(4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 321921-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one；(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 321921-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: AUSTXZTZGUNXOD-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三异丙氧基氯化钛 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 [(Z)-(3S,4S,5S)-2-Hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-nona-6,8-dienyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dictyostatin

  摘要：

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/ja0609708
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。最初的尝试。

  摘要：

  描述了两种计划有效地合成显着有效的抗肿瘤大环内酯类两性化合物N（1）和Caribenolide I（2）的策略。介绍了标题化合物，它们是化学合成的具有挑战性和独特的目标，并介绍了其逆合成分析。描述了合成对映体纯形式的安非他命内酯N（1）所需的四个定义的关键构造基团（10、39、67和72）的合成，然后将10、39和72偶联至alkyl烷基化过程可生成目标化合物（1）的完整C6-C29碳骨架。通过基于复分解的方法将剩余的C1-C5区段（72）融合到分子上是不成功的，导致采用第二代策略，该策略要求采用一系列钯催化的交叉偶联反应之一来生成C5-C6碳-碳键。乙烯基溴化物125代表了Caribenolide I（2）的C6-C29骨架，是通过10与溴化物116和碘化物55的顺序烷基化反应制备的，但未能与各种C1进行适当的交叉偶联反应C4合作伙伴。尽管遇到了这些挫折，但从这些努力中收集到的信息被证明

  DOI：

  10.1039/b602020h

文献信息

• Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F
  作者：Aude Colon、Thomas J. Hoffman、Julian Gebauer、Jyotirmayee Dash、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35721f

  日期：——

  A common strategy for the stereoselective and protecting group-free total synthesis of the myxobacterial antibiotics myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F is described featuring an asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation, a palladium-catalyzed Stille coupling and a cross-metathesis as the key steps.

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。
• A cross-metathesis approach for the synthesis of tedanolide and 13-deoxytedanolide: stereoselective synthesis of the C3–C16 segment
  作者：Vijay Kumar Nyavanandi、Prabhakar Nadipalli、Srinivas Nanduri、Andra Naidu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.156

  日期：2007.9

  A unified synthetic strategy has been devised for the synthesis of both tedanolide and 13-deoxytedanolide, which involves a cross-metathesis reaction as the key step. We report herein the stereoselective synthesis of the C3–C16 segment (+)-5b and subsequent manipulation of the C12–C13 double bond leading to the preparation of both tedanolides.

  已经设计出统一的合成策略来同时合成他丹内酯和13-脱氧他诺酸酯，其中涉及交叉复分解反应作为关键步骤。我们在此报告了C3–C16片段（+）- 5b的立体选择性合成以及随后对C12–C13双键的操作，从而导致制备了两个他多酚。
• Total Synthesis of (−)-Exiguolide
  作者：Cyril Cook、Xavier Guinchard、Frédéric Liron、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/ol902829e

  日期：2010.2.19

  The first total synthesis of the naturally occurring enantiomer of exiguolide ((−)-1) has been completed. This very convergent synthesis features the following as main steps: (i) a Trost’s ruthenium-catalyzed ene−yne cross-coupling reaction (this complex transformation allows the challenging control of the C5−C28 double bond geometry along with the stereoselective construction of the tetrahydropyran

  Exiguolide（（-）- 1）天然存在的对映异构体的第一个全合成反应已经完成。这种高度趋同的合成主要步骤如下：（i）Trost的钌催化的烯-炔交叉偶联反应（这种复杂的转化过程使得对C5-C28双键几何结构的挑战性控制以及四氢吡喃的立体选择性结构成为可能。环A）和（ii）非常有效的一锅，两步立体选择性共轭烯丙醇取代反应，可控制C15立体异构中心。
• Studies towards the Synthesis of Leiodolide A
  作者：Karl-Heinz Altmann、Christoph Wullschleger、Jun Li、Adriana Edenharter

  DOI：10.1055/s-0036-1588301

  日期：——

  Two dienes comprising the complete heavy-atom framework of the macrocyclic core of the marine macrolide leiodolide A were prepared by esterification of an appropriate carboxylic acid and two alcohol building blocks. The latter were obtained in a stereoselective fashion from ( R )-citronellal via a Crimmins-type aldol reaction, oxidative double bond cleavage, and efficient oxazole formation as the key

  包含海洋大环内酯类碘内酯 A 的大环核心的完整重原子骨架的两种二烯是通过适当的羧酸和两种醇结构单元的酯化反应制备的。后者是通过 Crimmins 型羟醛反应、氧化双键断裂和有效恶唑形成作为关键转化从 ( R )-香茅醛以立体选择性方式获得的。在不同条件下研究了可能的基于闭环复分解 (RCM) 的二烯大环化。在任何这些实验中都没有获得环化产物，因此表明 C6 和 C7 之间的 RCM 可能不是 leiodolide A 全合成的可行策略。
• Direct Entry to 4,10-Didesmethyl (9<i>S</i>)-Dihydroerythronolide A via Catalytic Allene Osmylation
  作者：Libing Yu、Huan Wang、Novruz G. Akhmedov、Christopher Sowa、Kai Liu、Hiyun Kim、Lawrence Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01151

  日期：2016.6.17

  to 4,10-didesmethyl (9S)-dihydroerythronolide A (1) from known cyclic bis[allene] 13 is reported. Key structural and mechanistic aspects of the synthesis are discussed along with catalytic allene osmylation. An improved route to 13 is also described.

  脱甲基赤藓醇内酯已成为大环内酯的靶标，可证明对耐药菌有效。据报道，从已知的环状双[丙二烯] 13到4,10-二甲基（9 S）-二氢赤藓醇内酯A（1）的五步序列。讨论了合成的关键结构和机理，以及催化的烯丙糖基化。还描述了一种改进的到达13的途径。