3α-hydroxyhexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid | 57793-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxyhexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3aR,8bR)-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 57793-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: JRCODGSPROVDTR-INTQDDNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 Xanthomonas campestris tryptophan 2,3-dioxygenase - F₅₁M/Q₁₂₇Y mutant 、 亚甲兰 、 sodium ascorbate 、 bovine liver catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3α-hydroxyhexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  针对色氨酸的非对映选择性单加氧作用的色氨酸2，3-双加氧酶的定向进化。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种工程酶，它可以在单一的，可扩展的步骤中将未保护的色氨酸单加氧成相应的3a-羟基六氢吡咯并[2,3-b]吲哚-2-羧酸（HPIC），具有出色的周转数和非对映选择性。利用定向进化的优势，我们分析了色氨酸2，3-双加氧酶的逐步氧插入机理，并将来自油菜黄单胞菌的色氨酸2，3-双加氧酶转化为用于色氨酸的氧化环化的单加氧酶。揭示了残基F51对于确定HPIC与N'-甲酰基kynurenine的产物比率至关重要。我们的反应和纯化程序不使用有机溶剂，因此采用了环保的方法来制备HPIC，以供进一步应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201911825

文献信息

• Singlet molecular oxygen regulates vascular tone and blood pressure in inflammation
  作者：Christopher P. Stanley、Ghassan J. Maghzal、Anita Ayer、Jihan Talib、Andrew M. Giltrap、Sudhir Shengule、Kathryn Wolhuter、Yutang Wang、Preet Chadha、Cacang Suarna、Oleksandra Prysyazhna、Jenna Scotcher、Louise L. Dunn、Fernanda M. Prado、Nghi Nguyen、Jephthah O. Odiba、Jonathan B. Baell、Johannes-Peter Stasch、Yorihiro Yamamoto、Paolo Di Mascio、Philip Eaton、Richard J. Payne、Roland Stocker

  DOI：10.1038/s41586-019-0947-3

  日期：2019.2.28

  Singlet molecular oxygen (1O2) has well-established roles in photosynthetic plants, bacteria and fungi1–3, but not in mammals. Chemically generated 1O2 oxidizes the amino acid tryptophan to precursors of a key metabolite called N-formylkynurenine4, whereas enzymatic oxidation of tryptophan to N-formylkynurenine is catalysed by a family of dioxygenases, including indoleamine 2,3-dioxygenase 15. Under

  单线态分子氧 (1O2) 在光合植物、细菌和真菌 1-3 中具有公认的作用，但在哺乳动物中则不然。化学生成的 1O2 将氨基酸色氨酸氧化为一种称为 N-甲酰基犬尿氨酸 4 的关键代谢物的前体，而色氨酸酶促氧化为 N-甲酰基犬尿氨酸是由一系列双加氧酶催化的，包括吲哚胺 2,3-双加氧酶 15。在炎症条件下，这含血红素的酶在动脉内皮细胞中表达，有助于调节血压6。然而，吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 是否形成 1O2 以及这是否有助于血压控制仍然未知。在这里我们显示动脉吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 通过形成 1O2 调节血压。我们观察到，在过氧化氢存在下，该酶产生 1O2，这与通过先前未识别的双加氧酶活性氧化活化将 l-色氨酸立体选择性氧化为三环氢过氧化物有关。色氨酸衍生的氢过氧化物在体内充当信号分子，诱导动脉舒张和降低血压；这种活性依赖于蛋白激酶 G1α 的 Cys42。我们的研究结果证明了 1O2
• Nakagava, Masako; Kato, Shiro; Kataoka, Shigehiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1013 - 1026
  作者：Nakagava, Masako、Kato, Shiro、Kataoka, Shigehiro、Kodato, Shinichi、Watanabe, Hideyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Directed Evolution of a Tryptophan 2,3‐Dioxygenase for the Diastereoselective Monooxygenation of Tryptophans
  作者：Yanxin Wei、Chen Lu、Shengsheng Jiang、Yanyan Zhang、Qiuchun Li、Wen‐Ju Bai、Xiqing Wang

  DOI：10.1002/anie.201911825

  日期：2020.2.17

  that can monooxygenate unprotected tryptophan into the corresponding 3a-hydroxyhexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid (HPIC) in a single, scalable step with excellent turnover number and diastereoselectivity. Taking advantage of directed evolution, we analyzed the stepwise oxygen-insertion mechanism of tryptophan 2,3-dioxygenases, and transformed tryptophan 2,3-dioxygenase from Xanthomonas campestris

  在这里，我们报告了一种工程酶，它可以在单一的，可扩展的步骤中将未保护的色氨酸单加氧成相应的3a-羟基六氢吡咯并[2,3-b]吲哚-2-羧酸（HPIC），具有出色的周转数和非对映选择性。利用定向进化的优势，我们分析了色氨酸2，3-双加氧酶的逐步氧插入机理，并将来自油菜黄单胞菌的色氨酸2，3-双加氧酶转化为用于色氨酸的氧化环化的单加氧酶。揭示了残基F51对于确定HPIC与N'-甲酰基kynurenine的产物比率至关重要。我们的反应和纯化程序不使用有机溶剂，因此采用了环保的方法来制备HPIC，以供进一步应用。