Boc-Met-Asp-OH | 103802-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-Asp-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 103802-00-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 364.42
• InChiKey: RYGLDLOELRRAPB-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-Asp-OH 在 盐酸 、 茴香硫醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 thermolysin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 四肽胃泌素
  参考文献：
  名称：

  Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.

  摘要：

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4345
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Met-Asp(OtBu)-OMe 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Boc-Met-Asp(OtBu)-OH 、 Boc-Met-Asp-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLUTION PHASE ROUTES FOR WNT HEXAPEPTIDES
  [FR] VOIES EN PHASE DE SOLUTION POUR HEXAPEPTIDES WNT

  摘要：

  本公开涉及多肽合成领域，更具体地涉及Wnt六肽Foxy-5及其保护衍生物和肽段的溶液相合成。

  公开号：

  WO2020038878A1

文献信息

• Antenuis, M.J.O; Becu, Chr, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 2, p. 119 - 130
  作者：Antenuis, M.J.O、Becu, Chr

  DOI：——

  日期：——
• SAKINA, KIYOSHI;KAWAZURA, KEIKO;MORIHARA, KAZUYUKI;YAJIMA, HARUAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4345-4354
  作者：SAKINA, KIYOSHI、KAWAZURA, KEIKO、MORIHARA, KAZUYUKI、YAJIMA, HARUAKI

  DOI：——

  日期：——
• UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1030835A2

  公开（公告）日：2000-08-30
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1999024398A2

