[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbaldehyde | 161146-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-formylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 161146-88-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: LLHYEUXBUWGNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-2,2'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  合成轴向手性联芳基化合物的新策略

  摘要：

  轴向手性化合物可以通过构象锁定的二羟基二苯乙烯类化合物的芳基偶联以高的对映异构体纯度合成，其可以容易地通过烯烃前体的Sharpless不对称二羟基化而获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88406-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[1,1'-联萘]-2,2'-二腈 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative Cyanation of [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-dielectrophiles. An Alternative Approach to Homochiral C2-Symmetric [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-dicarbonitrile and Its Transformations

  摘要：

  对[1,1'-联萘]-2,2'-二碘化物和[1,1'-联萘]-2,2'-二三氟甲基酸酯的氰化研究表明，在DMF中使用钯膦配合物催化的氰化锌反应是最有效的方法，几乎完全保留了立体异构信息，得到相应高对映选择性的二腈（从二碘化物：94％收率，92％ee）。二腈成功转化为[1,1'-联萘]-2,2'-二羧酸和-2,2'-二醛，收率高（84-87％）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000729
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 5-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbaldehyde 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2020146521A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020146521A5

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Syntheses of Chiral Ferrocenophanes and Their Application to Asymmetric Catalysis
  作者：Qiying Zhang、Xiuling Cui、Lianmei Chen、Haitao Liu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201402985

  日期：2014.12

  easily synthesized from 1,1′-ferrocenedicarbaldehyde and aliphatic amines in high yields. One of the ferrocenophanes served as a ligand for the copper-catalyzed oxidative coupling of 2-naphthol derivatives to give the products in good yields with up to 92 % ee, and it also efficiently catalyzed the asymmetric Michael addition reaction as an organocatalyst.

  N-取代的 2-氮杂-[3]-二茂铁很容易从 1,1'-二茂铁二甲醛和脂肪胺以高产率合成。其中一种二茂铁作为配体用于铜催化的 2-萘酚衍生物氧化偶联，以高达 92% ee 的良好收率得到产物，并且它还作为有机催化剂有效催化不对称迈克尔加成反应。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Palladium-Catalyzed Asymmetric C−H Olefination Enabled by a Transient Chiral Auxiliary
  作者：Qi-Jun Yao、Shuo Zhang、Bei-Bei Zhan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201701849

  日期：2017.6.1

  Atroposelective synthesis of axially chiral biaryls by palladium-catalyzed C−H olefination, using tert-leucine as an inexpensive, catalytic, and transient chiral auxiliary, has been realized. This strategy provides a highly efficient and straightforward access to a broad range of enantioenriched biaryls in good yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivities (95 to >99 % ee). Kinetic resolution

  已经实现了使用叔亮氨酸作为廉价的，催化的和短暂的手性助剂，通过钯催化的CH烯化反应进行轴向手性联芳基的对映选择性合成。该策略可以高效，直接地获得大量对映体富集的联芳基，收率高（高达98％），且具有出色的对映选择性（95％到> 99％ee）。具有空间上要求更高的取代基的三取代联芳基的动力学拆分也是有效的，因此提供了具有优异选择性（95至> 99％ee，s因子高达600）的旋光性烯化产物。
• Red or Near-Infrared Light Operating Negative Photochromism of a Binaphthyl-Bridged Imidazole Dimer
  作者：Aya Kometani、Yuki Inagaki、Katsuya Mutoh、Jiro Abe

  DOI：10.1021/jacs.0c02455

  日期：2020.4.29

  development of red or near infrared light (NIR) switchable photochromic molecules is required for an efficient utilization of sunlight and regulation of biological activities. While the photosensitization of photochromic molecules to red or NIR light has been achieved by two-photon absorption process, the development of a molecule itself having sensitivity to red or NIR light has been now a challenging study

  开发红光或近红外光 (NIR) 可切换光致变色分子是有效利用阳光和调节生物活动所必需的。虽然光致变色分子对红光或 NIR 光的光敏化是通过双光子吸收过程实现的，但开发对红光或 NIR 光具有敏感性的分子本身现在是一项具有挑战性的研究。在此，我们开发了一种有效的分子设计，用于实现基于联萘桥联咪唑二聚体的红色或 NIR 光响应负光致变色。由于电荷转移跃迁的贡献，给电子取代基的引入显示了可见光区吸收带的红移。尤其，二（4-甲氧基苯基）氨基（TPAOMe）和苝基的引入将稳定的有色形式的吸收边大幅移动到 900 nm。此外，由于被TPAOMe取代的衍生物之一的吸收带覆盖了整个可见光区域，因此有色形式显示中性灰色。在红色 (660 nm) 或 NIR 光 (790 nm) 照射下，我们观察到从稳定的有色形式到亚稳态无色形式的负光致变色反应。因此，取代的联萘桥连咪唑二聚体构成了生物窗口内有吸引力的光开关。彩色形式显示中性灰色。在红色
• Embedding an Allylmetal Dimer in a Chiral Cavity:  The Unprecedented Stereoselectivity of a Twofold Wittig [1,2]-Rearrangement
  作者：Manfred Schlosser、Frédéric Bailly

  DOI：10.1021/ja066462f

  日期：2006.12.1

  alpha'-dimetalation, both 2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl and 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl undergo the Wittig rearrangement with perfect diastereoselectivity. When racemic 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol ("BINOL") is used as the starting material, it gives rise to a 1:1 mixture of antipodal stereoisomers, whereas enantiomerically pure (M)-2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl affords (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2

  在 alpha,alpha'-dimetalation 之后，2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 和 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl 都经过 Wittig 重排，具有完美的非对映选择性。当外消旋 1,1'-联萘-2,2'-二醇（“BINOL”）用作起始材料时，它会产生 1:1 的对映体立体异构体混合物，而对映体纯 (M)-2,2 '-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 提供 (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-propen-1-ol)作为唯一的产品。由外消旋 2,2'-二烯丙氧基-1,1'-联萘重排产生的 (M)-(S,S)/(P)-(R,R) 混合物可以有效地进行动力学外消旋体拆分应用 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化。2-烯丙氧基-2'-丙氧基-1