2-carboxymethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one | 106363-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxymethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)acetic acid；2-(3-Oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 106363-74-0
• 化学式: C₉H₇NO₃Se
• 分子量: 256.119
• InChiKey: ODMXJEXAQZKNMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  458.7±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxymethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到bis[2-(N-carboxymethylcarbamoyl)phenyl]diselenide
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮合酶抑制剂和细胞因子诱导剂2-羧基烷基-1,2-苯并ose杂唑-3（2 H）-一和相关有机硒化合物的合成及性质

  摘要：

  由2-（氯硒代）苯甲酰氯（2）和氨基酸或其羧基酯方便地合成2-羧烷基-1，2-苯并咪唑-3（2 H）-酮4a–k及其酯41–p为：报告。以类似的方式，合成了其他2-取代的1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-酮4q–u。相关的双[2-（氨基甲酰基）苯基]二硒化物5是通过1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 4的还原转化或直接通过双[2-（氯羰基）苯基]二硒化物的反应获得的。3）具有伯氨基的化合物。发现一些化合物41和5是人外周血白细胞培养物中适度的细胞因子（TNF，IFN）诱导剂，可阻断本构性内皮一氧化氮合酶（ce NOS）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961108
• 作为产物：
  描述：

  N-(glycine methyl ester)benzisoselenazol-3(2H)-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-carboxymethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  评估取代的依布硒啉衍生物作为潜在的锥虫杀虫剂

  摘要：

  人类非洲锥虫病是撒哈拉以南非洲地区的一种疾病，成千上万的人有患这种疾病的危险。该疾病通常称为非洲昏睡病，是由真核病原体布鲁氏锥虫感染引起的。以前，基于目标的高通量筛选揭示依布硒啉（EbSe），和它的硫类似物，EBS，是有效的体外的抑制剂锥虫己糖激酶1（TbHK1）。这些分子在体内也表现出强大的杀锥虫活性。在这份手稿中，我们合成了一系列的十六种EbSe和EbS具有吸电子羧酸和甲基酯官能团的衍生物，并评估了这些取代基对母体支架的生物学功效的影响。除一种甲酯衍生物外，这些修饰消除或减弱了对母体支架的有效TbHK1抑制作用。然而，一些甲基酯衍生物仍表现出锥虫杀伤作用，其单位数微摩尔或高纳摩尔EC 50值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.021

文献信息

• 具抗肿瘤活性的N,N-双(2-氯乙基)-2-(苯并 异硒唑-3-酮)-酰胺类化合物
  申请人：济源希健生物医药科技发展有限公司

  公开号：CN108503607B

  公开（公告）日：2020-07-03

  具抗肿瘤活性的N,N‑双(2‑氯乙基)‑2‑(苯并异硒唑‑3‑酮)‑酰胺类化合物，该酰胺类化合物以苯并异硒唑‑3‑酮‑2‑氨基羧酸和二(2‑氯乙基)胺盐酸盐为原料，在缩合试剂和催化剂的作用下，于有机溶剂中缩合反应制得。该酰胺类化合物分子具有抑癌、抗癌、减毒活性的苯并异硒唑酮活性基团，还具有抗癌活性明显、生物亲和性较高的氮芥活性基团，通过氨基酸作为载体，通过化学合成手段，将多活性基团以化学键的方式桥接、拼合在一个化学分子结构中，一方面发挥苯并异硒唑酮和氮芥抗癌结构单元的联合效应，并通过硒元素的引入减小氮芥类生物烷化剂的毒性和副作用，另一方面又可以借助于氮芥化合物的非选择性结合能力，达到向肿瘤组织高效输送有机硒化合物的目的。
• Investigation of synergistic antimicrobial effects of the drug combinations of meropenem and 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one derivatives on carbapenem-resistant Enterobacteriaceae producing NDM-1
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Qipeng Cheng、Xiao Lin Qi、Wei Gao、Zhiwei Zheng、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.007

  日期：2018.7

  Enterobacteriaceae isolates was examined. Drug combination assays indicated that these derivatives exhibited synergistic antimicrobial activity when used along with meropenem, effectively restoring the activity of carbapenems against the resistant strains tested in a Galleria mellonella larvae in vivo infection model. The mode of inhibition of one compound, namely 11_a38, which was depicted when tested on the purified

  在全世界范围内，生产NDM-1的细菌的流行已严重破坏了碳青霉烯类最后一道抗生素的临床疗效，促使人们需要制定一种有效的策略来保持其临床价值。我们以前的研究表明依布硒仑可以恢复美洛培南对产生NDM-1的实验室菌株的功效。在这里，我们报告的重点1,1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-一衍生物的化合物库的建设，其中包括总共四十六个候选化合物。这些化合物的结构活性关系及其作为佐剂增强美罗培南对临床产生NDM-1的耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌的抗菌功效的佐剂的潜力对分离株进行了检查。药物组合测定表明，这些衍生物与美罗培南一起使用时，具有协同抗菌活性，可有效恢复碳青霉烯类药物对在加勒梅幼虫体内感染模型中测试的耐药菌株的活性。在纯化的NDM-1酶上测试时，描述了一种化合物11_a38的抑制模式，该模式表明它可以与该酶共价结合，并从活性位点置换出一个锌离子。总的来说，这项研究提供了一种新型的1,2-苯并硒代咪唑-3（2
• [EN] 1,2-BENZISOSELENAZOL-3(2H)-ONE AND 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS BETA-LACTAM ANTIBIOTIC ADJUVANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2-BENZISOSÉLÉNAZOL-3(2H)-ONE ET DE 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE UTILISÉS COMME ADJUVANTS D'ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAME
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2019174279A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are compositions and methods useful in the treatment of beta-lactam antibiotic resistant bacteria.

  本文提供了在治疗β-内酰胺类抗生素耐药细菌方面有用的组合物和方法。
• New Organoselenium Compounds Active against Pathogenic Bacteria, Fungi and Viruses
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Halina Wójtowicz-Młochowska、Katarzyna Kołodziejczyk、Egbert Piasecki、Jacek Młochowski

  DOI：10.1248/cpb.56.1423

  日期：——

  Different N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones, analogues of ebselen were designed as new antiviral and antimicrobial agents. We report their synthesis, chemical properties as well as study on biological activity against broad spectrum of pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus simulans, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans

  依布硒啉的类似物被设计为不同的N-取代的苯并异硒唑-3（2H）-ones作为新的抗病毒和抗菌药物。我们报告了它们的合成，化学性质，以及针对广谱性病原微生物（金黄色葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌，黑曲霉）和病毒（单纯疱疹病毒1型）的生物学活性的研究。 （HSV-1），脑心肌炎病毒（EMCV），水泡性口腔炎病毒（VSV））在体外。他们中的大多数表现出对病毒（HSV-1，EMCV）和革兰氏阳性菌菌株（金黄色葡萄球菌，拟杆菌）的高活性，而它们对革兰氏阴性菌菌株（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，K （肺炎）。一些测试化合物对酵母C具有活性。
• Mlochowski, Jacek; Kloc, Krystian; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1239 - 1244
  作者：Mlochowski, Jacek、Kloc, Krystian、Syper, Ludwik、Inglot, Anna D.、Piasecki, Egbert

  DOI：——

  日期：——