2’-methylspiro[cyclohexane-1,3’-(3’H)-indole] | 13141-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2’-methylspiro[cyclohexane-1,3’-(3’H)-indole]
• 英文别名: 2'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-3H-indole]；2'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indole]；2'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indol]；2-methyl-3-spirocyclohexyl-3H-indole；2'-methyl-spiro[cyclohexane-1,3'-indole]；2'-Methyl-spiro[cyclohexan-1,3'-indol]
• CAS: 13141-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ZUGVGHVFSDZSNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-methylspiro[cyclohexane-1,3’-(3’H)-indole] 在 Ru(OSO₂CF₃)(CH₃C₆H₄CH(CH₃)2)(NH₂CHC₆H₅CHC₆H₅NSO₂C₆H₄CF₃) 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2R)-2-methylspiro[1,2-dihydroindole-3,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  吲哚的高对映选择性合成：常温常压下阳离子钌二胺催化剂的不对称加氢

  摘要：

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201607890
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2’-methylspiro[cyclohexane-1,3’-(3’H)-indole]
  参考文献：
  名称：

  一些单硝基和二硝基取代的3'-烷基吲哚螺并苯并吡喃的异常热（光）致变色性质

  摘要：

  使用1 H NMR光谱在298 K至410 K的六个温度下研究了具有3'-宝石-甲基-或3'-环己基取代基的二硝基取代的吲哚螺并苯并吡喃的异构异构体。甲醇溶液中的异构化过程已通过分光光度法进行了监测。 对于单硝基取代的化合物，平衡有利于无色螺环异构体。UV辐射产生的有色花菁异构体的还原遵循一级动力学。对于二硝基取代的化合物，有色的花菁异构体占主导。在通过可见光光辐射脱色之后，向花青结构的回复特别缓慢，吸光度异常地呈S形增加。紫外线。宝石-甲基-1和3'-环己基取代的系统的光谱观察2 在质量上与两个相对较慢的速率确定步骤同时进行有关，它们具有形成缓慢且寿命长的中间体-假定为螺环结构的氧质子化吡喃环和TCC花青素异构体，后者在相对快的过程中经历了相对较慢的异构化。 TTC异构体的中心β-烯烃键。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.04.027

文献信息

• Photoreversible Zn ²⁺ Ion Transportation Across an Interface Using Ion‐Chelating Substituted Photochromic 3,3′‐Indolospirobenzopyrans: Steric and Electronic Controlling Effects
  作者：Craig J. Roxburgh、Peter G. Sammes、Ayse Abdullah

  DOI：10.1002/ejic.200800614

  日期：2008.11

  been realised. Additionally, the spiropyran ring-opening↔closing reactions of two skeletally identical spirobenzopyrans 4 and 5, but possessing "electronically-modifying" 5-trifluoromethyl-substitutents have been studied by 1 H NMR spectroscopy: this has enabled us to realise the additional biasing, on the ring-opening↔closing process, excerpted on these systems through both selectively placed, inductively

  已经证明了使用光致变色取代螺苯并吡喃在界面上进行 Zn 2+ 离子的光可逆传输。研究了战略性放置的空间影响 3'-methyl-3b 和 3-spirocyclohexyl-3c 组的包含，并与未取代的类似物 3a 进行比较。对螺吡喃开环↔闭环反应的显着控制，从而实现了 Zn 2+ 离子传输。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了两个骨架相同的螺苯并吡喃 4 和 5 的螺吡喃开环↔闭环反应，但具有“电子修饰”5-三氟甲基取代基：这使我们能够实现额外的偏置，在开环↔闭环过程中，通过选择性放置，在这些系统上摘录，
• Dearomatizing Spiroannulation Reagents: Direct Access to Spirocycles from Indoles and Dihalides
  作者：John T. R. Liddon、James A. Rossi-Ashton、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01248

  日期：2018.6.1

  Unfunctionalized indoles can be directly converted into 3,3′-spirocyclic indolenines and indolines upon reaction with electrophilic dihalides in the presence of t-BuOK/BEt3. This double C–C bond forming reaction, which simultaneously generates a quaternary spirocyclic center, typically proceeds in high yield and has good functional group tolerance. In contrast to existing dearomatizing spirocyclization

  在t -BuOK / BEt 3存在下，与亲电二卤化物反应时，未官能化的吲哚可直接转化为3,3'-螺环吲哚和二氢吲哚。这种双CC键形成反应，同时生成一个季螺环中心，通常以高收率进行并且具有良好的官能团耐受性。与现有的脱芳香化螺环化方法相比，不需要制备预官能化的芳香族前体，从而能够一步一步从简单的可商购的芳香族化合物中快速获得有价值的螺环产品。
• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXII</b>. Pyrido[1,2-<i>a</i>]indolium salts from 2-methyl-3<i>H</i>-indoles by pyrylium mediated three carbon annelation
  作者：Thomas Zimmermann、Lothar Hennig

  DOI：10.1002/jhet.5570390203

  日期：2002.3

  The synthesis of pyrido[1,2-a]indolium perchlorates 8,11 from 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 1 and 2-methyl-3H-indoles 6,9 in the presence of a basic condensing agent (anhydrous sodium acetate, piperidine acetate, triethylamine/acetic acid, triethylamine) in ethanol by a 2,4-[C3+C2N] pyrylium ring transformation is reported. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation

  吡啶并合成[1,2一]吲哚鎓高氯酸盐-8,11-从2,4,6-三芳基高氯酸盐1和2-甲基-3- ħ -indoles 6,9在碱性缩合剂的存在下（无水醋酸钠报道了乙醇中乙酸哌啶，三乙胺/乙酸，三乙胺通过2，4- [C 3 + C 2 N]吡啶鎓环的转化。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。
• Efficient Synthesis of Chiral Indolines using an Imine Reductase from <i>Paenibacillus lactis</i>
  作者：Hao Li、Zheng-Jiao Luan、Gao-Wei Zheng、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500160

  日期：2015.5.26

  An enzymatic process for the efficient asymmetric reduction of 3H‐indoles as well as 3H‐indole iodides was developed for the first time. Using a new imine reductase identified from Paenibacillus lactis (PlSIR), various chiral indolines were facilely synthesized in good yields and excellent enantiopurities (up to >99% ee) under mild reaction conditions.

  为高效不对称还原3的酶促过程ħ以及3个-indoles ħ -吲哚碘化物被首次开发的。使用从乳酸杆菌（Paenibacillus lactis）（PISIR）中鉴定出的一种新的亚胺还原酶，可以在温和的反应条件下以高收率和优异的对映体纯度（最高> 99％ee）轻松合成各种手性二氢吲哚。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,