indole-3-caboxaldehyde thiosemicarbazone | 6868-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-caboxaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide；indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazone；(2E)-2-(1H-indol-3-ylmethylidene)hydrazinecarbothioamide；[(E)-1H-indol-3-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 6868-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00022735
• 分子量: 218.282
• InChiKey: RZOVCYGQNDYSCH-AWNIVKPZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-3-caboxaldehyde thiosemicarbazone 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到ethyl 2-[(E)-2-(1H-indol-3-ylmethylidene)hydrazin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hybrids thiazole–quinoline, thiazole–indole and their analogs: in vitro anti-proliferative effects on cancer cell lines, DNA binding properties and molecular modeling

  摘要：

  合成了喹啉-噻唑混合物，对HL-60细胞系显示出细胞毒性。电化学和光谱实验表明DNA是生物靶标。

  DOI：

  10.1039/d1nj02105b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 indole-3-caboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular docking of thiazole hydrazone derivatives grafted with indole as novel tubulin polymerization inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137343

文献信息

• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，
• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• Synthesis of Ni(II) complexes bearing indole-based thiosemicarbazone ligands for interaction with biomolecules and some biological applications
  作者：Jebiti Haribabu、Kumaramangalam Jeyalakshmi、Yuvaraj Arun、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Paramasivan Thirumalai Perumal、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1007/s00775-016-1424-1

  日期：2017.6

  A series of new Ni(II) complexes containing indole-based thiosemicarbazone ligands was synthesized and characterized by elemental analyses, and UV-visible, FT-IR, 1H & 13C NMR and mass spectroscopic techniques. The Ni(II) complexes (1-4) bear the general formula [NiC10H9N2NHCSNH(R)}2] where R = hydrogen (1), 4-methyl (2), 4-phenyl (3) and 4-cyclohexyl (4). Molecular structure of ligands (L3 and L4)

  合成了一系列含有吲哚基硫代半碳酰胺配体的新型Ni（II）配合物，并通过元素分析，紫外可见，FT-IR，1H和13C NMR和质谱技术对其进行了表征。Ni（II）配合物（1-4）具有通式[Ni C10H9N2NHCSNH（R）} 2]，其中R =氢（1），4-甲基（2），4-苯基（3）和4-环己基（4）。配体（L3和L4）和配合物（2、3和4）的分子结构通过单晶X射线晶体学证实。四个配位的Ni（II）配合物显示出正方形的平面几何形状。Ni（II）配合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用已通过吸收光谱法和溴化乙锭（EB）竞争结合研究进行了评估，该研究揭示了配合物与CT-DNA的嵌入相互作用。凝胶电泳实验表明，复合物可切割DNA，而无需任何外部试剂。此外，使用紫外可见，荧光和同步荧光光谱方法研究了该复合物与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用，这表明该复合物可以与BSA牢固结合。分子对接用
• Aryl hydrazones linked thiazolyl coumarin hybrids as potential urease inhibitors
  作者：Uzma Salar、Bakhtawer Qureshi、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Arif Lodhi、Zaheer Ul‑Haq、Farman Ali Khan、Fouzia Naz、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Shafqat Hussain

  DOI：10.1007/s13738-021-02377-8

  日期：2022.4

  Aryl hydrazones bearing thiazolyl coumarin hybrids 1–32 were prepared by following 'one-pot' two-steps reaction scheme. Various arylaldehydes were reacted to thiosemicarbazide under acidic condition to form aryl thiosemicarbazone intermediates which in turn treated with 3-bromoacetyl coumarin under basic condition to afford thiazolyl coumarin hybrids 1–32. All hybrids were recognized by EI- and HREI-MS

  通过遵循“一锅”两步反应方案制备带有噻唑基香豆素杂化物1-32的芳基腙。各种芳醛在酸性条件下与氨基硫脲反应形成芳基氨基氨基硫脲中间体，该中间体又在碱性条件下用 3-溴乙酰香豆素处理，得到噻唑基香豆素杂化物 1-32。所有杂种均通过 EI-和 HREI-MS 以及 1H-和 13C-NMR 光谱技术进行识别。筛选化合物 1-32 对脲酶的体外抑制活性，并在 IC50 = 16.29 ± 1.1-256.30 ± 1.4 µM 范围内显示出良好至中等的抑制潜力。值得指出的是，化合物 21 (IC50 = 16.29 ± 1.1 µM) 被确定为比标准乙酰氧肟酸 (IC50 = 27.0 ± 0.5 µM) 更有效的脲酶抑制剂。衍生物 19 (IC50 = 77.67 ± 1. 5 µM) 和 30 (IC50 = 71.21 ± 1.6 µM) 被发现具有中度活性。构效关系表明-F、-Cl、-
• Structural Features and Biological Studies of Dioxomolybdenum(VI) Complexes of Thiosemicarbazones
  作者：Neeta Kanoongo、Ranvir Singh、Jagdish Prasad Tandon

  DOI：10.1246/bcsj.62.1385

  日期：1989.4.15

  Synthesis, characterization, and spectral features of six-coordinated dioxomolybdenum(VI) complexes of the type, [MoO2(tscz)2] (where Htscz represents the thiosemicarbazone moiety) are reported. These have been characterized by elemental analysis, conductance measurements, molecular weight determinations, and magnetic studies. Based on IR, 1H NMR, 13C NMR, and electronic spectral studies, an octahedral geometry with cis-MoO2 structure has been proposed. The antibacterial and fungicidal activities of two representative ligands and their dioxomolybdenum complexes have also been evaluated and discussed.

  本文报道了六配位二氧代钼（VI）配合物[ (tscz)2]（其中Htscz代表硫代氨基甲酰肼部分）的合成、表征和光谱特征。通过元素分析、电导率测量、分子量测定和磁学研究对这些化合物进行了表征。根据红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和电子光谱研究，提出了具有顺式MoO2结构的八面体几何结构。还评估和讨论了两种代表性配体及其二氧代钼配合物的抗菌和杀菌活性。