benzylidene-2 tetralol | 6261-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: benzylidene-2 tetralol
• 英文别名: 2-benzylidene-1-tetralol；(E)-2-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；2-Benzyliden-1-tetralol；(2E)-2-benzylidene-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 6261-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NEIFQAYFGLNHER-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-2 tetralol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-benzyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-tetralone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzylidene-2 tetralol
  参考文献：
  名称：

  羟基定向的铝化反应：一种立体选择性的方法，可从β-芳基烯酮中制取环烷醇

  摘要：

  使用氢化铝锂还原各种芳基取代的烯酮，得到立体选择性反式取代的链烷醇。机理研究表明，在共轭苯乙烯单元的1,2-羟基加氢铝化后进行了加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88006-9

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Steric Hindrance Enones Catalyzed by Ru Complexes with Chiral Diamine and Achiral Phosphane
  作者：Xiangning Chen、Han Zhou、Kunyu Zhang、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501648a

  日期：2014.8.1

  An asymmetric hydrogenation of sterically hindered β,β-disubstituted enones has been well-established by using a ruthenium complex composed of an achiral diphosphane and a chiral diamine as catalyst, wherein the carbonyl group was selectively hydrogenated to give a wide range of chiral allylic alcohols with high levels of enantioselectivity and complete chemoselectivity.

  通过使用由非手性二膦烷和手性二胺组成的钌配合物作为催化剂，可以很好地建立空间位阻的β，β-二取代烯酮的不对称氢化，其中羰基被选择性地氢化，得到了广泛的手性烯丙基醇具有高水平的对映选择性和完全化学选择性。
• Aromatization of aliphatic compounds—v
  作者：M. Giannangeli、L. Baiocchi

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85052-6

  日期：1980.1

  Some cyclohexadienols, when heated at 220° with PyHCl, gave, through dehydration and isomerisation, the corresponding benzene derivatives. So 2,6-dibenzyliden-cyclohexanols gave m-dibenzyl-benzenes, 2-benzyliden-1-tetralols gave 2-benzyl-naphthalenes and 2,6-dicyclohexenyl cyclohexanols gave m-dicyclohexyl-benzenes. The correlation between these aromatisations and those of cyclohexenone acetic acids

  一些环己烯醇在与PyHCl加热至220°时，会通过脱水和异构化反应生成相应的苯衍生物。所以2,6- dibenzyliden -环己醇得到米二苄基的苯，2-亚苄基-1- tetralols得到2-苄基萘和2,6-二环己烯基环己醇，得到米二环己基的苯。本文讨论了这些芳香化与环己烯酮乙酸与芳酸之间的相关性。还描述了在2-亚苄基-1-四醇的芳构化中获得的一些副产物。
• Hydroxy-directed hydroaluminations: A stereoselective approach to cycloalkanols from β-aryl enones
  作者：Kevin Koch、Jacqueline H. Smitrovich

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88006-9

  日期：1994.2

  Various aryl substituted enones are reduced using lithium aluminum hydride to afford sterioselectively trans substituted alkanols. Mechanistic studies demonstrate 1,2 addition followed by hydroxy-directed hydroalumination of the conjugated styryl unit.

  使用氢化铝锂还原各种芳基取代的烯酮，得到立体选择性反式取代的链烷醇。机理研究表明，在共轭苯乙烯单元的1,2-羟基加氢铝化后进行了加成。
• Isomerization‐Asymmetric Hydrogenation Sequence Converting Racemic β‐Ylidenecycloalkanols into Stereocontrolled β‐Substituted Cycloalkanols Using a Ru Catalytic System with Dual Roles
  作者：Noriyoshi Arai、Yuki Okabe、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201901269

  日期：2019.12.17

  Racemic β‐ylidenecycloalkanols were transformed into the cis‐β‐substituted cycloalkanols with high enantio‐ and diastereoselectivities through an isomerization‐asymmetric hydrogenation sequence with the (4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole)‐5,5′‐diylbis[di(3,5‐xylyl)phosphine (DM‐Segphos)/2‐dimethylamino‐1‐phenylethylamine (DMAPEN)‐ruthenium(II) catalyst; such transformation hardly proceeded by single‐step asymmetric

  外消旋β-亚烷基环烷醇通过异构化-不对称加氢序列（4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基双被转化为对映异构和非对映选择性高的顺式-β-取代的环烷醇[二（3,5-二甲苯基）膦（DM-Segphos）/ 2-二甲基氨基-1-苯乙胺（DMAPEN）-钌（II）催化剂；这种转化很难通过一步不对称加氢进行。该反应通常在4至10 atm的H 2下以500的底物与催化剂的摩尔比进行，以提供顺式/反式产物比率高达99：1和98％ee。机理实验表明，该催化体系通过钌环酰胺中间体可逆地形成了两个反应性物种（I）和（II）。酰胺络合物与烯丙醇反应生成烯丙基醇盐络合物，并部分或全部除去二胺（（I）型），并且这种（I）络合物催化将烯丙醇异构化为外消旋α-取代的酮。酰胺络合物与氢反应形成的具有二胺螯合的RuH 2络合物（II）（II）通过动态动力学拆分促进外消旋α-取代的酮不对称加氢成立体控制的β-取代的环烷醇。
• Base-Catalyzed Traceless Silylation and Deoxygenative Cyclization of Chalcones to Cyclopropanes
  作者：Manas Kumar Sahu、Shubham Jaiswal、Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00374

  日期：2022.5.20

  synthetic methods from readily available compounds to complex products is of utmost interest in modern synthesis. Catalytic synthesis of cyclopropanes is important for diverse chemical applications. We present a method for the transformation of readily accessible α,β-unsaturated ketones (chalcones) to cyclopropanes. A simple base, KOH, catalyzed the selective reduction of the enone carbonyl functionality

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。