1-(5-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 265111-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: N-tosyl-3-acetyl-5-bromoindole；1-(5-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethanone；1-[5-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethanone
• CAS: 265111-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 392.273
• InChiKey: LXJBSLYINDELGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以88%的产率得到N-toluenesulfonyl-5-bromo-3-(2-bromoacetyl)indole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑和恶唑部分的诺托普汀类似物的优化，构效关系和作用方式

  摘要：

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04093
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(5-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含噻唑和恶唑部分的诺托普汀类似物的优化，构效关系和作用方式

  摘要：

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04093

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• A radical addition and cyclization relay promoted by Mn(OAc)3⋅2H2O: Synthesis of 1,2-oxaphospholoindoles and mechanistic study
  作者：Meng-Meng Xu、Lu-Yao Kou、Xiao-Guang Bao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.001

  日期：2021.6

  Novel and efficient Mn(OAc)3⋅2H2O promoted radical addition-[4 + 1] cyclization relay of 3-indolymethanols and phosphites was disclosed, which afforded 1,2-oxaphospholoindole derivatives in moderate to good yields. Based on the experimental and computational studies, a mechanism involving radical addition and intramolecular cyclization cascade was proposed.

  新型高效的 Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O 促进了 3-吲哚甲醇和亚磷酸酯的自由基加成-[4 + 1] 环化中继，以中等至良好的产率提供了 1,2-氧杂磷并吲哚衍生物。基于实验和计算研究，提出了一种涉及自由基加成和分子内环化级联的机制。
• Discovery of Potent and Brain-Penetrant Tau Tubulin Kinase 1 (TTBK1) Inhibitors that Lower Tau Phosphorylation In Vivo
  作者：Tamara Halkina、Jaclyn L. Henderson、Edward Y. Lin、Martin K. Himmelbauer、J. Howard Jones、Marta Nevalainen、Jun Feng、Kristopher King、Michael Rooney、Joshua L. Johnson、Douglas J. Marcotte、Jayanth V. Chodaparambil、P. Rajesh Kumar、Thomas A. Patterson、Paramasivam Murugan、Eli Schuman、LaiYee Wong、Thomas Hesson、Sarah Lamore、Channa Bao、Michael Calhoun、Hannah Certo、Brenda Amaral、Gregory M. Dillon、Rab Gilfillan、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00382

  日期：2021.5.13

  NIK inhibitor 3 bound to the kinase domain of TTBK1 led to the design and synthesis of a novel class of azaindazole TTBK1 inhibitors exemplified by 8 (cell IC50: 571 nM). Systematic optimization of this series of analogs led to the discovery of 31, a potent (cell IC50: 315 nM) and selective TTBK inhibitor with suitable CNS penetration (rat Kp,uu: 0.32) for in vivo proof of pharmacology studies. The

  对与TTBK1激酶结构域结合的已知NIK抑制剂3的结构分析导致设计和合成了新型的氮杂吲唑TTBK1抑制剂，示例为8（细胞IC 50：571 nM）。通过对该系列类似物的系统优化，发现了31种有效的（细胞IC 50：315 nM）和具有适当CNS渗透性的选择性TTBK抑制剂（大鼠K p，uu：0.32），用于体内药理学研究。31的能力 在小鼠体温过低和大鼠发育模型中均证实了在疾病相关的Ser 422表位抑制tau磷酸化的作用，并提供了证明这一靶点的调节可能与阿尔茨海默氏病和其他疾病有关。
• 3,5-Bis(aminopyrimidinyl)indole Derivatives: Synthesis and Evaluation of Pim Kinase Inhibitory Activities
  作者：Jinho Lee、Kunal N. More、Seun-Ah Yang、Victor S. Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.2123

  日期：2014.7.20

  introduced to provide the hydrogen-bonding interactions with the conserved lysine residue in the ATP binding pocket of all three Pim kinases. Synthesized 3,5-bis(aminopyrimidinyl)indole derivatives showed pan-pim inhibitory activity. Aminoalkyl substituent was attached on the aminopyrimidine to further enhance the potency and physicochemical properties of compound. The research reveals a significative way

  Pim激酶是治疗造血和实体癌症的有希望的靶标。Meridianin C 被选为发现新型 pim 激酶抑制剂的起点。使用已知的 pim 激酶的结构信息，引入氨基嘧啶以提供与所有三种 Pim 激酶的 ATP 结合口袋中的保守赖氨酸残基的氢键相互作用。合成的3,5-双(氨基嘧啶基)吲哚衍生物表现出泛pim抑制活性。氨基嘧啶上连接了氨基烷基取代基，进一步增强了化合物的效力和理化性质。该研究揭示了一种设计对泛 pim 激酶具有高效力和激酶选择性的化合物的重要方法。