2-isobutyryl-1H-indene-1,3(2H)-dione | 5426-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-isobutyryl-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-Methylpropanoyl)indene-1,3-dione
• CAS: 5426-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD00245013
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GWZHPSHQKPBGNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyryl-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 3-isopropyl-1(2)H-indeno[1,2-c]pyrazol-4-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Wolff-Kishner Reduction of 2-Acyl-1,3-indandiones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01551a039
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-isobutyryl-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基甲酸酯用作CO的钯催化羰基化环化反应来源：2-取代茚-1,3（2 H）-二酮衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了通过使用甲酸苯酯作为CO源从稳定且容易获得的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮有效合成2-取代的茚-1,3（2 H）-二酮的方法。该反应通过在95°C下使用K 3 PO 4为碱和DMSO作为溶剂的钯催化的分子内羰基环化反应进行。在该方案中，反应显示出广泛的底物范围，具有良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01758

文献信息

• A method for C2 acylation of 1,3-indandiones
  作者：Brian J. Larsen、Robert J. Rosano、Thomas A. Ford-Hutchinson、Allen B. Reitz、Jay E. Wrobel

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.041

  日期：2018.5

  3-indandione scaffold is an important structural motif used in the preparation of a large number of industrial chemical and pharmaceutical compounds. However, few approaches allow for the direct C2 acylation on these building blocks. A method was developed using DMAP and EDCI, which is mild in reactivity, covers a diverse range of carboxylic acid acylating agents, is compatible with electron releasing

  1,3-茚满二酮支架是用于制备大量工业化学和药物化合物的重要结构基序。但是，很少有方法允许在这些构件上直接进行C2酰化。使用DMAP和EDCI开发了一种方法，该方法反应性温和，涵盖了各种羧酸酰化剂，与1,3-茚满二酮配偶体上的电子释放和吸收取代基兼容，并且在极性非质子溶剂中表现良好（由于溶解度原因）该方法干净地提供了25种不同的产物，收率32-96％。
• Convenient synthesis, anticancer evaluation and QSAR studies of some thiazole tethered indenopyrazoles
  作者：Satbir Mor、Savita Nagoria、Ashwani Kumar、Jitender Monga、Sandeep Lohan

  DOI：10.1007/s00044-016-1528-8

  日期：2016.6

  AbstractA convenient one-pot synthesis of twelve new thiazole tethered indeno[1,2-c]pyrazol-4-ones (3a–3l) was carried out by three-component reaction between 1,3-diketones, thiosemicarbazide and α-bromoketones in high yields. Wolff-Kishner reduction of indeno[1,2-c]pyrazol-4-ones (3a–3l) led to the formation of corresponding indeno[1,2-c]pyrazoles (4a–4l) in moderate-to-good yields. The structures

  摘要通过1,3-二酮，硫代氨基脲和α-溴代酮之间的三组分反应，方便地一锅合成12个新的噻唑系留的茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮（3a-3l）。高产。Wolff-Kishner对茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮（3a–3l）的还原导致相应的茚并[1,2- c ]吡唑（4a–4l）的形成。。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术阐明了所有合成的茚并吡唑的结构。噻唑栓塞的茚并吡唑的体外细胞毒性（3a–3l和针对不同的人类癌细胞系评估了4a-4l）。人肾癌（A498），人大肠腺癌（HT29），人乳腺腺癌（MCF-7），人肝细胞癌（HepG2）和正常细胞系，即正常大鼠肾上皮（NRK）。在所有测试的衍生物中，4a，4d和4h对HT29癌细胞系表现出更好的活性。使用多元线性回归分析为所有癌细胞建立了具有统计学意义的QSAR模型，以了解在结构基础上观察到的活性趋势。 图形概要
• Synthesis, Type II diabetes inhibitory activity, antimicrobial evaluation and docking studies of indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-ones
  作者：Satbir Mor、Suchita Sindhu

