N-acetyl-L-cysteinyl monobimane | 300579-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-cysteinyl monobimane
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-[(1,2,6-trimethyl-3,5-dioxopyrazolo[1,2-a]pyrazol-7-yl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 300579-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 353.399
• InChiKey: OCWISULNZLQXBL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-cysteinyl monobimane 在 氰基磷酸二乙酯 、 magnesium methanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-D-myo-inosityl-2-deoxy-2-(N-acetamido-L-cysteinamido)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mycothiol Bimane的全合成及结构证明

  摘要：

  霉菌硫醇是由放线菌产生的低分子量硫醇，用于保护这些生物体免受氧化应激和烷化剂的影响。我们报告了 mycothiol bimane (1) 的全合成，它是一种普遍分离的 mycothiol 衍生物。该合成证实了原始结构分配，并明确地确定了霉菌硫醇的绝对立体化学为 1-d-myo-inosityl 2-deoxy-2-(N-acetamido-l-cysteinamido)-alpha-d-glucopyranoside。

  DOI：

  10.1021/ja017891a
• 作为产物：
  描述：

  1-D-myo-inosityl-2-deoxy-2-(N-acetamido-L-cysteinamido)-α-D-glucopyranoside 在 mycothiol S-conjugate amidase of Mycobacterium tuberculosis 作用下， 生成 N-acetyl-L-cysteinyl monobimane
  参考文献：
  名称：

  巯基硫醇类似物的捷径。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种简单的硫代巯基（1）硫糖苷类似物（2）的合成。评估2对结核分枝杆菌的Mycothiol S-共轭酰胺酶显示出良好的比活性（7500 nmol min（-）（1）mg-蛋白质（-）（1），而14200为1），表明2可以作为抗结核药物设计的起点。

  DOI：

  10.1021/ol0269796