[(E)-[(1R,4aS,4bR,7S,8aR,10aR)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-10-oxo-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10a-decahydrophenanthren-2-ylidene]methyl] trifluoromethanesulfonate | 1072195-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [(E)-[(1R,4aS,4bR,7S,8aR,10aR)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-10-oxo-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10a-decahydrophenanthren-2-ylidene]methyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1072195-28-8
• 化学式: C₂₂H₃₃F₃O₆S
• 分子量: 482.562
• InChiKey: MRYORTBAHACXEJ-RGANBJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 一氧化碳 、 [(E)-[(1R,4aS,4bR,7S,8aR,10aR)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-10-oxo-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10a-decahydrophenanthren-2-ylidene]methyl] trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 以90%的产率得到(E)-2-(dimethylamino)ethyl 2-((1R,4aS,4bR,7S,8aR,10aS)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-10-oxododecahydrophenanthren-2(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cassaine 通过 Transannular Diels-Alder 反应的全合成

  摘要：

  描述了使用跨环 Diels-Alder (TADA) 反应作为关键结构的 (+)-cassaine (1) 的全合成。该策略始于 Evans 的恶唑烷 8，这是用于目标分子总立体化学结果的唯一手性来源。关键中间体 3 由 8 个分 10 步获得，总产率为 40%。经过广泛的优化，两端的 3 与另一个功能密集的伙伴 2 偶联，然后在大环 4 上进行 TADA 反应，干净地提供了三轮车 5。预计 5 中的立体化学结果是通过最低能量的过渡态 T4。立体选择性还原、硼氢化和甲基铜酸 1,4-加成以及其他一些功能性互变将 5 转化为关键中间体 37。

  DOI：

  10.1021/ja805097s
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-[(1R,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aR)-10-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-2-ylidene]methyl] trifluoromethanesulfonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到[(E)-[(1R,4aS,4bR,7S,8aR,10aR)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-10-oxo-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10a-decahydrophenanthren-2-ylidene]methyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cassaine 通过 Transannular Diels-Alder 反应的全合成

  摘要：

  描述了使用跨环 Diels-Alder (TADA) 反应作为关键结构的 (+)-cassaine (1) 的全合成。该策略始于 Evans 的恶唑烷 8，这是用于目标分子总立体化学结果的唯一手性来源。关键中间体 3 由 8 个分 10 步获得，总产率为 40%。经过广泛的优化，两端的 3 与另一个功能密集的伙伴 2 偶联，然后在大环 4 上进行 TADA 反应，干净地提供了三轮车 5。预计 5 中的立体化学结果是通过最低能量的过渡态 T4。立体选择性还原、硼氢化和甲基铜酸 1,4-加成以及其他一些功能性互变将 5 转化为关键中间体 37。

  DOI：

  10.1021/ja805097s