(E)-2-benzylidene-1-tetralone | 6261-32-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-1-tetralone
• 英文别名: (E)-2-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-benzylidene-1-tetralone；(E)-2-benzylidenetetralone；(2E)-2-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2E)-2-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 6261-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JNRAEZULKWNOQO-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°C
• 沸点：
  210-212 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-tetralone 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(苯基甲基)萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  环亚芳基酮的合成及其抗增殖活性：单亚苄基和二亚苄基衍生物的直接比较

  摘要：

  摘要为了进一步了解烯酮和二烯酮的结构修饰对其抗增殖性能的影响，共有25种烯酮衍生物：（E）-2-亚苄基-1-环己酮，（E）-2-亚苄基-1-四酮，（E）-2-亚苄基-1-茚满酮和二烯酮：（E，E）-2,5-或2,6-二亚苄基-1-环酮，（E，E）-3,5-二亚苄基-4-哌啶酮是使用新开发的“一锅法”合成方法合成的。由于它们均在亚芳基部分具有相同的芳基取代基（苯基或4-氯苯基），因此可以比较单点结构修饰（环或N取代的类型）对其IC 50的效能价值观。针对以下四种人类粘附癌细胞系评估了它们的抗增殖活性：HeLa，A431，A2780和MCF7。细胞毒性筛选显示，在这方面，二亚苄基二烯酮通常占单亚苄基烯酮的主导。与它们的同环二烯酮类似物相比，含氮杂环二烯酮同时对这些人类癌细胞系表现出更高的抑制特性。八种新制备的4-哌啶酮衍生物之一N-（γ-氧代丁基）-（E，E）-3,5-双（对氯苄叉基）-4-哌啶酮是有效的细胞生长抑制剂（IC

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1426-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-苯基-3'-丁炔基)-1-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-Iodo-2-烯基苯的羰基化环化

  摘要：

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...

  DOI：

  10.1021/ja9533196

文献信息

• 一种非金属催化剂催化酮和α,β-不饱和酮的不对称氢化
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112694449B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种新型非金属催化剂催化酮和α,β‑不饱和酮的不对称氢化。式IV所示手性醇类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式V所示酮类化合物与氢气进行反应，得到式IV所示手性醇类化合物；式VI所示手性四氢萘酮类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式VII所示α,β‑不饱和酮类化合物与氢气进行反应，得到式VI所示手性四氢萘酮类化合物。本发明方法具有原料易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达92％，产量高达99％。
• Ring opening reactions of 6-oxo-substituted spiro-pyrrolidinediones: Synthesis of 4-substituted-1,5-dihydro-3-hydroxy-2-oxo-1,5-diphenyl-2<i>H</i>-pyrroles
  作者：David W. Emerson、Richard L. Titus、Marlon D. Jones

  DOI：10.1002/jhet.5570350320

  日期：1998.5

  Reaction of 2-oxocylalkaneglyoxylate esters with N-phenylmethyleneaniline yields spiro compounds such as 2-aza-3,4,6,-trioxo-1,2-diphenylspiro[4.4]nonane 4 and cycloalkane-2-aza-3,4,6-trioxo-1,2-diphenylspiro-[4.5]decanes 5–7. These undergo solvolytic opening of the the oxocycloalkane ring to yield 4-substituted-1,5-dihydro-3-hydroxy-2-oxo-1,5-diphenyl-2H-pyrroles 12–17.

  2-氧代羰基烷氧基甲酸酯与N-苯基亚甲基苯胺反应生成螺环化合物，例如2-氮杂-3,4,6，-三氧代-1,2-二苯基螺[4.4]壬烷4和环烷-2-氮杂-3,4,6 -trioxo-1,2，diphenylspiro- [4.5]癸烷5-7。它们经历氧代环烷烃环的溶剂化开放，从而产生4-取代的1,5-二氢-3-羟基-2-氧代-1,5-二苯基-2 H-吡咯12-17。
• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• Ruthenium-Catalyzed Conjugate Hydrogenation of α,β-Enones by in situ Generated Dihydrogen from Paraformaldehyde and Water
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201403359

  日期：2015.1

  Notwithstanding that the highly selective hydrogenation of α,β-enones to allylic alcohols can be realized by using Noyori's Ru bifunctional system, the selective reduction of the C=C bonds in α,β-enones without touching the C=O bonds still lacks a general, simple, and efficient procedure. Ruthenium-catalyzed conjugate hydrogenation of various α,β-enones to saturated ketones with high selectivity was investigated

  尽管使用 Noyori 的 Ru 双功能系统可以实现 α,β-烯酮向烯丙醇的高度选择性氢化，但在不接触 C=O 键的情况下选择性还原 α,β-烯酮中的 C=C 键仍然缺乏通用、简单、高效的程序。研究了钌催化的各种α,β-烯酮以高选择性共轭氢化成饱和酮。该程序最重要的特点是由多聚甲醛（或福尔马林）和水原位产生的氢气用作还原剂。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。

表征谱图