  DOI：10.1007/s00044-019-02457-8

  日期：2020.1

  We report a convenient and efficient synthesis of indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-ones (4a‒o) by the reaction of a variety of 2-acyl-(1H)-indene-1,3(2H)-diones (1) and 2-hydrazinylbenzo[d]thiazole/2-hydrazinyl-6-substitutedbenzo[d]thiazoles (2) in the presence of glacial acetic acid in good yields. The structure of the compounds thus prepared were confirmed by analytical and spectral (FT-IR, 1H NMR, 13C

  我们报告了通过各种2-酰基-（1 H）-茚-1的反应，方便高效地合成茚并[1,2 - c ]吡唑-4（1 H）-ones（4a‒o），在冰乙酸存在下，以高收率得到3（2 H）-二酮（1）和2-肼基苯并[ d ]噻唑/ 2-肼基-6-取代的苯并[ d ]噻唑（2）。通过分析和光谱（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS）技术确认了由此制备的化合物的结构。所有合成的茚并[1,2 - c ]吡唑-4（1 H）-ones（4a‒o通过使用阿卡波糖（Acarbose）作为标准药物测定其体外II型糖尿病抑制活性，并以链霉素和氟康唑为参考药物测定其体外抗菌活性。在合成的衍生物中，发现4e（IC 50  = 6.71μg/ mL）与标准阿卡波糖（IC 50  = 9.35μg/ mL）和4i（IC 50  = 11.90μg / mL）相比，对α-葡萄糖苷酶的抑制作用更强。与标准阿卡波糖（IC
• Indeno[1,2-c]pyrazolone Acetic Acids as Semirigid Analogues of the Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs
  作者：Thomas L. Lemke、Elizabeth Abebe、Peter F. Moore、Thomas J. Carty

  DOI：10.1002/jps.2600780417

  日期：1989.4

  A series of 3-substituted indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one-2-acetic acids (3a-e) and 3-substituted indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one-1-acetic acids (4a-e) were synthesized as semirigid analogues of tolmetin (1). These compounds were evaluated for their anti-inflammatory action by investigating their ability to block arachidonic acid metabolism in vitro as well as the ability to block carrageenan-induced

  一系列3-取代的茚并[1,2-c]吡唑-4（1H）-一-2-乙酸（3a-e）和3-取代的茚并[1,2-c]吡唑-4（1H）合成了1-one-1-乙酸（4a-e）作为托美汀（1）的半刚性类似物。通过研究其在体外阻断花生四烯酸代谢的能力以及体内阻断角叉菜胶诱导的大鼠足水肿的能力，评估了这些化合物的抗炎作用。没有观察到一致的生物学活性模式。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, α-amylase inhibitory ability and molecular docking studies of 3-alkyl-1-(4-(aryl/heteroaryl)thiazol-2-yl)indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-ones
  作者：Satbir Mor、Mohini Khatri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131526

  日期：2022.2

  indenopyrazoles has been synthesized and assayed for their antimicrobial and α-amylase inhibitory activities. Ciprofloxacin and Fluconazole were used as standard drugs for antibacterial and antifungal evaluation, respectively while Acarbose was used as standard reference for α-amylase inhibitory activity. The antimicrobial activity evaluation results revealed that derivative 3d showed highest potency

  已经合成了一系列噻唑系茚并吡唑并测定了它们的抗菌和α-淀粉酶抑制活性。环丙沙星和氟康唑分别用作抗菌和抗真菌评价的标准药物，而阿卡波糖用作α-淀粉酶抑制活性的标准参考。抗菌活性评估结果显示，衍生物3d对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）表现出最高的效力) MIC 值分别为 0.0541 µmol/mL、0.0270 µmol/mL、0.0270 µmol/mL、0.0270 µmol/mL 和两种真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）的 MIC 值为 0.0067 µmol/mL 和 70 µmol/mL , 分别与标准药物环丙沙星 (MIC = 0.0094 µmol/mL) 和氟康唑 (MIC = 0.0408 µmol/mL) 进行比较。有趣的是，除3e外，该系列的所有化合物均表现出比标准药物氟康唑更好的抑制白色念珠菌的活性，MIC值范围为0