5-Fluor-2-oxo-3-thiosemicarbazono-2,3-dihydroindol | 835-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Fluor-2-oxo-3-thiosemicarbazono-2,3-dihydroindol
• 英文别名: (Z)-2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinecarbothioamide
• CAS: 835-47-2
• 化学式: C₉H₇FN₄OS
• mdl: MFCD00662432
• 分子量: 238.245
• InChiKey: ZLRNNWMQFVMCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluor-2-oxo-3-thiosemicarbazono-2,3-dihydroindol 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-[(Z)-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazono]-5-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基色酮衍生的一些新型杂环化合物的合成及其抗菌性能

  摘要：

  描述了一系列色酮连接的取代杂环衍生物的合成和抗菌评估。还研究了在Knoevenagel–Cope反应条件下3-甲酰基色酮与乙酰乙酰胺的缩合，并且与4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮的缩合构成了吡喃并吡喃稠合体系的便捷途径。大多数化合物显示出良好的抗菌性能。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1424-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到5-Fluor-2-oxo-3-thiosemicarbazono-2,3-dihydroindol
  参考文献：
  名称：

  基于靛红的氨基硫脲的分子结构、Hirshfeld 分析和生物学研究

  摘要：

  摘要 合成的靛红缩氨基硫脲化合物 (1-10) 通过元素分析、紫外-可见光、FT-IR 和 NMR 光谱方法得到了很好的表征。两种化合物（6 和 9）的晶体结构由单晶 X 射线晶体学证实。进行 Hirshfeld 表面分析以分析分子间相互作用。分别通过 DPPH 和 MTT 测定评估了这些化合物对 MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的体外抗氧化性和细胞毒性。结果清楚地表明，化合物5、6、7和8显示出显着的抗氧化性能，化合物7显示出比其他化合物更大的细胞毒性。化合物的抗炎活性通过体外 PLA2 抑制试验和计算机分子对接研究确定，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.126904

文献信息

• Assessment of 5-substituted Isatin as Surface Recognition Group: Design, Synthesis, and Antiproliferative Evaluation of Hydroxamates as Novel Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Avineesh Singh、Kamlesh Raghuwanshi、Vijay K Patel、Deepak K Jain、Ravichandran Veerasamy、Anshuman Dixit、Harish Rajak

  DOI：10.1007/s11094-017-1616-1

  日期：2017.8

  Histone deacetylase (HDAC) is a promising target for cancer treatment. HDAC inhibitors consist of three pharmacophoric features: an aromatic cap group, zinc binding group (ZBG), and a linker chain connecting cap group to ZBG. Herein, we report on (i) substituted isatin moiety as the cap group that recognizes the surface of active enzyme pocket and (ii) thiosemicarbazide moiety incorporated as linker group responsible for connecting the cap group to ZBG (hydroxamic acid). The synthesized compounds were evaluated for their antiproliferative activity and HDAC enzyme inhibition. The binding mode analysis of proposed compounds was evaluated by docking studies. Several analogs were found to inhibit HDAC and cellular proliferation of Hela cervical cancer cells, with GI50 values in the micromolar range. One compound (Vd) was found to have greater in vitro antiproliferative activity in comparison to other compounds.

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）是癌症治疗的潜在靶点。HDAC抑制剂由三种药效团特征组成：芳香的帽状基团、锌结合基团（ZBG）以及连接帽状基团与ZBG的链接链。本文报道了（i）取代的异吲哚酮部分作为帽状基团，识别活性酶口袋表面，以及（ii）结合为链接基团负责连接帽状基团与ZBG（羟肟酸）的酰肼部分。所合成的化合物进行了抗增殖活性和HDAC酶抑制活性的评估。通过对接研究评估了所提出化合物的结合模式。发现多个类似物能够抑制HDAC及宫颈癌Hela细胞的增殖，其GI50值在微摩尔范围内。其中一个化合物（Vd）相较于其他化合物显示出更强的体外抗增殖活性。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies of Novel Isatin-Thiazole Derivatives as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Zhenzhen Xie、Guangcheng Wang、Jing Wang、Ming Chen、Yaping Peng、Luyao Li、Bing Deng、Shan Chen、Wenbiao Li

  DOI：10.3390/molecules22040659

  日期：——

  4-position of the right phenyl and 2-fluorobenzyl substituent at the N1-positions of the 5-methylisatin displayed the highest inhibitory activity with an IC50 value of 5.36 ± 0.13 μm. Molecular docking studies revealed the existence of hydrophobic interaction, CH-π interaction, arene-anion interaction, arene-cation interaction, and hydrogen bond between these compounds and α-glucosidase enzyme.

