4-formylantipyrine thiosemicarbazone | 96715-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-formylantipyrine thiosemicarbazone
• 英文别名: HFoATP4DH；[(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 96715-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅OS
• 分子量: 289.361
• InChiKey: VFOGUHADTUZDBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylantipyrine thiosemicarbazone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(antipyrin-4-ylmethylidenehydrazinyl)-4-phenyl-5-phenylazothiazole
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly Synthesis of Some Thiosemicarbazones and Their Applications as Intermediates for 5-Arylazothiazole Disperse Dyes

  摘要：

  进行了硫脲与4-甲酰基安替比林、2-乙酰基吡咯和樟脑的固固反应，生成了硫代缩氨基脲1-3，它们与苄基溴发生杂环化反应，获得了相应的噻唑衍生物4-6。所有反应产率均为定量的，产物无需进一步纯化。接着，通过噻唑衍生物4-6与若干重氮氯化物的重氮偶联反应，制备了一系列5-芳基偶氮-2-(取代亚甲基肼基)噻唑染料7-9。所合成的染料作为分散染料应用于聚酯织物的染色。染色织物表现出良好的耐洗、耐汗渍、耐升华和耐光牢度性能，其中度至良好的耐摩擦牢度几乎没有变化。

  DOI：

  10.3390/molecules201219820
• 作为产物：
  描述：

  4-安替比林甲醛 、 氨基硫脲 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-formylantipyrine thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly Synthesis of Some Thiosemicarbazones and Their Applications as Intermediates for 5-Arylazothiazole Disperse Dyes

  摘要：

  进行了硫脲与4-甲酰基安替比林、2-乙酰基吡咯和樟脑的固固反应，生成了硫代缩氨基脲1-3，它们与苄基溴发生杂环化反应，获得了相应的噻唑衍生物4-6。所有反应产率均为定量的，产物无需进一步纯化。接着，通过噻唑衍生物4-6与若干重氮氯化物的重氮偶联反应，制备了一系列5-芳基偶氮-2-(取代亚甲基肼基)噻唑染料7-9。所合成的染料作为分散染料应用于聚酯织物的染色。染色织物表现出良好的耐洗、耐汗渍、耐升华和耐光牢度性能，其中度至良好的耐摩擦牢度几乎没有变化。

  DOI：

  10.3390/molecules201219820

文献信息

• Synthesis and anti‐inflammatory activity of diversified heterocyclic systems
  作者：Ahmed Bari、Daniel Grenier、Jabrane Azelmat、Saeed Ali Syed、Abdulrahman M. Al‐Obaid、Eric C. Hosten

  DOI：10.1111/cbdd.13576

  日期：2019.10

  In continuation with our research program on the development of novel bioactive molecules, we report herein the design and synthesis of a series of diversified heterocycles (4-22). The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity. The chemical structures of the newly synthesized compounds have been confirmed by NMR, FTIR, and microanalysis.

  在继续我们关于新型生物活性分子开发的研究计划的同时，我们在此报告了一系列多样化杂环的设计和合成（4-22）。评价合成的化合物的抗炎活性。新合成的化合物的化学结构已通过NMR，FTIR和微量分析证实。
• Palladium(II) complexes of 4-formylantipyrine N(3)-substituted thiosemicarbazones: first example of X-ray crystal structure and description of bonding properties
  作者：Paras Nath Yadav、Mavroudis A. Demertzis、Dimitra Kovala-Demertzi、Stavroula Skoulika、Douglas X. West

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00087-2

  日期：2003.6

  thiosemicarbazide, N(3)-methylthiosemicarbazide and N(3)-ethylthiosemicarbazide produced the expected thiosemicarbazones, 1, 2 and 3. The three thiosemicarbazones were then reacted with K2PdCl4 to produce [Pd(NS)2] complexes, 4, 5, and 6, respectively, with coordination by the imine nitrogen and thiolate sulfur of the anionic thiosemicarbazone moiety. The thiosemicarbazones and their palladium complexes have been

  4- formylantipyrine与氨基硫脲，反应Ñ（3）-methylthiosemicarbazide和Ñ（3）-ethylthiosemicarbazide产生预期的缩氨基硫脲，1，2和3。然后这三个缩氨基硫脲中具有K个反应2的PdCl 4，以产生[钯（NS）2 ]配合物，4，5，和6，分别与由亚胺氮和阴离子缩氨基硫脲基团的硫醇盐硫协调。硫半脲及其钯配合物的特征在于光谱IR，UV-Vis和1 H，1313 C NMR和电化学技术。已经获得了6的晶体结构，并且发现其具有两个二齿配体的反式排列高度对称。
• Eco-Friendly Synthesis of Some Thiosemicarbazones and Their Applications as Intermediates for 5-Arylazothiazole Disperse Dyes
  作者：Hatem Gaffer、Mohamed Khalifa

  DOI：10.3390/molecules201219820

  日期：——

  The solid-solid reactions of thiosemicarbazide with 4-formylantipyrine, 2-acetylpyrrole and camphor were performed to afford the thiosemicarbazones 1–3 which underwent hetero-cyclization with phenacyl bromide to furnish the corresponding thiazole derivatives 4–6. The yields of the reactions are quantitative in all cases and the products do not require further purification. A series of 5-arylazo-2-(substituted ylidene-hydrazinyl)-thiazole dyes 7–9 was then prepared by diazo coupling of thiazole derivatives 4–6 with several diazonium chlorides. The synthesized dyes were applied as disperse dyes for dyeing polyester fabric. The dyed fabrics exhibit good washing, perspiration, sublimation and light fastness properties, with little variation in their moderate to good rubbing fastness.

  进行了硫脲与4-甲酰基安替比林、2-乙酰基吡咯和樟脑的固固反应，生成了硫代缩氨基脲1-3，它们与苄基溴发生杂环化反应，获得了相应的噻唑衍生物4-6。所有反应产率均为定量的，产物无需进一步纯化。接着，通过噻唑衍生物4-6与若干重氮氯化物的重氮偶联反应，制备了一系列5-芳基偶氮-2-(取代亚甲基肼基)噻唑染料7-9。所合成的染料作为分散染料应用于聚酯织物的染色。染色织物表现出良好的耐洗、耐汗渍、耐升华和耐光牢度性能，其中度至良好的耐摩擦牢度几乎没有变化。