(1R)-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 136312-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R)-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (1R)-1-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；(1R)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline；(1R)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 136312-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: LCCYWXDTIXBLKH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (12bR)-3-Acetyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Shiqi, Peng; Li, Zhang; Mengshen, Cai, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus (III) oxychloride 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 188.83h， 生成 (1R)-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Shiqi, Peng; Li, Zhang; Mengshen, Cai, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Indole Derivatives Reveal Improved Therapeutic Agents for Treatment of Ischemia/Reperfusion (I/R) Injury
  作者：Wei Bi、Yue Bi、Ping Xue、Yanrong Zhang、Xiang Gao、Zhibo Wang、Meng Li、Michèle Baudy-Floc’h、Nathaniel Ngerebara、K. Michael Gibson、Lanrong Bi

  DOI：10.1021/jm100529e

  日期：2010.9.23

  To develop more potent therapeutic agents with therapeutic efficacy for ischemia/reperfusion (I/R) injury, we linked an antiinflammatory moiety (1,3-dioxane derivative) to the key pharmacophoric moiety of melatonin. We hypothesized that the resulting, new indole derivatives might induce a synergistic protection against oxidative damage associated with I/R injury. Our results indicate that one of these indole derivatives (7) manifests potent antiinflammatory antioxidant effects and exerts a protective effect against skeletal muscle injury and associated lung injury following limb I/R in rats.
• Diasteroselective Cyclizations with Enantiopure Malonaldehyde Monocycloacetals
  作者：Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Shiqi Peng、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1021/jo0057351

  日期：2002.1.1

  The synthesis of a series of enantiopure malonaldehyde monocycloacetals is described. Treatment of 8b with L-tryptophan methyl ester, 5-methoxytryptamine, and tryptamine, respectively, in the Pictet-Spengler condensation gave the corresponding enantiomerically pure key precursors 1-3 and 17-21 in only two steps. Using a chiral amino-diol successfully realized the kinetic resolution of racemic carbolines 23 and 24.
• Easy generation of an enantiopure general indolalkaloid building block by kinetic resolution
  作者：Ming Zhao、Chao Wang、Shiqi Peng、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00412-7

  日期：1999.10

  On treatment of racemic 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline 7 with Boc-L-Ala and DCC the (1S)-enantiomer (1S)-7 reacted much faster than (1R)-7 and gave rise to 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(N-t-Boc-L-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline. The untouched (1R)-enantiomer (1R)-7 could be reisolated in enantiopure form. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.