  合成了一系列新的靛红-噻唑衍生物并筛选了它们的体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖 (IC50 = 817.38 ± 6.27 μm) 相比，这些化合物显示出不同程度的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50 范围为 5.36 ± 0.13 至 35.76 ± 0.31 μm。在该系列中，化合物6p在右苯基的4-位带有羟基，在5-甲基靛红的N1-位带有2-氟苄基取代基，显示出最高的抑制活性，IC50值为5.36±0.13 μm。分子对接研究揭示了这些化合物与α-葡萄糖苷酶之间存在疏水相互作用、CH-π相互作用、芳烃-阴离子相互作用、芳烃-阳离子相互作用以及氢键。
• Synthesis and antibacterial activity of Schiff bases of 5-substituted isatins
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Maryam Hashemi、Maryam Hassan、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.027

  日期：2016.2

  Abstract Based on the existing reports on the bioactive isatin derivatives, a number of Schiff bases were synthesized by reacting 5-substituted isatins with bioactive amines/hydrazides and their structures were confirmed using spectroscopic methods such as NMR, IR and mass spectrometry. Furthermore, N -benzylation of isatin followed by the Schiff base formation furnished a new series of compounds (

  摘要根据已有的有关生物活性靛红衍生物的报道，通过5-取代的靛红与生物活性胺/酰肼的反应合成了许多席夫碱，并通过核磁共振，红外光谱和质谱等方法证实了其结构。此外，通过对Isatin进行N-苄基化和随后形成Schiff碱，提供了一系列新化合物（11a-13c），该化合物可以分析Isatin N-取代对所得化合物生物活性的影响。使用微量滴定板法对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了合成衍生物的抗菌活性。化合物2d，3b，5c和6a是针对铜绿假单胞菌的最有效衍生物（MIC = 6.25μg/ mL）。对结构-活性关系的分析表明，掺入基于（硫）脲的席夫碱可产生更有效的衍生物，并具有更广泛的抗菌活性。此外，高度亲脂性化合物（如11a-12c）未显示任何可测量的抗菌活性，这意味着最佳的亲脂性可能是所研究的isatins抗菌活性的重要要求。最后，发现N-苄基异丁香酮的乙内酰脲衍生物（13a-13c）
• Manganese(II) complexes of biological relevance: Synthesis and spectroscopic characterization of novel manganese(II) complexes with monobasic bidentate ligands derived from halo-substituted 1H-indole-2,3-diones
  作者：S. Sharma、R. Meena、Y. Satyawana、N. Fahmi

  DOI：10.1134/s1070363216120446

  日期：2016.12

  synthesized metal complexes. The ligands and complexes were tested in vitro against bacteria (Escherichia coli and Staphylococcus aureus) and fungi (Fusarium semitectum and Aspergillus flavus) to show that they were active against all the microbial strains examined, and the metal complexes were more active in comparison with the ligands. DNA cleavage activity of the complexes was examined by gel electrophoresis

  具有四个一元二齿配体L 1 H [2-（5-氟-2-二氢-2-氧-2-氧-1 H-吲哚-3-亚烷基）肼甲酰胺]，L 2 H [2- （5-氟-2-二氢-2-氧-1 H-吲哚-3-亚烷基）肼甲硫代酰胺]，L 3 H [2-（5-溴-2-二氢-2-氧-2-氧-1 H-吲哚-3 -配体与MnCl 2 ·4H 2配位合成了L- 4 H [2-亚甲基]肼甲酰胺]和L 4 H [2-（5-溴-2-二氢-2-氧代-1 H-吲哚-3-亚甲基）肼甲硫酰胺]在甲醇中摩尔比为1：1和1：2。Schiff碱配体和络合物的特征在于元素分析，熔点，分子量，IR，1 H和13 C NMR，UV-Vis，EPR和质谱以及X射线粉末衍射图。根据光谱数据，提出了所有合成金属配合物的四面体几何形状。在体外测试了配体和复合物对细菌（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）和真菌（半镰刀菌和黄曲霉）的抵抗力。）表明它们对所有检测的微生物菌株均具
• In vitro evaluation of the activity of thiosemicarbazone derivatives against mycotoxigenic fungi affecting cereals
  作者：Francesca Degola、Caterina Morcia、Franco Bisceglie、Francesca Mussi、Giorgio Tumino、Roberta Ghizzoni、Giorgio Pelosi、Valeria Terzi、Annamaria Buschini、Francesco Maria Restivo、Tiziana Lodi

  DOI：10.1016/j.ijfoodmicro.2015.02.009

  日期：2015.5

  With a steadily increasing world population, a more efficient system of food production is of paramount importance. One of the major causes of food spoilage is the presence of fungal pathogens and the production and accumulation of mycotoxins. In the present work we report a study on the activity of a series of functionalized thiosemicarbazones (namely cuminaldehyde, trans-cinnamaldehyde, quinoline-2-carboxyaldehyde, 5-fluoroisatin thiosemicarbazone and 5-fluoroisatin N4-methylthiosemicarbazone), as antifungal and anti-mycotoxin agents, against the two major genera of cereal mycotoxigenic fungi, i.e. Fusarium and Aspergillus. These thiosemicarbazones display different patterns of efficacy on fungal growth and on mycotoxin accumulation depending on the fungal species. Some of the molecules display a greater effect on mycotoxin synthesis than on fungal growth. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.