(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 102692-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: Biphenyl-4-yl(p-methoxystyryl) ketone；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 102692-38-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: MNESAXRIWTZNSF-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[1,1'-biphenyl]-4-yl-5-[1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-nitropropyl]-1,2,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-5-（1-芳基-2-甲基-2-硝基丙基）-1,2,3-硒代二唑的合成与表征

  摘要：

  一组新的selenadiazoles，4-芳基-5-（1-芳基-2-甲基-2-硝基丙基）-1,2,3- selenadiazoles（合成4，从2- [4-甲基-4-衍生）已经报道了硝基-1，3-二芳基亚戊基] -1-肼基甲酰胺（3）。已经发现THF是该反应的选择溶剂。3和4的结构特征已通过NMR和X射线技术进行了分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430122
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉衍生物作为新型抗炎和止痛药的合成和药理评价。

  摘要：

  一系列3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（2a-h）和1-苯甲酰基-3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（3a-h）查尔酮类化合物与水合肼在溶剂体系乙醇和DMF中的缩合反应合成。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物进行比较。在研究的化合物中，化合物2e与标准药物相比，显示出更强的抗炎和止痛活性，并且具有最小的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.043

文献信息

• QSAR-driven design, synthesis and discovery of potent chalcone derivatives with antitubercular activity
  作者：Marcelo N. Gomes、Rodolpho C. Braga、Edyta M. Grzelak、Bruno J. Neves、Eugene Muratov、Rui Ma、Larry L. Klein、Sanghyun Cho、Guilherme R. Oliveira、Scott G. Franzblau、Carolina Horta Andrade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.026

  日期：2017.9

  developed SAR rules and binary QSAR models using literature data for targeted design of new heteroaryl chalcone compounds with anti-TB activity. Using these models, we prioritized 33 compounds for synthesis and biological evaluation. As a result, 10 heteroaryl chalcone compounds (4, 8, 9, 11, 13, 17–20, and 23) were found to exhibit nanomolar activity against replicating mycobacteria, low micromolar

  迫切需要新的抗结核药，以抗药性结核分枝杆菌菌株并缩短目前的6-12个月治疗方案。在这项工作中，我们继续通过计算机设计和QSAR驱动的方法来开发基于查尔酮的抗结核化合物。最初，我们使用文献数据开发了SAR规则和二元QSAR模型，用于针对性设计具有抗TB活性的新杂芳基查尔酮化合物。使用这些模型，我们为合成和生物学评估确定了33种化合物的优先级。其结果是，10种的杂芳基查耳酮类化合物（4，8，9，11，13，17-20和23）表现出对复制分枝杆菌的纳摩尔活性，对非复制细菌的微摩尔活性低，对利福平（RMP）和异烟肼（INH）单抗菌株（rRMP和rINH）的纳摩尔和微摩尔（<1μM和<10μM ， 分别）。该系列还显示出对共生细菌的低活性，通常对结核分枝杆菌显示出良好的选择性，对Vero细胞的细胞毒性非常低（SI = 11–545）。我们的结果表明，我们设计的杂芳基查尔酮化合物由于其高效力和高选择性而成为很有前途的抗结核药物。
• From Celecoxib to a Novel Class of Phosphodiesterase 5 Inhibitors: Trisubstituted Pyrazolines as Novel Phosphodiesterase 5 Inhibitors with Extremely High Potency and Phosphodiesterase Isozyme Selectivity
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Sara Sigler、Nora A. S. Racheed、Amr Hefnawy、Reem K. Fathalla、Mennatallah A. Hammam、Ahmed Maher、Yulia Maxuitenko、Adam B. Keeton、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01120

  日期：2021.4.22

  trisubstituted pyrazoline scaffold derived from the COX2 inhibitor, celecoxib, was used to develop novel PDE5 inhibitors. Novel pyrazolines were identified with potent PDE5 inhibitory activity lacking COX2 inhibitory activity. Compound d12 was the most potent with an IC50 of 1 nM, which was three times more potent than sildenafil and more selective with a selectivity index of >10,000-fold against all other PDE

