(Z)-octadec-9-enoic hydrazide | 2619-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-octadec-9-enoic hydrazide
• 英文别名: oleyl hydrazide；oleoyl hydrazide；Oleic hydrazide；(Z)-octadec-9-enehydrazide
• CAS: 2619-87-6
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O
• 分子量: 296.497
• InChiKey: GEYKZYNEWQWLTF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-octadec-9-enoic hydrazide 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(heptadec-8-enyl)-2-amino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and multi-spectroscopic DNA binding study of 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives of fatty acid

  摘要：

  A facile and convenient synthesis of a series of fatty acid derivatives of 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole has been described. The key step of this protocol is the cyclization of acyl thiosemicarbazides via iodobenzene diacetate and methanesulfonic acid under mild conditions. The newly synthesized compounds were characterized by FT-IR, (HNMR)-H-1, (CNMR)-C-13 and mass spectral study. The binding affinity of 5-(pentadecyl)-N-propenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine (3a) and 5-(heptadecyl)-2-amino-1,3,4-thiadiazole (6a) with CT-DNA has been evaluated by UV, fluorescence, Circular Dichroism (CD) and thermal denaturation studies. It has been found that these small and planer heteroaromatic compounds are capable of binding to the minor groove region of DNA. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.09.005
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以60%的产率得到(Z)-octadec-9-enoic hydrazide
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-octadec-9合成5-十七烷基和5-十八烷基-取代的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇和1,3,4-恶二唑-2-硫酮-烯酸：钯（II）配合物的制备及其抗菌活性评估

  摘要：

  摘要通过常见的合成途径，包括在大气中将（Z）-甲基十八烷基-9-烯酸酯加氢-酰化为十八碳酰肼，可获得两种4-氨基-1,2,4-三唑和两种1,3,4-恶二唑。通过在氩气氛下进行酰化反应来实现七十八碳烯基中烯烃键的保留。烯烃键的消失通过物理数据，IR，1 H和13 C NMR光谱法检测。获得了由4-氨基-5-十七烷基-1,2,4-三唑-3-硫醇和5-十七烷基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮衍生的新钯配合物，并通过元素鉴定分析（固态），IR，1 H，13C NMR光谱，XRD和XPS。这些生成的金属实体也可以在基于质谱（MS-ESI）实验的溶液中进行鉴定。大多数化合物及其钯（II）配合物均经过体外抗革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的测试，其中一些具有可变的活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02540-1

文献信息

• Inhibitors of oleamide hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05856537A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Inhibitors of oleamide hydrolase, responsible for the hydrolysis of an endogenous sleep-inducing lipid (1, cis-9-octadecenamide) were designed and synthesized. The most potent inhibitors possess an electrophilic carbonyl group capable of reversibly forming a (thio) hemiacetal or (thio) hemiketal to mimic the transition state of a serine or cysteine protease catalyzed reaction. In particular, the tight binding .alpha.-keto ethyl ester 8 (1.4 nM) and the trifluoromethyl ketone inhibitor 12 (1.2 nM) were found to have exceptional inhibitory activity. In addition to the inhibitory activity, some of the inhibitors displayed agonist activity which resulted in the induction of sleep in laboratory animals.

  抑制剂的油酰胺水解酶，负责水解内源性诱导睡眠的脂质（1，顺式-9-十八碳烯酰胺）已被设计和合成。最有效的抑制剂具有一个亲电性羰基团，能够可逆地形成（硫）半缩醛或（硫）半缩酮，以模拟丝氨酸或半胱氨酸蛋白酶催化反应的过渡态。特别是，紧密结合的α-酮乙酯酯8（1.4 nM）和三氟甲基酮抑制剂12（1.2 nM）被发现具有异常的抑制活性。除了抑制活性外，一些抑制剂显示出激动剂活性，导致实验动物的睡眠诱导。
• Elongation of the Hydrophobic Chain as a Molecular Switch: Discovery of Capsaicin Derivatives and Endogenous Lipids as Potent Transient Receptor Potential Vanilloid Channel 2 Antagonists
  作者：Aniello Schiano Moriello、Silvia López Chinarro、Olalla Novo Fernández、Jordi Eras、Pietro Amodeo、Ramon Canela-Garayoa、Rosa Maria Vitale、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00734

  日期：2018.9.27

  potent pharmacological tools and endogenous modulators. Here we describe the discovery of novel synthetic long-chain capsaicin derivatives as potent TRPV2 antagonists in comparison to the totally inactive capsaicin, the role of their hydrophobic chain, and how the structure–activity relationships of such derivatives led, through a ligand-based approach, to the identification of endogenous long-chain

  瞬时受体电位香草2型（TRPV2）蛋白是非选择性Ca 2+由于缺乏可用的选择性和有效的药理学工具和内源性调节剂，TRPV亚家族的可渗透通道成员仍被认为是孤立的TRP通道。在这里，我们描述了通过完全基于配体的方法发现的新型合成长链辣椒素衍生物作为强效TRPV2拮抗剂（与完全无活性的辣椒素相比），它们的疏水链的作用以及这些衍生物的结构-活性关系如何导致的发现。 ，以鉴定充当TRPV2拮抗剂的内源性长链脂肪酸乙醇酰胺或伯酰胺。合成的和内源性的拮抗剂都表现出对以不同的动力学特征为特征的已知TRPV2激动剂的不同抑制作用。
• Preparation of saturated and unsaturated fatty acid hydrazides and long chain C-glycoside ketohydrazones
  作者：Chrissie A. Carpenter、James A. Kenar、Neil P. J. Price

