个氨基酸残基组成，包括三个兰硫氨酸残基，形成一个通过硫化物键连接的复杂三环结构。此外，这种肽还包含去氢丙氨酸作为其一种特殊氨基酸。在本研究中，还阐明了含有去氢丙氨酸和兰硫氨酸的肽的Edman降解的合理机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1032

文献信息

• WAKAMIYA, TATEAKI;UEKI, YASUYUKI;SHIBA, TETSUO;KIDO, YASUJI;MOTOKI, YOSHI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1032-1038
  作者：WAKAMIYA, TATEAKI、UEKI, YASUYUKI、SHIBA, TETSUO、KIDO, YASUJI、MOTOKI, YOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• LHRH-ANTAGONISTS
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0564466B1

  公开（公告）日：1997-03-05
• [EN] LHRH-ANTAGONISTS
  申请人：ASTA MEDICA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992008733A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (EN) This invention consists of two aspects: 1) the method of design and synthesis of LHRH antagonists; 2) the products thereafter obtained by using the above method. Taking (NAc-D2Na11, DpClPhe2, D3Pal3, Ser4, Tyr5, DArg6, Leu7, Arg3, Pro9, DAla10)NH2 as the parent compound, a series of new analogs expressed as (NAc-D2Nal1, AA2, AA3, Ser4, AA5, AA6, Leu7, AA3, Pro9, DAla10)NH2 are obtained by fine modification of both lipophilic area and alkaline area of the molecule of the parent compound. In this way, the high antiovulatory activity of the parent compound can be maintained and the histamine releasing activity can be reduced to the level so as to meet the clinical requirement.(FR) L'invention se rapporte à deux aspects: 1) le procédé de conception et de synthèse d'antagonistes de LHRH; 2) les produits obtenus grâce au procédé ci-dessus. Lorsqu'on utilise (NAc-D2Na11, DpC1Phe2, D3Pal3, Ser4, Tyr5, DArg6, Leu7, Arg3, Pro9, DA1a10)NH2 comme composé dont les produits dérivent, une série de nouveaux analogues exprimés comme (NAc-D2Na11, AA2, AA3, Ser4, AA5, AA6, Leu7, AA3, Pro9, DAla10)NH2 sont obtenus au moyen de la modification fine à la fois de la zone lipophile et de la zone alcaline de la molécule du composé. De cette façon, l'activité hautement anti-ovulatoire du composé dont les produits dérivent peut être maintenue et l'activité de libération d'histamine réduite à un niveau conforme à l'exigence clinique.