2-amino-5-n-hexyl-1,3,4-thiadiazole | 52057-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-n-hexyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Hexyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 52057-91-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃S
• mdl: MFCD01043752
• 分子量: 185.293
• InChiKey: HCBLNSKOAPHNKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  316.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-n-hexyl-1,3,4-thiadiazole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[amino acetyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carboxylic acid]-5-hexyl thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型氟喹诺酮类化合物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  通过将氟喹诺酮与不同的噻二唑结合，可以合成出不同的氟喹诺酮衍生物。通过红外光谱，质子核磁共振和质谱数据对合成的化合物进行表征。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。环丙沙星衍生物与噻二唑7c表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而13c和13e分别表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物8c表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物14b和14e分别显示出抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1526-x
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-amino-5-n-hexyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型氟喹诺酮类化合物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  通过将氟喹诺酮与不同的噻二唑结合，可以合成出不同的氟喹诺酮衍生物。通过红外光谱，质子核磁共振和质谱数据对合成的化合物进行表征。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。环丙沙星衍生物与噻二唑7c表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而13c和13e分别表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物8c表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物14b和14e分别显示出抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1526-x

文献信息

• N-thiadiazole-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides bearing heteroaromatic rings as novel antibacterial agents: Design, synthesis, biological evaluation and target identification
  作者：Wenjie Xue、Xueyao Li、Guixing Ma、Hongmin Zhang、Ya Chen、Johannes Kirchmair、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112022

  日期：2020.2

  new class of antibacterial agents, as one of its derivatives was identified as an antibacterial agent against S. aureus. However, no potency-directed structural optimization has been performed. In this study, we designed and synthesized 37 derivatives, and evaluated their antibacterial activity against S. aureus ATCC29213, which led to the identification of ten potent antibacterial agents with minimum

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/
• 一种长碳链噻二唑的制备方法及其应用
  申请人：常州南京大学高新技术研究院

  公开号：CN105399704B

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明属于有机缓蚀剂领域，一种长碳链噻二唑的制备方法，步骤如下：(1)将羧酸、氨基硫脲和固体超强酸催化剂置于球磨机中进行研磨；(2)将研磨好的混合物加到反应瓶中，在500W微波功率下辐射辅助加热5～10min，用有机溶剂萃取反应混合物，回收固体超强酸，浓缩后得到固体，经碱析、过滤、提纯得到2‑氨基‑5‑烷基‑1,3,4‑噻二唑。固体超强酸催化剂具有良好的催化活性，它的使用可避免用浓硫酸催化所造成的环境污染，并可重复使用，经研磨反应原料完全包裹在固体超强酸中，微波条件下充分反应时间短、收率高，容易操作控制。噻二唑化合物在酸性介质中对铜的缓蚀作用，在强酸条件下，缓蚀效果依然达到90％以上。
• 1-Thiadiazolyl-5-acylimidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04018787A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of butyl, pentyl, hexyl and trifluoromethyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and R.sup.3 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkynyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl and ##STR3## WHEREIN X is selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, alkylthio, nitro and cyano; n is an integer from 0 to 3; and m is the integer 0 or 1; provided that when R.sup.3 is methyl, then R.sup.2 is haloalkyl or contains at least 2 carbon atoms. Further disclosed is the herbicidal utility of the foregoing compounds.

  本发明披露了新的化合物，其化学式为 ##STR1## 其中，R.sup.1 选自丁基，戊基，己基和三氟甲基；R.sup.2 选自烷基，烯基，卤代烷基和 ##STR2## 其中，R.sup.4 和 R.sup.5 各自选自氢和烷基；R.sup.3 选自烷基，烯基，卤代烷基，炔基，烷氧基烷基，环烷基和 ##STR3## 其中，X 选自烷基，烷氧基，卤素，卤代烷基，烷硫基，硝基和氰基；n 是 0 到 3 的整数；m 是整数 0 或 1；但当 R.sup.3 是甲基时，R.sup.2 是卤代烷基或至少含有 2 个碳原子。此外，还披露了上述化合物的除草作用。
• 1-Thiadiazolyl-5-morpholinoimidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04008068A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## WHEREIN R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl and alkylsulfinyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; X is selected from the group consisting of alkyl and halogen; and n is an integer from 0 to 3. Further disclosed is the herbicidal utility of the foregoing compounds.

  本发明披露了新化合物的公式##STR1##其中，R.sup.1选自烷基，环烷基，烯基，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，烷磺酰基和烷基亚磺酰基的群组；R.sup.2选自烷基，烯基，卤代烷基和##STR2##其中，R.sup.3和R.sup.4各自选自氢和烷基；X选自烷基和卤素；n是0到3的整数。此外，还披露了上述化合物的除草实用性。
• Thiadiazolyl and cycloimino imidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04043795A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl and alkylsulfinyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and m is an integer from 0 to 4.

  这项发明揭示了新的化合物公式为：##STR1## 其中，R.sup.1选自烷基、环烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基和烷基亚磺酰基的群；R.sup.2选自烷基、烯基、卤代烷基和##STR2## 其中，R.sup.3和R.sup.4各自选自氢和烷基；m为0至4的整数。