[D₁₄]methyl 9-hydroxynonanoate | 1466552-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [D₁₄]methyl 9-hydroxynonanoate
• 英文别名: Methyl 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecadeuterio-9-hydroxynonanoate；methyl 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-tetradecadeuterio-9-hydroxynonanoate
• CAS: 1466552-33-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 202.156
• InChiKey: RIZOOQYPYGPBOC-RBEZRZJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [D₁₄]methyl 9-hydroxynonanoate 在 吡啶 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到[D₁₄]methyl 9-bromononanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated [D₃₂]oleic acid and its phospholipid derivative [D₆₄]dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

  摘要：

  油酸及其磷脂衍生物是细胞膜结构和功能的基础。因此，对于许多核磁共振、红外、质谱和中子散射研究，人们对获得其氘代形式越来越感兴趣。在这里，我们首次提出了一种直接的大规模（克级）合成高度氘代[D32]油酸的方法，该方法使用了多个简单且产率高的反应步骤。合成[D32]油酸的前体是[D14]壬二酸和[D17]壬酸，它们是通过金属催化水热H/D交换反应实现了完全氘化（>98% D）的1H形式得到的。合成的油酸具有约94%的D同位素纯度，并且不含反式异构体（反油酸）污染。此外，还描述了从[D32]油酸合成[D64]二油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的过程。版权所有©2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3088
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 10% Pt/activated carbon 、 水 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 220.0 ℃ 、2.3 MPa 条件下， 反应 236.0h， 生成 [D₁₄]methyl 9-hydroxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated [D₃₂]oleic acid and its phospholipid derivative [D₆₄]dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

  摘要：

  油酸及其磷脂衍生物是细胞膜结构和功能的基础。因此，对于许多核磁共振、红外、质谱和中子散射研究，人们对获得其氘代形式越来越感兴趣。在这里，我们首次提出了一种直接的大规模（克级）合成高度氘代[D32]油酸的方法，该方法使用了多个简单且产率高的反应步骤。合成[D32]油酸的前体是[D14]壬二酸和[D17]壬酸，它们是通过金属催化水热H/D交换反应实现了完全氘化（>98% D）的1H形式得到的。合成的油酸具有约94%的D同位素纯度，并且不含反式异构体（反油酸）污染。此外，还描述了从[D32]油酸合成[D64]二油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的过程。版权所有©2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3088