(Z)-2-Benzyliden-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on | 55043-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (Z)-2-Benzyliden-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on
• 英文别名: 2-(phenylmethylidene)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one；(Z)-2-benzylidene-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；2-Benzylidene-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；(2Z)-2-benzylidene-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 55043-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: DOQUSBFMNDTPGT-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  480.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzyliden-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2-benzylidene <1,4>benzothiazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Gruendken, Eleonore; Matthies, Doris, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3109 - 3120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium sulfide 、 新铜试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-2-Benzyliden-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾的高选择性合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob02585h

文献信息

• Novel 1,4-benzothiazine derivatives: synthesis, crystal structure, and anti-bacterial properties
  作者：Nada Kheira Sebbar、Mohamed El Mehdi Mekhzoum、El Mokhtar Essassi、Abdelfettah Zerzouf、Ahmed Talbaoui、Youssef Bakri、Mohamed Saadi、Lahcen El Ammari

  DOI：10.1007/s11164-016-2499-6

  日期：2016.9

  4-benzothiazi-3-one in good yields. The crystal and molecular structure of compound oxazolidin-2-one in basic benzothiazine was established by single-crystal X-ray diffraction. The newly synthesized products were subjected to in vitro biological evaluation. The result indicated that the compounds show convincing antibacterial activities against different microorganisms. All structures of the synthesized compounds

  为了开发相对小的分子作为药理活性分子，合成了具有三唑和恶唑烷酮的新型1，4-苯并噻嗪衍生物。在这项研究中，通过利用CuI催化的Huisgen [3 + 2]环加成反应的点击化学反应，开发了一系列1,2,3-三唑基甲基-1,4-苯并噻嗪衍生物。从2-（取代的）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑-3-一开始，还使用不同的烷基化剂合成了许多1,4-苯并噻嗪衍生物以得到4-（取代的） -2-（取代的）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑-3-酮具有良好的收率。通过单晶X射线衍射建立了碱性苯并噻嗪中恶唑烷-2-酮化合物的晶体和分子结构。对新合成的产物进行体外生物学评估。结果表明这些化合物对不同的微生物显示出令人信服的抗菌活性。在光谱分析和化学反应的基础上阐明了合成化合物的所有结构。
• Synergistic promoting effect of ball milling and KF–alumina support as a green tool for solvent-free synthesis of 2-arylidene-benzothiazinones
  作者：Ali Sharifi、Mohammad Ansari、Hossein Reza Darabi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/17415993.2016.1163699

  日期：2016.11.1

  benzaldehyde derivatives, where the solid KF–Al2O3 support and ball milling synergistically leads to a green and efficient synthesis of several 2-arylidene-benzothiazinones. Therefore, a cooperative effect of the solid support and ball milling leads to excellent yields of the target dienes, while the catalyst can be recycled for subsequent reactions without significant loss of its activity. GRAPHICAL

  摘要开发了一种苯并噻嗪酮与苯甲醛衍生物反应的无溶剂程序，其中固体 KF-Al2O3 载体和球磨协同导致几种 2-亚芳基-苯并噻嗪酮的绿色高效合成。因此，固体载体和球磨的协同作用导致目标二烯的优异产率，而催化剂可以循环用于后续反应而不会显着损失其活性。图形概要
• 1,5-Benzothiazepine derivatives and production thereof
  申请人：HAMARI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA also known as HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：EP0137083A1

  公开（公告）日：1985-04-17

  Novel 1,5-benzothiazepine derivatives having the formula: wherein R,, R2 and R3 each denotes hydrogen, a halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a hydroxy group; R4 denotes a lower alkyl group, an allyl group, a lower alkoxyalkyl group, a lower alkyl group substituted with a hydroxy group or a halogen, a lower alkylaminoalkyl group or a morpholino lower alkyl group; X denotes a halogen or hydrogen, are produced from corresponding 1,4-benzothiazine by a ring expansion reaction with trimethylhalosilane, hydrogen peroxide and water. The derivatives have analgesic, antipyretic and antiarrhythmic activities.

  新型 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物具有以下式子：其中 R,、R2 和 R3 分别表示氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或羟基；R4 表示低级烷基、烯丙基、低级烷氧基烷基、被羟基或卤素取代的低级烷基、低级烷氨基烷基或吗啉低级烷基；X 表示卤素或氢。 这些衍生物具有镇痛、解热和抗心律失常活性。
• 3-OXO-1,4-BENZOTHIAZINE DERIVATIVE
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0627425A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A compound represented by general formula (I), which is useful as a cataract remedy, wherein R¹ represents optionally protected hydroxy; R² represents lower alkyl; R³ represents hydrogen, lower alkyl, optionally protected hydroxy or lower alkoxy, provided that the lower alkyl may be substituted by optionally protected hydroxy, amino or lower alkylamino; R⁴ represents carboxyl which may be in the form of ester or carboxamide; and A represents alkylene.

  通式(I)代表的化合物，可用作白内障治疗药物，其中 R¹ 代表受保护的羟基；R² 代表低级烷基；R³ 代表氢、低级烷基、受保护的羟基或低级烷氧基，但低级烷基可被受保护的羟基、氨基或低级烷基氨基取代；R⁴ 代表羧基，可以酯或羧酰胺的形式存在；A 代表亚烷基。
• Novel 3-oxo-1, 4-benzothiazine derivatives
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0657444A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  This invention relates to the compounds of the formula [I] which are useful for the treatment of cataracts, and the synthetic intermediates of the formula [II], wherein R¹is hydroxy which can be protected by a protective group; R²is lower alkyl; R³is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, which can be protected by a protective group, or lower alkoxy, and the said lower alkyl can be substituted by hydroxy, which can be protected by a protective group, amino or lower alkylamino; R⁴is tetrazolyl, phosphonyl or lower alkyl ester thereof, or sulfonyl or lower alkyl ester thereof, and Ais alkylene.

  本发明涉及可用于治疗白内障的式[I]化合物和式[II]合成中间体、 其中 R¹为羟基，可被保护基团保护； R²为低级烷基 R³为氢、低级烷基、可受保护基保护的羟基或低级烷氧基，上述低级烷基可被可受保护基保护的羟基、氨基或低级烷基氨基取代； R⁴是四唑基、膦酰基或其低级烷基酯，或磺酰基或其低级烷基酯，以及 A为亚烷基。