4-(1-amino-2-hydroxy-ethyl)-phenol | 497165-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1-amino-2-hydroxy-ethyl)-phenol
• 英文别名: 4-(1-Amino-2-hydroxyethyl)phenol
• CAS: 497165-98-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: WKMNUYYJVXICFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-hydroxy-1-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以97%的产率得到4-(1-amino-2-hydroxy-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯烃氨基羟基化

  摘要：

  我们发现 N-磺酰基恶氮丙啶在铁盐存在下与范围广泛的烯烃反应得到 1,3-恶唑烷。该过程提供了获得 1,2-氨基醇的途径，其具有与我们实验室先前报道的铜催化氧化胺化产生的区域选择性相反的意义。Thus, either regioisomeric form of 1,2-aminoalcohols can easily be obtained from the reaction of oxaziridines with olefins, and the sense of regioselectivity can be controlled by the appropriate choice of inexpensive, nontoxic, first-row transition-metal catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja1013536

文献信息

• Process for the optical resolution of racemic mixtures of alpha-naphthyl-propionic acids
  申请人：Alfa Chemicals Italiana S.r.l.

  公开号：EP0143371A1

  公开（公告）日：1985-06-05

  A new process for the optical resolution of racemic mixtures of α-naphthyl-propionic acids of formula This process comprises reacting a racemic mixture of a compound of formula with an optically active substance of formula R4-NH2 (III), said substance being a β-aminoalcohol, thus forming a pair of diastereoisomeric amides which are resolved into the single diastereoisomers by fractional crystallization. The obtained single diastereoisomeric amide is then hydrolized to give the desired optically active α-naphthyl-propionic acid of formula In the above compound I → III and VI, R, is (C1-6)alkyl, R2 stands for hydrogen, halogen, mercapto, (C1-6)alkylthio, phenylthio, benzylthio (C1-6)alkylsulfonyl, benzenesulfonyl, benzenesulfonyl substituted by halogen or (C1-4)alkyl, R3 is a reactive group and R4 is the residue of a primary or secondary alcohol.

  式α-萘基丙酸外消旋混合物的光学解析新工艺 该工艺包括将一种式化合物的外消旋混合物与一种式 R4-NH2 (III) 的光学活性物质反应。 与一种光学活性物质 R4-NH2 (III)（所述物质为 β-氨基醇）反应，从而形成一对非对映异构体酰胺，通过分馏结晶将其分解为单一非对映 异构体。然后将得到的单一非对映异构体酰胺水解，得到所需的光学活性 α-萘基丙酸，其式为 在上述化合物Ⅰ→Ⅲ和Ⅵ中，R是(C1-6)烷基，R2代表氢、卤素、巯基、(C1-6)烷硫基、苯硫基、苄硫基、(C1-6)烷磺酰基、苯磺酰基、被卤素或(C1-4)烷基取代的苯磺酰基，R3是活性基团，R4是伯醇或仲醇的残基。
• Process for the optical resolution of racemic mixtures of alpha-naphtyl-propionic acids
  申请人：ALFA WASSERMANN S.p.A.

  公开号：EP0182279A1

  公开（公告）日：1986-05-28

  A new process for the optical resolution of racemic mixtures of a-naphthyl-propionic acids of formula where R, is an alkyl group, straight or branched, having from 1 to 6 carbon atoms and R2 represents an hydrogen or an halogen atom. This process comprises reacting a racemic mixture of a compound of formula II wherein R1 and R2 have the above seen meanings and R3 is a reactive group, with an optically active compound of formula wherein R4 is the residue of a primary or secondary alcohol which, taken with the NH2 radical, forms an optically active β-aminoalcohol, to give a pair of diastereoisomeric amides of formula [d,d + 1,d] or [d,1 + 1,1] wherein R1, R2 and R4 have the above seen meanings, which is resolved into the single diastereoisomeric amides of formula d,d or 1,d or d,1 or 1,1 The compounds of formula V, by means of a subsequent acid hydrolysis give the optically active a-naphthyl-propionic acids of formula d or 1 wherein R1 and R2 have the above seen meanings.

  一种光学解析式 a-萘基丙酸外消旋混合物的新工艺 其中，R 是具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，R2 代表氢原子或卤素原子。 该工艺包括使式 II 的化合物的外消旋混合物反应 其中 R1 和 R2 具有上述含义，R3 为活性基团，与式 II 的光学活性化合物的外消旋混合物反应。 其中 R4 是伯醇或仲醇的残基，它与 NH2 基形成光学活性的 β-氨基醇，从而得到一对非对映异构的式酰胺。 [d,d+1,d]或[d,1+1,1]，其中 R1、R2 和 R4 具有上述含义。 d,d 或 1,d 或 d,1 或 1,1 通过随后的酸水解，式 V 的化合物可得到具有光学活性的式 a-萘基丙酸 d或1 其中 R1 和 R2 具有上述含义。
• EP0182279B1
  申请人：——

  公开号：EP0182279B1

  公开（公告）日：1990-02-28
• VERWENDUNG VON INHIBITORN DER N-METHYLTRANSFERASEN IN DER THERAPIE DES PARKINSON-SYMDROMS
  申请人：PLT Patent & Licence Trading Ltd.

  公开号：EP1917006A2

  公开（公告）日：2008-05-07
• JPS635069A
  申请人：——

  公开号：JPS635069A

  公开（公告）日：1988-01-11