L-tyrosine amide | 111004-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tyrosine amide
• 英文别名: D-tyrosinamide；D-tyrosine amide；D-Tyrosin-amid；D-p-hydroxy-phenylalanine amide；(2R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 111004-07-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: PQFMNVGMJJMLAE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tyrosine amide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (R)-4-[3-amino-2-(dimethylamino)propyl]phenol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MU OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE DE TYPE MU

  摘要：

  本文描述了用于调节μ阿片受体活性的组合物和方法。

  公开号：

  WO2018129393A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 盐酸 、 甲醇 、 L-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid 、 氨 作用下， 生成 L-tyrosine amide
  参考文献：
  名称：

  Losse et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 339,342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-Nucleoside Benzimidazole-Based Allosteric Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS5B Polymerase:  Inhibition of Subgenomic Hepatitis C Virus RNA Replicons in Huh-7 Cells
  作者：Pierre L. Beaulieu、Yves Bousquet、Jean Gauthier、James Gillard、Martin Marquis、Ginette McKercher、Charles Pellerin、Serge Valois、George Kukolj

  DOI：10.1021/jm040134d

  日期：2004.12.1

  non-nucleoside allosteric inhibitors of the NS5B polymerase of the hepatitis C virus (HCV) was optimized to yield novel compounds with improved physicochemical properties and activity in cell-based assays. Replacement of ionizable carboxylic acids with neutral substituents in lead compounds produced inhibitors with cellular permeability and antiviral activity in a cell-based assay of subgenomic HCV RNA replication

  对先前公开的一系列丙型肝炎病毒 (HCV) 的 NS5B 聚合酶的非核苷变构抑制剂进行了优化，以产生在基于细胞的测定中具有改进的物理化学性质和活性的新型化合物。在基于细胞的亚基因组 HCV RNA 复制分析（复制子 EC(50) 低至 1.7 microM） 中，用中性取代基取代先导化合物中的可电离羧酸产生了具有细胞渗透性和抗病毒活性的抑制剂。在这种离体 HCV RNA 复制模型中效力的提高部分验证了这类别构苯并咪唑衍生物抑制聚合酶的机制，并代表了在发现新的 HCV 治疗剂方面向前迈出的重要一步。
• Process for producing optically active alpha-amino acid and optically active alpha-amino acid amine
  申请人：——

  公开号：US20030171597A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides a process for efficiently producing an optically active &agr;-amino acid and an optically active &agr;-amino acid amide. After contacting with cells or processed cells thereof having an ability to asymmetrically hydrolyse, a water solvent is substituted with at least one solvent selected from the group consisting of linear, branched, or cyclic alcohol having 3 or more carbon atoms and the optically active &agr;-amino acid is preferentially precipitated from the alcohol solution. The addition of basic compounds, particularly potassium compounds to the alcohol solution containing the optically active &agr;-amino acid amide, which is obtained after the separation of the optically active &agr;-amino acid, enables the purification of the amide without the inclusion of amino acid into amino acid amide. Thus, the amide is subjected to the step of racemization and then recycled.

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的方法。与具有不对称水解能力的细胞或经处理的细胞接触后，用至少一种来自直链、支链或环状醇中选择的溶剂替代水溶剂，并使光学活性α-氨基酸优先从醇溶液中沉淀。将碱性化合物，特别是钾化合物加入到含有光学活性α-氨基酸酰胺的醇溶液中，该酰胺在分离光学活性α-氨基酸后获得，使酰胺能够在不包括氨基酸转化为氨基酸酰胺的情况下纯化。因此，酰胺经过消旋步骤后再进行回收利用。
• Guanidino compounds
  申请人：Boyce Rustum

  公开号：US20050124652A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A variety of small, guanidino group-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds have various structures provided herein. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases and may be formulated into pharmaceutical formulations and compositions.

  提供了一系列含有胍基基团的小分子，可以作为MC4-R激动剂。这些化合物具有各种结构。这些化合物可用于治疗MC4-R介导的疾病，并可以制成药物配方和组合物。
• Synthesis of substituted-borane adducts of amines and amino acids. The crystal structure of pyridine-N-ethylcarbamoylborane
  作者：G Rana

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01097-6

  日期：2003.1.10

  # 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved. Keywords: Borobetaine; Borane; Carboxyborane; Hypolipidaemic; L -Dopa 1. IntroductionThe biological activity of amine / borane adducts iswell established in the literature [1 / 6].Several com-pounds have demonstrated significant antitumor activ-ity in vivo [2,4], and the borane adducts with aliphaticand aromatic amines, such as a-amino acids, peptides

  并已研究了与脂肪族和芳香族胺（如α-氨基酸，肽和核酸）形成的硼烷加合物在鼠和肿瘤细胞中的细胞毒性作用[7]。此外，在各种癌细胞系中，哌啶，哌嗪，吗啉和咪唑的氰基，羧基，氨基甲酸酯基和氨基甲酸酯基-硼烷加合物被证明是有效的细胞毒性剂[8]，而α-氨基酸及其类似物的硼酸类似物衍生物已显示具有抗肿瘤作用[3,4]，抗关节炎[1]，抗炎和降血脂活性[9]。最近，我们已经报道了一些重要的胺硼烷的晶体结构[10]。作为这项持续研究的一部分，我们在此报告了吡啶，吡啶-N-乙基-氨基甲酰基硼烷，
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE ALPHA-AMINO ACID AMIDE
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1300392A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  The present invention provides a process for efficiently producing an optically active α-amino acid and an optically active α-amino acid amide. After contacting with cells or processed cells thereof having an ability to asymmetrically hydrolyse, a water solvent is substituted with at least one solvent selected from the group consisting of linear, branched, or cyclic alcohol having 3 or more carbon atoms and the optically active α-amino acid is preferentially precipitated from the alcohol solution. The addition of basic compounds, particularly potassium compounds to the alcohol solution containing the optically active α-amino acid amide, which is obtained after the separation of the optically active α-amino acid, enables the purification of the amide without the inclusion of amino acid into amino acid amide. Thus, the amide is subjected to the step of racemization and then recycled.

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的工艺。在与具有不对称水解能力的细胞或其加工细胞接触后，水溶剂被至少一种选自具有 3 个或更多碳原子的线性、支链或环状醇的溶剂所取代，光学活性 α-氨基酸优先从醇溶液中析出。 在分离光学活性 α-氨基酸后得到的含有光学活性 α-氨基酸酰胺的醇溶液中加入碱性化合物，特别是钾化合物，可以在氨基酸酰胺中不加入氨基酸的情况下提纯酰胺。因此，酰胺经过消旋化步骤后便可回收利用。