N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Trp-OH | 110484-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Trp-OH
• 英文别名: (2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 110484-59-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂O₅P
• 分子量: 368.37
• InChiKey: ICIAXUVJBVFWMA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  植物甾醇 、 N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Trp-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下β-谷甾醇和N-磷酰基氨基酸合成甾醇酯的新方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过在微波辐射下将 N-磷酰氨基酸与 β-谷甾醇偶联合成了 10 种新型 N-磷酰氨基酸 β-谷甾醇酯，并通过 IR、NMR 和 HR MS 阐明了它们的结构。研究了各种反应条件，包括催化剂、溶剂、温度和时间。在最佳条件下，在室温下使用 DCC/DMAP 作为催化剂体系，反应在 20 分钟内完成，产率为 60-87%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1206102
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 L-色氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino Acids and Peptides

  摘要：

  N-(二异丙氧基磷酰基)氨基酸（N-Dipp-氨基酸）是通过二异丙基亚磷酸酯和氨基酸在混合水介质中一步制备得到的。它们可以通过二环己基碳二亚胺或其他活化剂进行活化，用于合成N-(二异丙氧基磷酰基)二肽。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27602

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino Acids and Peptides
  作者：Gai-Jiao Ji、Chu-Biao Xue、Jia-Ning Zeng、Li-Pou Li、Wen-Gang Chai、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-1988-27602

  日期：——

  N-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino acids (N-Dipp-amino acids) are prepared from diisopropyl phosphite and amino acids in mixed aqueous media in one step. They can be activated by dicyclohexylcarbodiimide or other activating agents for the synthesis of N-(diisopropyloxyphosphoryl)dipeptides.

  N-(二异丙氧基磷酰基)氨基酸（N-Dipp-氨基酸）是通过二异丙基亚磷酸酯和氨基酸在混合水介质中一步制备得到的。它们可以通过二环己基碳二亚胺或其他活化剂进行活化，用于合成N-(二异丙氧基磷酰基)二肽。
• Novel synthesis of steryl esteryl esters from β-sitosterol and <i>N</i>-phosphoryl amino acid under microwave irradiation
  作者：Jinwei Yuan、Liangru Yang、Yongmei Xiao、Lingbo Qu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1206102

  日期：2016.10.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Ten novel N-phosphoryl amino acids β-sitosterol esters were synthesized by coupling the N-phosphoryl amino acids with β-sitosterol under microwave irradiation, and their structures were elucidated by IR, NMR, and HR MS. Various reaction conditions including the catalyst, solvent, temperature and time were investigated. Under the optimal conditions, the reaction was finished in

  图形摘要 摘要 通过在微波辐射下将 N-磷酰氨基酸与 β-谷甾醇偶联合成了 10 种新型 N-磷酰氨基酸 β-谷甾醇酯，并通过 IR、NMR 和 HR MS 阐明了它们的结构。研究了各种反应条件，包括催化剂、溶剂、温度和时间。在最佳条件下，在室温下使用 DCC/DMAP 作为催化剂体系，反应在 20 分钟内完成，产率为 60-87%。