9-Oxooctadec-10-ynoic acid | 1632125-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-Oxooctadec-10-ynoic acid
• 英文别名: 9-oxooctadec-10-ynoic acid
• CAS: 1632125-15-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: VTGWLYGIUHNVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxooctadec-10-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2'S)-1-O-(9-oxo-10(E),12(E)-octadecadienoyl) glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Anti-Melanogenic Glycerol Fatty Acid Ester Isolated from the Tuber-Barks of Colocasia antiquorum var. esculenta

  摘要：

  (2S)-1-O-9-氧代-(10E,12E)-十八碳二烯酰基甘油，一种天然的抗黑色素生成单甘油酯，首次被成功合成。本文采用的手性池路线不仅验证了其绝对构型，还展示了通往(E,E)-双烯酮酸的首个合成路径，这一化合物具有重要的生物意义。文中还探讨了文献中由于H-1 NMR光谱数据分析错误对(E,E)-双烯基团造成的混淆。同时，我们首次提出了明确支持(12E)构型的证据。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340078
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-Oxooctadec-10-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Anti-Melanogenic Glycerol Fatty Acid Ester Isolated from the Tuber-Barks of Colocasia antiquorum var. esculenta

  摘要：

  (2S)-1-O-9-氧代-(10E,12E)-十八碳二烯酰基甘油，一种天然的抗黑色素生成单甘油酯，首次被成功合成。本文采用的手性池路线不仅验证了其绝对构型，还展示了通往(E,E)-双烯酮酸的首个合成路径，这一化合物具有重要的生物意义。文中还探讨了文献中由于H-1 NMR光谱数据分析错误对(E,E)-双烯基团造成的混淆。同时，我们首次提出了明确支持(12E)构型的证据。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340078