dinaphthalene[2,1-c:1’,2’-e]oxepane-3-(5H)-one | 103721-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: dinaphthalene[2,1-c:1’,2’-e]oxepane-3-(5H)-one
• 英文别名: dinaphth[2,1-c:1',2'-e]oxepin-7(9H)-one；13-oxapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-12-one
• CAS: 103721-63-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: HRGXOZJQDBQMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthalene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到dinaphthalene[2,1-c:1’,2’-e]oxepane-3-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute stereostructure of dinaphth[2,1- c: 1′,2′-e]oxepin-3-(5H)-one

  摘要：

  The synthesis, enantiomer analysis, and configurational assignment of dinaphth[2,1-c:1',2'-e]oxepin-3-(5H)-one, a seven-membered lactone-bridged chiral binaphthalene, is reported. The elucidation of the absolute configuration has been performed, independently by multiple scattering X-ray experiments and by circular dichroism (CD).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86996-9

文献信息

• A Microwave-Promoted/Assisted Method for Rapid Preparation of Biaryl Seven-membered Lactones
  作者：Chunqi Hu、Jun Li、Wenting Du

  DOI：10.2174/1573406413666161117121441

  日期：2017.4.10

  BACKGROUND Biaryl seven-membered lactones (BSLs), the target compounds are a class of bioactive compounds with anti-arrhythmic activity, which also serve as a starting material or structural units for chemical synthesis. OBJECTIVE To report a simple and efficient procedure for the synthesis of biaryl seven-membered lactones. METHOD Under microwave, the umpolung reaction was promoted by N-heterocyclic

  背景技术目标化合物联芳基七元内酯（BSL）是一类具有抗心律不齐活性的生物活性化合物，其也用作化学合成的起始材料或结构单元。目的报告一种简单有效的合成联芳基七元内酯的方法。方法在微波下，N-杂环卡宾在氧气，无水碳酸钾为碱，1,4,7,10,13,16-六氧杂环环十八烷（18-冠-6）为相转移的条件下，促进了疏密反应。催化剂。结果发现该实用方案可与不同结构的不同底物兼容，并具有中等至极好的产率。结论该合成方法具有高效，新颖，反应时间短，操作简便，易于操作等优点。
• 一种微波快速制备联芳基七元内酯的方法
  申请人：浙江医学高等专科学校

  公开号：CN105085463B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明提供了一种微波快速制备联芳基七元内酯的方法，其包括下列步骤：步骤A：以化合物1为反应物，以溶氧乙腈为溶剂，以N‑杂环卡宾为催化剂，在700‑900W的微波辐射下以及25‑80℃的环境中发生极性反转反应，得到粗产物，步骤B：从所述粗产物中提取联芳基七元内酯；即化合物2。上述反应的反应式为：R，R’分别独立地选自以下中的一种：卤素、硝基、甲基、甲氧基、和苯环具有两个共同的碳原子的苯基；X为卤素。本发明至多在60min内即可获得产率为85％以上的联芳基七元内酯，较已报道的制备工艺大大缩短了反应时间，具有生产效率高、工艺简单等优点。
• Bringmann Gerhard, Hartung Thomas, Kroecher Oliver, Gulden Klaus-Peter, J+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2831-2840
  作者：Bringmann Gerhard, Hartung Thomas, Kroecher Oliver, Gulden Klaus-Peter, J+

  DOI：——

  日期：——