N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Trp-OH | 110484-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Trp-OH
• 英文别名: (2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 110484-59-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂O₅P
• 分子量: 368.37
• InChiKey: ICIAXUVJBVFWMA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆甾醇 、 N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Trp-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下β-谷甾醇和N-磷酰基氨基酸合成甾醇酯的新方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过在微波辐射下将 N-磷酰氨基酸与 β-谷甾醇偶联合成了 10 种新型 N-磷酰氨基酸 β-谷甾醇酯，并通过 IR、NMR 和 HR MS 阐明了它们的结构。研究了各种反应条件，包括催化剂、溶剂、温度和时间。在最佳条件下，在室温下使用 DCC/DMAP 作为催化剂体系，反应在 20 分钟内完成，产率为 60-87%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1206102
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 L-色氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino Acids and Peptides

  摘要：

  N-(二异丙氧基磷酰基)氨基酸（N-Dipp-氨基酸）是通过二异丙基亚磷酸酯和氨基酸在混合水介质中一步制备得到的。它们可以通过二环己基碳二亚胺或其他活化剂进行活化，用于合成N-(二异丙氧基磷酰基)二肽。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27602