(2S)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | 196600-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylthio)butanoyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid；N-Cbz-L-Met-L-Trp-OH；Cbz-L-Met-L-Trp-OH；CARBOBENZYLOXY-L-METHIONYL-L-TRYPTOPHAN；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 196600-70-1
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 469.561
• InChiKey: BCOUNJSTYHPOIM-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  799.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid 、 T406石油添加剂 在 氯化亚砜 作用下， 以73%的产率得到{(S)-1-[(S)-2-benzotriazol-1-yl-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-3-methylsulfanyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles

  摘要：

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.070
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2S)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Preparation of Di- and Tripeptides by CouplingN-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with Unprotected Amino Acids

  摘要：

  在水中用乙腈溶液中,N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2 和 N-保护肽基苯并三唑 6分别与游离氨基酸或二肽偶联,制备得到:(i) 22 种手性纯二肽 5a-v (平均产率为 82%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2和未保护的氨基酸制得;(ii) 5 种手性三肽 7a-e (平均产率为 75%),由 N-保护肽苯并三唑 6 和未保护的氨基酸制得;(iii) 1种手性三肽 7g (产率为 62%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2a 和游离二肽 8 制得。全部 20 种天然氨基酸中,含有以下未保护侧链官能团的 17种氨基酸的 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑衍生物均已使用:醇性-OH(丝氨酸)、吲哚性-NH(色氨酸)、咪唑性-NH,酚性-OH(酪氨酸)、-CONH2(谷氨酰胺、天冬酰胺)、-SH(半胱氨酸)、-CO2H(谷氨酸、天冬氨酸)、-S-S(胱氨酸)。通过使用 D-丙氨酸、L-丙氨酸和 DL-丙氨酸制备二肽和三肽的平行实验,证实了手性的完整保留。并通过 NMR 和 HPLC分析验证了手性完整性的其他证据。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926287

文献信息

• PREPARATIONS STABILIZED OVER LONG TIME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1260230A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• Preparation stabilized over long time
  申请人：——

  公开号：US20030092622A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• Regioselective Syntheses of β-<i>N</i>-Linked Glycoaminoacids and Glycopeptides
  作者：Alan R. Katritzky、Tamari Narindoshvili、Bogdan Draghici、Parul Angrish

  DOI：10.1021/jo7018637

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Acylation of tetra-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosylamine 2 by readily available N- (Cbz or Fmoc-alpha-aminoacyl) benzotriazoles under microwave irradiation proceeded diastereoselectively to give beta-N-glycoaminoacids 3a-d, (3c+3c') (compound numbers written within brackets represent a racemate or a diastereomeric mixture; compound numbers without brackets represent a single enantiomer) (83-92%), and glycosylated asparagine building block 9 (65%). N-Cbz-Protected peptidoylbenzotriazoles 4a-c similarly afforded beta-N-glycodipeptides 5a-c (76-81%). Regiospecific beta-N-linkage formation was established by ID and 2D NMR techniques for 3b.
• Peptides for increasing melanin in melanocytes
  申请人：Conopco, Inc., d/b/a UNILEVER

  公开号：US20200281837A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Disclosed is use of a compound of the formula (I) to increase the amount of melanin in melanocytes, where: R1 is formula (AA) in which, X is H, CH 3 , (CH 2 ) n —CH 3 or a substituted alkyl group, Y is H, CH 3 , (CH 2 ) n —CH 3 or a substituted alkyl group and Z is H or OH; and R2 is H, OH, NH 2 or —O—(OH 2 ) n β where, n=1 to 3 and β is phenyl, naphthyl or alkyl group further optionally substituted with halogen, aryl or NH 2 group, where compound of formula 1 is not a compound in which X is H, Y is CH 3 and Z is OH.
• US7163671B2
  申请人：——

  公开号：US7163671B2

  公开（公告）日：2007-01-16