  DOI：10.1039/c0gc00372g

  日期：——

  products free of starting methyl esters or triacylglycerols. These hydrazide molecules have been used, in conjunction with carbohydrate C-glycoside ketones, to prepare long chain C-glycoside ketohydrazones. This preparation does not require protecting groups or anomeric activation, and various C-glycoside ketohydrazones that retain the closed ring conformation of the parent sugars are described. These

  描述了一种制备饱和和饱和的方法 不饱和脂肪酸 使用脂肪酶作为酰基酰肼 催化剂。酰肼产生于脂肪酸 甲酯以及直接来自植物油的油脂，不需要有机助溶剂来维持油脂的完整性 不饱和脂肪酸。两种南极衣藻 脂肪酶固定在丙烯酸树脂上的固定化酶和固定化的M. miehei脂肪酶用于催化反应，它们提供了所需的酰肼，收率相近，分别为82.8％和84.6％。通过MALDI-TOF-MS和气质联用仪 碎裂途径显示纯产物无起始 甲基酯或三酰基甘油。这些酰肼 分子已与 糖类 C-糖苷酮，以制备长链C-糖苷酮hydr。此准备不需要保护团体 或异头物 激活以及各种保留母体闭环构象的C-糖苷酮糖类被描述。这些化合物具有以糖为基础的可再生能源的潜力清洁剂 其中糖部分充当极性头 团体 而 酰肼 烷基链是非极性组分。
• Involvement of reactive oxygen species in the oleoylethanolamide effects and its pyrazonilic analogue in melanoma cells
  作者：Priscila Antiqueira-Santos、Daiane S. dos Santos、Carolina R. L. Hack、Alex Fabiani C. Flores、Marcelo G. Montes D’Oca、Luciana A. Piovesan、Luiz Eduardo M. Nery、Ana Paula S. Votto

  DOI：10.1007/s00044-017-1971-1

  日期：2017.11

  increased generation of reactive oxygen species by the oleoylethanolamide, while the oleoyl pyrazoline increased cell proliferation and decreased reactive oxygen species. Additionally, the effects of oleoylethanolamide in cell viability were decreased by inhibiting the generation of reactive oxygen species by α-tocopherol. Therefore, it is possible to suggest the involvement of reactive oxygen species in

  由于其具有侵略性，寻找更多能有效对抗黑色素瘤的物质极为重要。从这个意义上讲，分子杂交是一种有前途的策略。这项工作的目的是评估是否可以通过在B16F10细胞系中的结构上添加三氟甲基化吡唑啉核来改善内源性大麻素油酰乙醇酰胺的抗增殖作用。吡唑啉类似物称为油酰基吡唑啉。我们还比较了油酰乙醇酰胺和经典内源性大麻素七叶酰胺（AEA）的作用。通过MTT测定评价细胞活力，通过荧光测定法评价细胞内反应性氧的产生，并通过荧光显微镜评价细胞凋亡/坏死。也，使用α-生育酚抗氧化剂来评估活性氧在细胞反应中的参与。尽管AEA的作用浓度较小，但结果表明AEA和油酰乙醇酰胺的作用相似。结果表明，油酰乙醇酰胺降低了细胞活力，诱导了细胞凋亡和坏死，并增加了活性氧的产生，而油酰吡唑啉增加了细胞的增殖，减少了活性氧的含量。另外，通过抑制α-生育酚反应性氧的产生，降低了油酰乙醇酰胺对细胞活力的影响。因此，可能提示活性氧参与了B16F10细胞中油酰乙醇酰胺的作用。
• Cyclocondensation between fatty acid hydrazides and 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones: Introducing a trifluoromethylated head onto fatty acid moieties
  作者：Wystan K. O. Teixeira、Helena A. Gonçalves、Débora L. de Mello、Sidnei Moura、Darlene C. Flores、Alex F. C. Flores

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364769

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT This paper reports the regioselective synthesis of new trifluoromethylated lipid derivatives, namely, 1-(5-hydroxy-5-trifluoromethyl-3-alkyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)alkan-1-ones, through cyclocondensation reactions between a series of fatty hydrazides (palmitoyl, stearoyl, and oleoyl hydrazides) obtained from fatty acids from renewable resources (1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones

  摘要 本文报道了新型三氟甲基化脂质衍生物的区域选择性合成，即 1-(5-羟基-5-三氟甲基-3-烷基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)烷-1-酮，通过从可再生资源（1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones [F3CC(O) CH˭C(R1)OR，其中R1 = H和R˭Et；R1 = –(CH2)6CH3、–(CH2)6CH3、–(CH2)8CH3、–(CH2)9CH3、–(CH2)10CH3、– (CH2)12CH3、–(CH2)2Ph] 和 R˭Me）。实验观察表明，5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-吡唑（5-7）的亲脂特性阻止了酸催化脱水至1H-吡唑环的芳构化，尽管在一些环缩合反应中获得了一定比例的芳族衍生物 1-(5-三氟甲基-3-烷基-1H-吡唑-1-基)链烷-1-酮。使用多核 (1H、13C、19F) NMR 光谱对所有产品进行表征。图形概要

表征谱图