Amino Acids as Bio-organocatalysts in Ring-Opening Copolymerization for Eco-Friendly Synthesis of Biobased Oligomers from Vegetable Oils
作者:Francisca Werlinger、Monserrat Beroíza-Duhart、Oscar A. Douglas-Gallardo、Silvia Oyarzo-Aro、Maria Luisa Valenzuela、Oleksandra S. Trofymchuk、Mario E. Flores Flores、Javier Martinez
DOI:10.1039/d4ob00339j
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commercially available amino acids (AAs) as bio-organocatalysts, in addition to tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a cocatalyst, to synthesize various biobased oligomers. These biobased oligomers were strategically prepared starting from epoxidized olive oil (EOO) and a variety of cyclic anhydrides (phthalic, PA; maleic, MA; succinic, SA; and glutaric, GA). Among the amino acids tested as bio-organocatalysts
在此,我们提出了一种创新的合成方法,用于生产多种生物基低聚物。该方法从橄榄油开始,使用各种市售氨基酸(AA)作为生物有机催化剂,以及碘化四丁基铵(TBAI)作为助催化剂,合成各种生物基低聚物。这些生物基低聚物是从环氧化橄榄油 (EOO) 和各种环酸酐(邻苯二甲酸,PA;马来酸,MA;琥珀酸,SA;和戊二酸,GA)开始精心制备的。在作为生物有机催化剂测试的氨基酸中, L-谷氨酸( L -Glu)在合成聚(EOO- co -PA)和聚(EOO- co -MA)方面表现出最佳性能,转化率达到100% 80℃下反应2小时,而聚(EOO- co -SA)和聚(EOO- co -GA)的形成需要更极端的反应条件(甲苯回流条件下72小时)。同样,我们在相同的合成框架内成功地获得了专门用于基于 MA 的低聚物的反式异构体。使用 NMR、FT-IR、GPC 和 TGA 等技术对所得低聚物进行了广泛表征。进行了一系列基于密度泛函理论