methyl (1RS,3S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carboxylate | 250595-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1RS,3S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl (1RS,3S)-1-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate；methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-carbolinecarboxylate；methyl (3S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate；1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester；1-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-β-carboline 3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate；methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate；methyl (3S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 250595-78-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: BLEIXJSAQVSRQO-KZUDCZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,3S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carboxylate 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus (III) oxychloride 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 158.83h， 生成 (1R)-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Shiqi, Peng; Li, Zhang; Mengshen, Cai, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 磷酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl (1RS,3S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Peng, Shiqi; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 313 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel N-(3-carboxyl-9-benzyl-β-carboline-1-yl)ethylamino acids: Synthesis, anti-tumor evaluation, intercalating determination, 3D QSAR analysis and docking investigation
  作者：Jianhui Wu、Ming Zhao、Keduo Qian、Kuo-Hsiung Lee、Susan Morris-Natschke、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.006

  日期：2009.10

  anti-tumor action, four of them showed the same anti-tumor potency as that of cytarabine. The preliminary toxicity evaluation revealed that the LD50 values of 6a–p should be more than 500 mg/kg. With CT DNA as model system an intercalating mechanism was explored. Using 3D QSAR analysis the relationship of the in vivo anti-tumor activity and the structure was quantitatively described. By docking 6a–p

  合成了16种新型N-（3-羧基-9-苄基-β-咔啉-1-基）乙基氨基酸（6a - p）作为嵌入的先导化合物。在体外细胞毒性试验中，它们对五种人类癌细胞系的IC 50值范围为10.95μM至约400μM。在S180小鼠模型上，其中8个具有抗肿瘤作用，其中4个具有与阿糖胞苷相同的抗肿瘤能力。初步毒性评估表明，LD 50值为6a – p应超过500 mg / kg。以CT DNA为模型系统，探索了一种嵌入机制。使用3D QSAR分析定量描述了体内抗肿瘤活性与结构的关系。通过将6a – p与d（CGATCG）2寡核苷酸对接，证明了嵌入。
• G1/G0期阻滞的五环吲哚喹嗪、其合成、抗肿 瘤活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105198884B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了G1/G0期阻滞的五环吲哚喹嗪，即(6S)‑3‑乙酰基‑6‑(N‑苯乙酰氨基酰基)‑氧化甲基‑4，6，7，12‑四氢‑4‑氧化吲哚[2，3‑a]喹嗪，公开了它们的合成，公开了它们的抗细胞增殖活性，进一步公开了抗肿瘤活性及应用。
• 抑制细胞自噬的五环吲哚喹嗪、其合成、抗肿 瘤活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105175418B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了抑制细胞自噬的五环吲哚喹嗪，即(6S)‑3‑乙酰基‑6‑(N‑苯乙酰氨基酰基)‑氧化甲基‑4，6，7，12‑四氢‑4‑氧化吲哚[2，3‑a]喹嗪，公开了它们的合成、活性及应用。
• 吲哚喹嗪-6-羟甲基-葡萄糖醛酸酯、其制备、 活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107686494B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明提供了(6S)‑3‑乙酰基‑6‑羟甲基‑4,6,7,12‑四氢‑4‑氧化吲哚[2,3‑α]喹嗪‑α‑D‑呋喃葡糖醛酸酯，提供了它的制备方法,公开了它在小鼠S180移植性肉瘤模型上的抗肿瘤活性,公开了它在小鼠Lewis肺癌转移模型上的抗肿瘤转移活性,公开了它在小鼠耳肿胀模型上的抗炎作用,进一步公开了它在大鼠颈总动脉‑颈外静脉循环旁路丝线法抗血栓模型上的抗血栓作用。因而本发明公开了(6S)‑3‑乙酰基‑4‑氧代‑4,6,7,12‑四氢吲哚并[2,3‑α]喹嗪‑6‑羟甲基‑葡萄糖醛酸酯在制备抗肿瘤药物,抗肿瘤肺癌转移药物,抗炎药物和抗血栓药物中的应用。
• Mechanism of forming trimer, self-assembling nano-particle and inhibiting tumor growth of small molecule CIPPCT
  作者：Fengxiang Du、Xiaoyi Zhang、Shan Li、Yaonan Wang、Meiqing Zheng、Yuji Wang、Shurui Zhao、Jianhui Wu、Lin Gui、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.1039/c4md00158c

  日期：——

  The mechanism whereby CIPPCT forms nanoparticles capable of delivery in circulation and adhering on cancer cells is presented.

  介绍了CIPPCT形成纳米颗粒的机制，这些纳米颗粒能够在循环中传递并附着在癌细胞上。