  公开（公告）日：1999-05-20

  [EN] Compounds of formula (II) where R<1> is in the para or meta position and is (A); R<2> and R<3> are each independently selected from hydrogen, nitro, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C1-4alkoxyl, C1-6alkylamino, C1-6dialkylamino, C1-6alkylC1-4alkoxyl, C1-6alkylaminoC1-6alkyl, amino, cyano, halogeno, trifluoromethyl, -CO2R<12> and -CONR<12>R<13>, where R<12> and R<13> are independently selected from hydrogen or C1-6alkyl, or R<2> and R<3> together with the phenyl to which they are attached form a 9 or 10 membered bicyclic ring system; R<4> is C1-4alkyl; R<5> is selected from hydrogen and C1-4alkyl; R<6> is selected from C1-6alkyl, C1-4alkyl(C4-6)cycloalkyl, C1-6alkyl(C1-6)alkoxyl, C1-6alkylS(C1-6)alkyl, C1-4alkylsulphonyl(C1-4)alkyl; (B) where q is an integer from 1 to 6 and R<14> is halogeno; R<7> is selected from C1-6alkyl, C1-8alkoxylcarbonyl, C2-6alkenyl, 1,3-benzodioxol-5-yl and aryl each optionally substituted by one or more substituents selected from C1-4alkoxy, C1-6alkyl, cyano, halogeno, and trifluoromethyl; R<8> is aryl, heteroaryl, a bicyclic heteroaryl ring system linked to the nitrogen via a ring carbon or a 9 or 10 membered bicyclic ring system linked to the nitrogen via a ring carbon and each ring is optionally substituted with up to two substituents, which may be the same or different, and are selected from C1-6alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-6alkylC1-4alkoxyl, C1-6alkylaminoC1-6alkyl, hydroxy, -CO2H, -(CH2)pOH where p is 1 or 2, cyano, halogeno, and trifluoromethyl; R<9> and R<10> are each independently selected from hydrogen and C1-4alkyl or R<8> and R<9> together with the nitrogen to which they are attached form a dihydroindolyl, or a dihidroquinolinyl group; R<11> is selected from carboxyl, tetrazolyl, alkyl sulphonylcarbamyl, sulfo and sulfino; Y is oxygen, sulphur or sulfonyl; m is 0 or 1; and n is 0 or an integer from 1 to 4 with the proviso that when m and n cannot both be 0 and when m is 1, n is 0; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. The compounds inhibit the interaction of vascular cell-adhesion molecule-1 and fibronectin with integrin very late antigen 4 ( alpha 4 beta 1). They have therapeutic applications such as in multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, asthma, coronary artery disease and psoriasis.
  [FR] L'invention concerne un composé chimique représenté par la formule générale (II), dans laquelle R<1> est dans la position para ou méta et représente (A); R<2> et R<3> sont chacun indépendamment choisis parmi hydrogène, nitro, C1-6alkyle, C3-6cycloalkyle, C2-6alcényle, C2-6alcynyle, C1-4alcoxy, C1-6alkylamino, C1-6dialkylamino, C1-6alkylC1-4alcoxyle, C1-6alkylaminoC1-6alkyle, amino, cyano, halogéno, trifluorométhyle, -CO2R<12> et -CONR<12>R<13>, où R<12> et R<13> sont indépendamment choisis parmi hydrogène ou C1-6alkyle, ou R<2> et R<3> forment avec le phényle auquel ils sont attachés un système de noyau bicyclique à 9 ou 10 éléments; R<4> représente C1-4alkyle; R<5> est choisi parmi hydrogène et C1-4alkyle; R<6> est choisi parmi C1-6alkyle, C1-4alkyl(C4-6)cycloalkyle, C1-6alkyl(C1-6)alcoxyle, C1-6alkylS(C1-6)alkyle, C1-4alkylsulphonyle(C1-4)alkyle; (B), où q représente un entier de 1 à 6 et R<14> représente halogéno; R<7> est choisi parmi C1-6alkyle, C1-8alcoxylcarbonyle, C2-6alcényle, 1,3-benzodioxol-5-yle et aryle, chacun éventuellement substitué par un substituant ou plus choisi parmi C1-4alcoxy, C1-6alkyle, cyano, halogéno, et trifluorométhyle; R<8> représente aryle, hétéroaryle, un système de noyau hétéroaryle bicyclique lié à l'azote par un carbone noyau ou un système de noyau bicyclique à 9 ou 10 éléments lié à l'azote par un noyau carbone et chaque noyau est éventuellement substitué par deux substituants au plus, qui peuvent être identiques ou différents, et sont choisis parmi C1-6alkyle, C1-4alcoxy, C1-4alkylthio, C1-6alkyl(C1-4)alcoxyle, C1-6alkylamino(C1-6)alkyle, hydroxy, -CO2H, -(CH2)pOH où p représente 1 ou 2, cyano, halogéno, et trifluorométhyle; R<9> et R<10> sont chacun indépendamment choisis parmi hydrogène et C1-4alkyle ou R<8> et R<9> forment avec l'azote auquel ils sont attachés un groupe dihydroindolyle ou dihydroquinoléinyle; R<11> est choisi parmi carboxyle, tétrazolyle, sulfonylcarbamyle d'alkyle, sulfo et sulfino; Y représente oxygène, soufre ou sulfonyle: m représente 0 ou 1; et n représente 0 ou un entier de 1 à 4 à condition que lorsque m et n ne peuvent pas tous deux représenter 0 et que m représente 1, n représente 0. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable et un ester hydrolysable in vivo dudit composé. Les composés inhibent l'interaction de la molécule-1 vasculaire d'adhésion cellulaire et de la fibronectine avec les intégrines de la classe des antigènes très tardifs ( alpha 4 beta 1). Ces mêmes composés ont des applications thérapeutiques, par exemple contre la sclérose en plaques, la polyarthrite rhumatoïde, l'asthme, la coronaropathie et le psoriasis.
• [EN] SOLUTION PHASE ROUTES FOR WNT HEXAPEPTIDES<br/>[FR] VOIES EN PHASE DE SOLUTION POUR HEXAPEPTIDES WNT
  申请人：WNTRESEARCH AB

  公开号：WO2020038878A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates generally to the field of polypeptide synthesis, and more particularly, to the solution phase synthesis of the Wnt hexapeptide Foxy-5 and protected derivatives and peptide fragments thereof.

  本公开涉及多肽合成领域，更具体地涉及Wnt六肽Foxy-5及其保护衍生物和肽段的溶液相合成。