3,3-dibromo-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one | 3471-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibromo-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dibromo-1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 3471-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 334.01
• InChiKey: AUVVLHBHNHNTLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  高比活性的4,4-二氨基-（-）-烟碱的合成和初步结合研究。

  摘要：

  高比活性（4.7Ci / mmol）的4，4-二氨基-（-）-烟碱（5）已经通过容易制备的4，4-二溴烟碱（3）由（-）-烟碱合成。Scatchard分析5与整个大鼠脑的粗线粒体部分的结合后发现，Ka为4.7 X 10（6）M-1，结合位点/ mg蛋白为13 fmol。

  DOI：

  10.1021/jm00182a028
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-尼古丁 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3-dibromo-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-二氢-（+）-烟碱的合成：与天然对映异构体的比较结合和分布研究。

  摘要：

  描述了通过（-）4，4-二溴烟碱（IIIb）由（+）-烟碱（Ib）制备4，4-二氢-（+）-烟碱（Vb）（比活为10.3 Ci / mmol）。尽管在CNS中，Ib的效力比（-）-尼古丁（Ia）低10-30倍，但其对整个大鼠脑的粗线粒体或核部分的结合亲和力仅比Ia低三倍。但是，分布研究表明，以2毫克/千克的剂量给药后，（-）-[3H]烟碱的最大脑水平几乎是（+）-[3H]-烟碱的两倍。结合亲和力和立体异构体的位置占烟碱药理学立体特异性的一部分。

  DOI：

  10.1002/jps.2600701131

文献信息

• Synthesis and preliminary binding studies of 4,4-ditritio-(-)-nicotine of high specific activity
  作者：William C. Vincek、Billy R. Martin、Mario D. Aceto、E. R. Bowman

  DOI：10.1021/jm00182a028

  日期：1980.8

  4,4-Ditritio-(-)-nicotine (5) of high specific activity (4.7 Ci/mmol) has been synthesized from (-)-nicotine via the readily prepared 4,4-dibromocotinine (3). Scatchard analysis of the binding of 5 to the crude mitochondrial fraction of whole rat brain revealed a Ka of 4.7 X 10(6) M-1 and 13 fmol of binding sites/mg of protein.

  高比活性（4.7Ci / mmol）的4，4-二氨基-（-）-烟碱（5）已经通过容易制备的4，4-二溴烟碱（3）由（-）-烟碱合成。Scatchard分析5与整个大鼠脑的粗线粒体部分的结合后发现，Ka为4.7 X 10（6）M-1，结合位点/ mg蛋白为13 fmol。
• Synthesis of 4, 4-ditritio-(+)-nicotine: Comparative Binding and Distribution Studies with Natural Enantiomer
  作者：William C. Vincek、Billy R. Martin、Mario D. Aceto、Hem L. Tripathi、Everette L. May、Louis S. Harris

  DOI：10.1002/jps.2600701131

  日期：1981.11

  preparation of 4,4-ditritio-(+)-nicotine (Vb) (specific activity 10.3 Ci/mmole)from (+)-nicotine (Ib) via (-) 4,4-dibromocotinine (IIIb) is described. Although Ib is 10-30 times less potent than (-)-nicotine (Ia) in the CNS, its binding affinity for the crude mitochondrial or nuclear fraction of whole rat brain is only three times less than that of Ia. However, distribution studies showed that the maximum

  描述了通过（-）4，4-二溴烟碱（IIIb）由（+）-烟碱（Ib）制备4，4-二氢-（+）-烟碱（Vb）（比活为10.3 Ci / mmol）。尽管在CNS中，Ib的效力比（-）-尼古丁（Ia）低10-30倍，但其对整个大鼠脑的粗线粒体或核部分的结合亲和力仅比Ia低三倍。但是，分布研究表明，以2毫克/千克的剂量给药后，（-）-[3H]烟碱的最大脑水平几乎是（+）-[3H]-烟碱的两倍。结合亲和力和立体异构体的位置占烟碱药理学立体特异性的一部分。