1,3,3,5,6-Pentamethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-one | 90052-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,3,5,6-Pentamethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-one
• CAS: 90052-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.28
• InChiKey: UVVRCXRKNRRDGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

文献信息

• 1,2,3,3,5,6,-Hexamethyl-bicyclo(2.2.2)-oct-5-en-2-ol, process for producing same, intermediates useful in said process and organoleptic uses of same
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0148301A2

  公开（公告）日：1985-07-17

  Described is 1,2,3,3,5,6-hexamethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol as a mixture of isomers and in its isomeric forms having the structures: and the uses thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, perfumed articles, and colognes. Also described is a novel process for preparing 1,2,3,3,5,6-hexamethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol by first reacting the compound having the structure: with the compound having the structure: in order to produce the ketone defined according to the structure: which is hydrogenated to form the compound having the structure: and further hydrogenated to form the ketone having the structure: This ketone is reacted with CH3M wherein M represents Li or MgX and wherein X is chloro. bromo or iodo to form the organometallic intermediate defined according to the structures: These compounds are then hydrolyzed with dilute acid to form the organoleptically useful 1,2,3,3,5,6-hexamethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol isomers of our invention defined according to the structures:

  描述了 1,2,3,3,5,6-六甲基-双环[2.2.2]辛-5-烯-2-醇异构体混合物及其具有以下结构的异构体形式： 及其在增加或提升香水组合物、香水制品和古龙水香气方面的用途。 此外，还介绍了一种制备 1,2,3,3,5,6-六甲基-双环[2.2.2]辛-5-烯-2-醇的新工艺，该工艺首先使具有以下结构的化合物发生反应： 与具有以下结构的化合物反应 的化合物发生反应，生成按结构定义的酮： 再经氢化生成结构如下的化合物： 并进一步氢化形成具有以下结构的酮： 该酮与 CH3M 反应，其中 M 代表 Li 或 MgX，X 代表氯、溴或碘，形成根据 结构定义的有机金属中间体： 然后用稀酸水解这些化合物，形成本发明的具有有机oleptically useful的1,2,3,3,5,6-六甲基-双环[2.2.2]辛-5-烯-2-醇异构体：
• US4471135A
  申请人：——

  公开号：US4471135A

  公开（公告）日：1984-09-11
• US4434085A
  申请人：——

  公开号：US4434085A

  公开（公告）日：1984-02-28
• US4512902A
  申请人：——

  公开号：US4512902A

  公开（公告）日：1985-04-23
• US4532359A
  申请人：——

  公开号：US4532359A

  公开（公告）日：1985-07-30