N-(glycine methyl ester)benzisoselenazol-3(2H)-one | 1104616-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(glycine methyl ester)benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-carboxymethylbenzisoselenazol-3(2H)-one methyl ester；Methyl (3-oxo-1,2-benzoselenazol-2(3H)-yl)acetate；methyl 2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)acetate
• CAS: 1104616-33-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃Se
• 分子量: 270.146
• InChiKey: HUMCGFSHMHWGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(glycine methyl ester)benzisoselenazol-3(2H)-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-carboxymethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  评估取代的依布硒啉衍生物作为潜在的锥虫杀虫剂

  摘要：

  人类非洲锥虫病是撒哈拉以南非洲地区的一种疾病，成千上万的人有患这种疾病的危险。该疾病通常称为非洲昏睡病，是由真核病原体布鲁氏锥虫感染引起的。以前，基于目标的高通量筛选揭示依布硒啉（EbSe），和它的硫类似物，EBS，是有效的体外的抑制剂锥虫己糖激酶1（TbHK1）。这些分子在体内也表现出强大的杀锥虫活性。在这份手稿中，我们合成了一系列的十六种EbSe和EbS具有吸电子羧酸和甲基酯官能团的衍生物，并评估了这些取代基对母体支架的生物学功效的影响。除一种甲酯衍生物外，这些修饰消除或减弱了对母体支架的有效TbHK1抑制作用。然而，一些甲基酯衍生物仍表现出锥虫杀伤作用，其单位数微摩尔或高纳摩尔EC 50值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.021
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(glycine methyl ester)benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化剂和细胞毒性潜力的新型手性依贝硒啉类似物。

  摘要：

  使用方便的一锅法合成了新的手性樟脑衍生的苯并硒代苯并咪唑-3（2H）-酮和相应的二硒化物。Se-N键有效地转化为Se-Se键，该键也可以轻松地重新氧化为最初的苯并异硒唑啉酮部分。评价了樟脑衍生物的抗氧化活性，并将其与一系列N-氨基酸苯并二硒唑-3（2H）-通过改进的方法得到的反应性进行了比较，该方法包括改进的合成和分离二硒代双（二苯甲酸）酸。在四种癌细胞系（MCF-7，HEP G2，HL 6和DU 145）上，进一步评估了最有效的过氧化物清除剂，N-冰片基酯和N-亮氨酸甲酯苯甲酰硒唑-3（2H）-ones作为细胞毒剂。和正常细胞系PNT1A。

  DOI：

  10.3390/molecules22030492

文献信息

• 1,2-Benzisoselenazol-3(2<i>H</i>)-one Derivatives As a New Class of Bacterial Urease Inhibitors
  作者：Katarzyna Macegoniuk、Ewa Grela、Jerzy Palus、Ewa Rudzińska-Szostak、Agnieszka Grabowiecka、Monika Biernat、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00986

  日期：2016.9.8

  Sporosarcina pasteurii and Helicobacter pylori ureases. These studied compounds represent a class of competitive reversible urease inhibitors. The most active compound, 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one (ebselen), displayed Ki values equal to 2.11 and 226 nM against S. pasteurii and H. pylori enzymes, respectively, indicating ebselen as one of the most potent low-molecular-weight inhibitors of

  脲酶抑制剂被认为是用于治疗尿素分解细菌感染，特别是由胃管中的幽门螺杆菌引起的感染的有前途的化合物。在本文中，我们介绍了新型高效的有机硒化合物的合成和抑菌活性，这些化合物作为巴斯德氏菌和幽门螺杆菌脲酶的抑制剂。这些研究的化合物代表了一类竞争性可逆脲​​酶抑制剂。活性最高的化合物2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3（2 H）-one（ebselen）对S. Pasturii和H. pylori的K i值分别为2.11和226 nM 。这两种酶分别表示依布硒仑是迄今为止报道的最有效的细菌脲酶低分子量抑制剂之一。这些分子大多数在体外穿透革兰氏阴性细菌大肠杆菌（pGEM :: ureOP）的细胞膜。此外，对幽门螺杆菌J99参考菌株的全细胞研究证实了所检查的有机硒化合物作为尿素酶抑制剂对致病菌的高效性。
• New Chiral Ebselen Analogues with Antioxidant and Cytotoxic Potential
  作者：Agata J. Pacuła、Katarzyna B. Kaczor、Jędrzej Antosiewicz、Anna Janecka、Angelika Długosz、Tomasz Janecki、Andrzej Wojtczak、Jacek Ścianowski

  DOI：10.3390/molecules22030492

  日期：——

  convenient one-pot procedure. Se-N bond was efficiently converted to an Se-Se bond, which could also be easily re-oxidized to the initial benzisoselenazolone moiety. The antioxidant activity of camphor derivatives was evaluated and compared to the reactivity of a series of N-amino acid benzisoselenazol-3(2H)-ones obtained by a modified procedure involving the improved synthesis and isolation of the