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。
• Polyaniline coated on celite, a heterogeneous support for palladium: applications in catalytic Suzuki and one-pot Suzuki–aldol reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/c6nj02402e

  日期：——

  Particles of celite were coated with polyaniline, characterized and used as a support for heterogenization of palladium metal ions. The prepared heterogeneous palladium catalysts were screened for Suzuki–Miyaura and one-pot Suzuki–aldol reactions with high conversions. The process of heterogenization on celite reduces the PANI consumption ten-fold when anchoring palladium ions onto the support. The

  硅藻土颗粒涂有聚苯胺，进行了表征，并用作钯金属离子异质化的载体。对制备的多相钯催化剂进行了Suzuki-Miyaura和一锅Suzuki-aldol反应的高转化率筛选。当将钯离子锚定在载体上时，硅藻土上的异质化过程将PANI消耗降低了十倍。可回收的催化剂还用于阳光介导的Suzuki-Miyaura反应，并具有良好的转化率。
• in vitro Antimicrobial Activity and in silico Activity of 1-Thiocarbamoyl Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Raja Chinnamanayakar、M.R. Ezhilarasi、B. Prabha、Kulandhaivel

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20992

  日期：——

  A convenient synthesis of 1-thiocarbamoyl-3-phenyl-5-diphenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives (2a-2g) was carried out by the condensation reaction of (E)-3-(phenyl)-1-(biphenyl-2-yl)-3-arylprop-2-en-1-ones (1a-1g) with thiosemicarbazide, sodium hydroxide as a catalyst in the presence of ethanol as solvent. Further, (E)-3-(phenyl)-1-(biphenyl-2-yl)-3-arylprop-2-en-1-ones were synthesized by the Claisen-Schmidt condensation reaction of substituted aldehydes with 4-acetylbiphenyl in the presence of basic ethanolic solution. The structure of synthesized compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and 1H-1H COSY. The antimicrobial susceptibility tests of synthesized compounds were screened against Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. The docking studies also carried out by using 1UAG receptor for all the synthesized compounds (2a-2g).

  通过(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮(1a-1g)与硫脲的缩合反应，以氢氧化钠为催化剂，乙醇为溶剂，进行了一种便捷的1-硫代氨基甲酰基-3-苯基-5-二苯基-4,5-二氢-(1H)-吡唑衍生物(2a-2g)的合成。此外，(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮是通过取代的醛与4-乙酰基联苯在碱性乙醇溶液中的Claisen-Schmidt缩合反应合成的。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和1H-1H COSY确认了合成化合物的结构。对合成化合物进行了抗菌敏感性测试，针对金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌进行了筛选。通过使用1UAG受体对所有合成化合物(2a-2g)进行了对接研究。
• Multicomponent Cascade Synthesis of Biaryl-Based Chalcones in Pure Water and in an Aqueous Micellar Environment
  作者：Nicola Armenise、Danilo Malferrari、Sara Ricciardulli、Paola Galletti、Emilio Tagliavini

  DOI：10.1002/ejoc.201600095

  日期：2016.7

  the resulting intermediates underwent an in-situ aldol condensation reaction to give biaryl(hetero)chalcones in good to excellent yields. When the protocol was applied to highly lipophilic or less reactive reagents, micellar catalysis was required for good results. To achieve this, we successfully used a new surfactant obtained from renewable resources that we recently designed. Furthermore, using

  具有挑战性的联芳基查尔酮的多组分级联合成在纯水和水性胶束系统中进行。该方案的第一步是在水性介质中进行简单的 Pd 催化、无配体和有氧 Suzuki-Miyaura 反应。事实证明，这对于芳基和杂芳基溴化物与不同芳基硼酸的偶联非常有效。随后，所得中间体进行原位羟醛缩合反应，以良好至极好的收率得到联芳基（杂）查耳酮。当该协议应用于高度亲脂性或反应性较低的试剂时，需要胶束催化才能获得良好的结果。为了实现这一目标，我们成功地使用了一种从我们最近设计的可再生资源中获得的新型表面活性剂。此外，使用这种添加剂，