(E)-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)tryptophan (N-caffeoyltryptophan) | 109163-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)tryptophan (N-caffeoyltryptophan)
• 英文别名: N-caffeoyltryptophan；javamide-II；2-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 109163-69-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: XITPERBRJNUFSB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Caffeoyltryptophan 是一种竞争性 PTP1B 抑制剂，其 IC50 值为 16.99 μM。此外，它还能抑制 α-葡萄糖苷酶、亚油酸过氧化以及溶血作用。因此，Caffeoyltryptophan 广泛应用于 2 型糖尿病的研究中。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic anhydride 、 L-色氨酸 在 3-苯丙醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)tryptophan (N-caffeoyltryptophan)
  参考文献：
  名称：

  在咖啡中找到有效的Sirt抑制剂：作为Sirt1 / 2抑制剂的Javamide-II（N-Caffeoyltryptophanphan）的分离，确认和合成。

  摘要：

  最近的研究表明，抑制Sirt可能对几种人类疾病（例如神经退行性疾病和癌症）产生有益作用。咖啡是最受欢迎的饮料之一，对健康有积极影响。因此，在本文中，使用咖啡提取物筛选了潜在的Sirt抑制剂。首先，利用HPLC分离咖啡提取物，然后使用Sirt1 / 2抑制试验进行筛选。筛选导致分离出有效的Sirt1 / 2抑制剂，其结构经NMR确定为javamide-II（N-咖啡因色氨酸）。为了确认，化学合成了酰胺，并将其抑制Sirt1 / 2的能力与分离的酰胺进行了比较。Javamide-II抑制Sirt2（IC50; 8.7μM）优于Sirt1（IC50;34μM）。由于javamide-II比Sirt1对Sirt2的抑制作用更强。针对Sirt2进行了动力学研究。酰胺对NAD +表现出非竞争性Sirt2抑制作用（Ki = 9.8μM），对肽底物表现出竞争性抑制作用（Ki = 5.3μM）。而且，对接模

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0150392

文献信息

• COFFEE COMPOSITION AND PROCESS
  申请人：Société des Produits Nestlé S.A.

  公开号：EP3955746A1

  公开（公告）日：2022-02-23
• [EN] COFFEE COMPOSITION AND PROCESS<br/>[FR] COMPOSITION DE CAFÉ ET PROCÉDÉ CORRESPONDANT
  申请人：NESTLE SA

  公开号：WO2020212145A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a coffee composition with improved aroma and a method of producing a coffee composition wherein two different types of coffee beans are roasted separately.
• Finding Potent Sirt Inhibitor in Coffee: Isolation, Confirmation and Synthesis of Javamide-II (N-Caffeoyltryptophan) as Sirt1/2 Inhibitor
  作者：Jae B. Park

  DOI：10.1371/journal.pone.0150392

  日期：——

  potential Sirt inhibitors were screened using coffee extract. First, HPLC was utilized to fractionate coffee extract, then screened using a Sirt1/2 inhibition assay. The screening led to the isolation of a potent Sirt1/2 inhibitor, whose structure was determined as javamide-II (N-caffeoyltryptophan) by NMR. For confirmation, the amide was chemically synthesized and its capacity of inhibiting Sirt1/2 was

  最近的研究表明，抑制Sirt可能对几种人类疾病（例如神经退行性疾病和癌症）产生有益作用。咖啡是最受欢迎的饮料之一，对健康有积极影响。因此，在本文中，使用咖啡提取物筛选了潜在的Sirt抑制剂。首先，利用HPLC分离咖啡提取物，然后使用Sirt1 / 2抑制试验进行筛选。筛选导致分离出有效的Sirt1 / 2抑制剂，其结构经NMR确定为javamide-II（N-咖啡因色氨酸）。为了确认，化学合成了酰胺，并将其抑制Sirt1 / 2的能力与分离的酰胺进行了比较。Javamide-II抑制Sirt2（IC50; 8.7μM）优于Sirt1（IC50;34μM）。由于javamide-II比Sirt1对Sirt2的抑制作用更强。针对Sirt2进行了动力学研究。酰胺对NAD +表现出非竞争性Sirt2抑制作用（Ki = 9.8μM），对肽底物表现出竞争性抑制作用（Ki = 5.3μM）。而且，对接模