  使用方便的一锅法合成了新的手性樟脑衍生的苯并硒代苯并咪唑-3（2H）-酮和相应的二硒化物。Se-N键有效地转化为Se-Se键，该键也可以轻松地重新氧化为最初的苯并异硒唑啉酮部分。评价了樟脑衍生物的抗氧化活性，并将其与一系列N-氨基酸苯并二硒唑-3（2H）-通过改进的方法得到的反应性进行了比较，该方法包括改进的合成和分离二硒代双（二苯甲酸）酸。在四种癌细胞系（MCF-7，HEP G2，HL 6和DU 145）上，进一步评估了最有效的过氧化物清除剂，N-冰片基酯和N-亮氨酸甲酯苯甲酰硒唑-3（2H）-ones作为细胞毒剂。和正常细胞系PNT1A。
• Synthesis, Structure, and Glutathione Peroxidase-Like Activity of Amino Acid Containing Ebselen Analogues and Diaryl Diselenides
  作者：Karuthapandi Selvakumar、Poonam Shah、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/chem.201100930

  日期：2011.11.4

  by single‐crystal X‐ray crystallography. The glutathione peroxidase (GPx)‐like activities of the ebselen analogues and the diaryl diselenides have been evaluated by using the coupled reductase assay method. Intramolecularly stabilized ebselen analogues show slightly higher maximal velocity (Vmax) than ebselen. However, they do not show any GPx‐like activity at low GSH concentrations at which ebselen

  通过DCC偶联方法已经实现了一些具有分子内配位基团（Se⋅⋅⋅O）氨基酸功能的ebselen类似物和二芳基二硒化物的合成。2,2'-二硬脂基双（5-叔丁基间苯二甲酸）或活化的酯四（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）2,2'-二硬脂基双（5-叔丁基间苯二甲酸酯）与不同的C-的反应受保护的氨基酸（Gly，L- Phe，L- Ala和L‐Trp）提供了相应的依布硒啉类似物。已经发现所用的前体二硒化物在酰胺键形成反应过程中容易进行分子内环化。相反，将2，2'-二硬脂基二基二苯甲酸与C保护的氨基酸（Gly，L / D -Ala和L- Phe）进行DCC偶联可得到相应的酰胺衍生物，而不是依布硒啉类似物。一些代表性的化合物在结构上已通过单晶X射线晶体学表征。ebselen类似物和二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性已通过偶联还原酶测定法进行了评估。分子内稳定的ebselen类似物显示出更高的最
• New Organoselenium Compounds Active against Pathogenic Bacteria, Fungi and Viruses
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Halina Wójtowicz-Młochowska、Katarzyna Kołodziejczyk、Egbert Piasecki、Jacek Młochowski

  DOI：10.1248/cpb.56.1423

  日期：——

  Different N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones, analogues of ebselen were designed as new antiviral and antimicrobial agents. We report their synthesis, chemical properties as well as study on biological activity against broad spectrum of pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus simulans, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans

  依布硒啉的类似物被设计为不同的N-取代的苯并异硒唑-3（2H）-ones作为新的抗病毒和抗菌药物。我们报告了它们的合成，化学性质，以及针对广谱性病原微生物（金黄色葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌，黑曲霉）和病毒（单纯疱疹病毒1型）的生物学活性的研究。 （HSV-1），脑心肌炎病毒（EMCV），水泡性口腔炎病毒（VSV））在体外。他们中的大多数表现出对病毒（HSV-1，EMCV）和革兰氏阳性菌菌株（金黄色葡萄球菌，拟杆菌）的高活性，而它们对革兰氏阴性菌菌株（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，K （肺炎）。一些测试化合物对酵母C具有活性。
• Evaluation of substituted ebselen derivatives as potential trypanocidal agents
  作者：Heeren M. Gordhan、Stephen L. Patrick、Maria I. Swasy、Amber L. Hackler、Mark Anayee、Jennifer E. Golden、James C. Morris、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.021

  日期：2017.2

  Human African trypanosomiasis is a disease of sub-Saharan Africa, where millions are at risk for the illness. The disease, commonly referred to as African sleeping sickness, is caused by an infection by the eukaryotic pathogen, Trypanosoma brucei. Previously, a target-based high throughput screen revealed ebselen (EbSe), and its sulfur analog, EbS, to be potent in vitro inhibitors of the T. brucei

  人类非洲锥虫病是撒哈拉以南非洲地区的一种疾病，成千上万的人有患这种疾病的危险。该疾病通常称为非洲昏睡病，是由真核病原体布鲁氏锥虫感染引起的。以前，基于目标的高通量筛选揭示依布硒啉（EbSe），和它的硫类似物，EBS，是有效的体外的抑制剂锥虫己糖激酶1（TbHK1）。这些分子在体内也表现出强大的杀锥虫活性。在这份手稿中，我们合成了一系列的十六种EbSe和EbS具有吸电子羧酸和甲基酯官能团的衍生物，并评估了这些取代基对母体支架的生物学功效的影响。除一种甲酯衍生物外，这些修饰消除或减弱了对母体支架的有效TbHK1抑制作用。然而，一些甲基酯衍生物仍表现出锥虫杀伤作用，其单位数微摩尔或高纳摩尔EC 50值。